Vinnie (Ken Wahl) est libéré de prison où il était depuis deux ans pour établir sa couverture. Il rencontre son patron, Frank McPike (Jonathan Banks) et rencontre son entraîneur et mentor, Jerry Greco (Robert Miranda).

Greco est tué et Vinnie demande à être envoyé pour finir l'enquête. Il utilise son ingéniosité pour prendre pied dans la famille du crime de Steelgrave, mais il lui faudra un certain temps pour terminer ce travail.

Le bras droit de Vinnie et Sonny, Tony Grecco, a une altercation avec les flics pour laquelle Vinnie est arrêté. Les Steelgraves découvrent que des armes à feu sont exportées illégalement en utilisant leur quai et décident de prendre possession des armes et de les revendre au propriétaire. La réunion se déroule mal et se termine avec la mort de Dave Steelgrave. Vinnie se débarrasse de Tony en le piégant et en le faisant arrêter. Pour prouver sa loyauté, Vinnie tire sur un agent fédéral pour Sonny (l'agent fédéral a été averti et portait un gilet pare-balles et a ensuite été transféré hors de l'état).

Après avoir " fait ses preuves ", Vinnie s'installe dans la famille Steelgrave quand Sonny lui donne l'ancienne action de Tony sur le front de mer. La pression est sur Sonny quand ""Pat the Cat""" Patrice insiste pour installer le comptable Sid Royce dans le bureau afin de garder un œil sur ses intérêts et d'équilibrer le pouvoir, le " No Money " de Philly. Mahoney insiste pour que Sonny trouve une place pour son homme, Harry " l'intuition ". Et comme s'il n'avait pas assez de soucis, il y a un nouveau procureur qui a l'intention de se faire un nom en faisant tomber Sonny. Sonny et Vinnie sont arrêtés pour tentative de meurtre lorsque quelqu'un tire sur le procureur et jette l'arme sur Sonny.

Alors qu'il essaie de reprendre le contrôle des hommes qui dirigent son ghetto, Sonny reçoit un appel de l'Italie lui demandant d'accueillir son neveu et de lui apprendre le métier. Après s'être battu avec Lorenzo, Vinnie a demandé à Frank de faire un chèque et il s'avère que ce type est vraiment un tueur en série fou qui a tué le vrai Lorenzo avant de venir aux États-Unis. Frank et Pete avertissent Vinnie de rompre sa romance naissante avec Gina, la veuve d'un flic véreux qui s'est tué. Vinnie et Lorenzo s'affrontent après que Lorenzo ait violé Gina, et Vinnie le tue.

Vinnie a failli dévoiler sa couverture lorsqu'il est devenu obsédé par la recherche de l'assassin de son cousin, ce qui a poussé Frank à le menacer de renvoi. Frank veut désespérément que Vinnie se concentre sur l'arrestation des Zaratzos, qui tentent d'organiser un trafic de drogue avec Sonny, parce qu'ils ont tué un des agents de Frank.

Après plusieurs affaires qui tournent mal, Sonny se met à soupçonner Vinnie d'être une plante. Frank ordonne à Vinnie d'abandonner l'affaire quand il apprendra que la police locale a un informateur dans les opérations de Sonny. Sid a fait arrêter et torturer Frank, mais Vinnie et Karen Malloy l'ont sauvé. La disparition de Karen montre Sid du doigt comme la fuite.

Vinnie décide qu'il doit dire à sa mère la vérité sur son travail lorsqu'elle est hospitalisée après avoir été agressée. Frank a un micro dans la chambre d'hôpital de Carlotta, puis il change d'avis quand Carlotta charme Sonny en lui disant à quel point Vinnie l'aime. L'admiration de Vinnie pour Sonny diminue lorsque sa propre enquête informelle sur l'agression de sa mère mène directement à l'empire de Sonny.

Quand Sonny refuse de libérer Joey de son contrat, le chanteur se rend à Mahoney pour lui demander de parler en son nom. Mahoney dit à Sonny qu'il est en train de perdre son pouvoir, donc Sonny a deux flics malhonnêtes qui brutalisent Joey, sans savoir que l'un d'eux est un canon qui écrase la boîte vocale du chanteur. Après que Frank les ait interrogés, les flics suivent Frank et prennent des photos de sa rencontre avec Vinnie, qu'ils prévoient de vendre à Sonny. Comme Vinnie est maintenant le " bras droit " de Sonny, Joey Bags insiste pour qu'il soit officiellement initié à la famiglia. Une confrontation entre Joey, les flics et les patrons de la mafia aboutit à la mort de Joey et des flics, et Frank échange la photo de lui et de Vinnie avec l'un d'eux le montrant rencontrant Patrice.

Une mise en scène entre Sonny et Vinnie incite Patrice à proposer que Vinnie quitte Sonny et vienne travailler pour lui. Sonny est occupé à planifier son mariage avec Theresa tout en gardant un œil sur la lutte de pouvoir croissante entre lui et Patrice. Après que Patrice ait dit à Vinnie qu'il allait frapper Sonny dans la matinée, Vinnie s'arrange pour que Frank arrive avant l'heure prévue pour faire les arrestations. Sonny tue Patrice à son enterrement de vie de garçon, puis demande pourquoi Vinnie ne lui a pas parlé du meurtre.

Tandis que Vinnie tente de rassurer Sonny sur sa loyauté, Aldo appelle pour avertir Sonny que les flics sont en route, provoquant la fuite de Sonny, avec Vinnie juste derrière lui. Ils finissent enfermés dans un théâtre fermé où ils se battent, boivent et tentent de justifier leur vie. Pendant ce temps, Frank est désemparé par la disparition de Vinnie alors qu'il tente d'obtenir des informations des autres chefs de la mafia. Après avoir découvert où se trouve Vinnie, il organise un sauvetage qui aboutit au suicide de Sonny et à l'arrestation de Vinnie pour protéger sa couverture.

Désemparé par la culpabilité qu'il ressent pour la mort de Sonny, Vinnie reçoit l'ordre de suivre une thérapie. Pete entend la confession d'un homme qui a un contrat sur sa vie, et il est déchiré entre ses vœux et le fait de donner à Vinnie les informations dont il a besoin pour aider le gars.

Frank veut que Vinnie reprenne le travail, alors il l'affecte à une enquête de routine sur un tueur à gages, Roger Lococco, l'entraînant sans le savoir au milieu d'une affaire qui a des répercussions internationales. Après avoir gagné la confiance de Roger, Vinnie est invité à travailler pour Mel et Susan Profitt, une équipe de frères et sœurs qui dirigent une organisation mondiale de drogue et de munitions.

Convaincu que la future épouse d'un associé est une Fédérale, Mel insiste pour qu'il reporte le mariage. Insulté, Paco élève un escadron de la mort pour frapper Mel, puis s'arrange pour kidnapper Susan et forcer Mel à lui donner toute leur action contre la drogue. Vinnie et Roger sauvent Susan. Frank découvre que la femme de Paco était un agent infiltré de la CIA.

Vinnie a changé d'avis sur l'affaire et dit à Frank qu'il veut sortir. Lorsqu'il se rend chez Mel pour démissionner, Mel lui offre la chance de prendre la direction de son entreprise mondiale de drogue. Le piège : Vinnie doit aller dans le Tennessee et le reprendre aux intermédiaires qui ont pris le contrôle.

Le désir de Mel d'acheter une franchise de baseball est double : il veut y jouer et il veut l'enlever à un vieil associé qui l'a trompé dans une affaire de drogue mexicaine. Vinnie combat ses sentiments grandissants pour Susan tout en essayant de décourager Jacqueline de s'impliquer dans la débauche sur l'Hotei.

Lorsque certains de ses contacts dans le domaine des munitions commencent à se tarir, Mel décide de faire chanter un vice-ministre français de la Défense pour qu'il lui fournisse les armes dont il a besoin. Après avoir piégé Vinnie pour espionnage, Susan se rattrape en le laissant aller au lit avec elle. Quand Vinnie trouve mystérieusement les documents dont Mel a besoin, il éveille les soupçons de Roger.

Caché à Vancouver après la chute de l'empire Steelgrave, Aldo Baglia voit une photo de Vinnie dans le journal et décide d'égaliser le score, envoyant Vinnie dans le coma après deux graves blessures par balle. Roger, à l'aide de son contact à la CIA, traque Aldo, mais Aldo tombe accidentellement du toit d'un immeuble avant qu'il puisse répondre à toutes les questions. Frank tombe dans les bras d'un joli agent de la CIA, contrarié par la mort de Vinnie et le départ de sa femme.

Après que son opération de munitions commence à s'effondrer, Mel ordonne à Vinnie d'organiser une rencontre avec la mafia afin d'utiliser son immense commerce de cocaïne pour regagner le pouvoir financier. Toujours méfiant envers Vinnie, Roger demande à Herb de l'examiner et apprend que Vinnie travaille pour l'OCB. Vinnie emmène Mel chez Don Aiuppo, qui veille à ce que le trafic de drogue soit supervisé par deux gangsters de " troisième génération " qui ne reculent devant rien, y compris en menaçant Carlotta, pour s'assurer que le marché ne soit pas rompu.

Susan est arrêtée pour le meurtre de Mel et pendant qu'elle est en prison, elle dit à Vinnie qu'elle est enceinte de leur bébé. Roger prépare Vinnie pour le meurtre de Mel, puis se met à rendre Susan folle afin qu'il puisse prendre le contrôle de sa fortune pour financer le coup de l'Isle Pavot. Frank suit Roger jusqu'à Herb. Vinnie découvre que Susan n'est pas enceinte. Susan devient folle et doit être internée.

Sans Mel et Susan, Frank considère l'affaire close. Cependant, Vinnie veut savoir où Roger s'insère dans tout cela et se rend à Vancouver pour le retrouver, mais au lieu de cela, il assiste au meurtre de Preet et le relie à Herb. Frank et Vinnie vont à Stockton, où Roger entraîne des mercenaires pour le coup. Roger kidnappe Frank et dit à Vinnie qu'il sera libéré après l'opération, puis Vinnie dit à Roger que Herb l'utilise. Roger entend Lelond assurer à une grande entreprise qu'ils peuvent obtenir toute la main-d'œuvre bon marché dont ils ont besoin une fois qu'il prend le contrôle de l'Isle Pavot et réalise que le coup d'État n'est qu'une excuse pour Herb pour retrouver son acceptation à Washington. Roger travaille avec Frank et Vinnie pour piéger Herb et saboter le coup.

Vinnie et Roger sont cités à comparaître lors d'une audience au Sénat concernant Ketcher et l'échec du renversement de l'Isle Pavot, mais Vinnie s'insurge contre les ordres de McPike de témoigner en tant que caporal et non comme agent de l'OCB. Roger témoigne, puis demande à être libéré de sa détention préventive après une tentative d'attentat contre sa vie. Lorsque Roger est tué dans une mystérieuse explosion de bateau, Vinnie témoigne anonymement et confirme le témoignage de Roger selon lequel Herb était responsable de tout. Abandonné par tout le monde à Washington, Herb est approché par l'Union soviétique pour passer à l'Est, mais il se tue à la place. Fatigué de tous ces mensonges, Vinnie démissionne de l'OCB. Roger ""réapparaît"" pour faire savoir à Vinnie qu'il a simulé sa propre mort pour échapper à la CIA.