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The Series Finale begins with the stars and executive producers bidding farewell to the Upper East Side in a look back at the show’s many unforgettable moments.

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Les élèves fortunés du quartier branché de l'Upper East Side de Manhattan n'ont plus qu'un seul sujet de conversation : le retour de Serena van der Woodsen...

Au lendemain de la scandaleuse soirée "Baiser sur les lèvres", des tensions se créent entre Serena et sa meilleure amie Blair.

Les scandaleuses informations que Blair a apprises sur Serena ne resteront pas secrètes bien longtemps...

Blair est aux anges quand sa mère lui annonce qu'elle l'a choisie pour être le nouveau visage de sa ligne de vêtements.

Quel plan Dan a-t-il bien pu élaborer pour impressionner Serena lors de leur premier rendez-vous ?

Alors que le cœur de Dan est partagé entre deux filles, Vanessa, une amie d'enfance, refait surface et lui avoue ses sentiments.

Serena et Dan finissent enfin par reconnaître que, malgré les différences qui les séparent, ils sont fous l'un de l'autre.

Blair affiche son plus beau sourire pour son 17e anniversaire et tente de cacher la vérité à ses amis.

Quand Dan apprend que Serena et sa famille vont passer Thanksgiving seuls, il les invite naïvement à passer les vacances avec ses proches.

Serena n'a aucune intention de se rendre au Bal des Débutantes, mais sa grand-mère CeCe ne l'entend pas de cette oreille.

Quand le père de Blair annonce qu'il vient passer les vacances avec un invité surprise, son compagnon, Blair a du mal à cacher sa déception.

Le groupe de lycéens décide de s'introduire illégalement dans la piscine de l'école pour y improviser une petite fête.

La rumeur se répand comme une traînée de poudre lorsque Gossip Girl prétend que Serena Van der Woodsen a été aperçue en train d'acheter un test de grossesse.

Tandis que Blair retourne au lycée après avoir perdu son titre de "Queen Bee", Serena n'est pas enthousiaste à l'idée de vivre avec Chuck, son futur "demi-frère".

Le monde de Serena s'écroule quand son ancienne complice, Georgina Sparks, revient à Manhattan pour semer le trouble.

La guerre des popularités entre Blair et Jenny monte d'un cran quand elles décident de répandre des rumeurs l'une sur l'autre par l'intermédiaire de Gossip Girl.

Quand Georgina révèle la raison pour laquelle Serena a dû quitter Manhattan pour le pensionnat, Serena reprend bientôt ses mauvaises habitudes.

Quand la réputation de Serena est en jeu, Blair décide de prendre les choses en main et de s'occuper de Georgina.

Tandis que l'été s'achève dans les Hamptons, Serena et Nate ont piégé tout le monde en faisant croire qu'ils étaient en couple pour couvrir le fait que Nate est sorti avec une femme mariée plus âgée, et que Serena s'est apitoyée sur sa séparation avec Dan. Blair revient de l'étranger avec un joli garçon à son bras, rendant Chuck jaloux. Ce dernier se demande s'il a bien fait de laisser Blair seule à l'héliport. Dan a passé l'été à assister un auteur célèbre mais décide d'aller dans les Hamptons pour voir comment les choses se sont passées pour Serena après un été passé séparés. Tandis qu'elle a fait un stage dans la société d'Eleanor Waldorf, Jenny réussit à obtenir une invitation à la Fête Blanche des Hamptons durant laquelle Eric la présente à une styliste renommée.

Blair est aux anges de sortir avec un membre de la royauté et a bien l'intention d'intégrer la famille elle-même, mais Chuck a d'autres plans pour Blair et son nouvel amoureux, Marcus. Serena et Dan acceptent de garder leurs aventures récentes secrètes jusqu'à ce qu'ils comprennent ce que cela signifie pour leur relation. Pendant ce temps, Nate apprend qu'il y a un prix à payer pour avoir eu une liaison avec une femme plus âgée qui se trouve être mariée. Blair découvre que Nate a une liaison avec Catherine, la belle-mère de Marcus et finit par lui faire du chantage pour qu'elle donne la bénédiction à Marcus pour sortir avec elle.

Blair prépare la fête pour la rentrée des classes des élèves de dernière année, mais une coupure de courant arrive soudainement. Serena et Dan se retrouvent enfermés dans un ascenseur pendant la coupure de courant et se disent tout ce qu'ils ont sur le cœur, ce qui se termine par une autre rupture. Blair veut coucher avec Marcus, mais lui ne se sent pas prêt, ce qui la trouble. Pendant ce temps, Chuck se rend compte qu'il ne ressent plus cette passion pour les autres femmes, et tend un piège à Blair afin de l'avoir dans son lit et de raviver sa flamme sexuelle, ce qui ne l'a pas rendu indifférente. Quant à Nate, il est sous l'emprise de Catherine à qui il a emprunté de l'argent, ce qui affecte sa relation avec Vanessa.

Quand Serena remarque que Dan s'intéresse un peu trop à la nouvelle fille de l'école, Amanda, Blair décide de se lier d'amitié avec la jeune femme afin de mieux pouvoir saboter la soi-disant romance de cette dernière avec Dan. De son côté, Vanessa découvre un secret scandaleux sur Catherine et a besoin de l'expertise de Blair pour utiliser l'information au mieux et aider Nate. Pendant ce temps, Lily se trouve une nouvelle fois attirée vers son ex, Rufus. Cet épisode marque aussi un changement de règne. En effet, à cause de Dan, Serena reprend le pouvoir et évince B.

Blair décide de saboter le défilé de mode de sa mère quand elle apprend qu'Eleanor a attribué des places au premier rang à Serena et sa nouvelle amie. Elle décide aussi de faire payer Jenny pour avoir proposé l'idée, et Serena pour avoir accepté bêtement cette place. Ainsi, quand Rufus apprend qu'elle ne va plus à l'école, Jenny se rebelle. Dan commence à traîner avec Chuck pour la nouvelle qu'il doit écrire. Celui-ci s'en rend compte et veut lui faire payer après qu'il lui avait avoué quelques secrets sur sa famille. Lily découvre que son mari a constitué un dossier sur elle, ce qui ne lui a pas fait plaisir.

Nate, Chuck, Serena, Blair et Dan vont à Yale. Après une dispute entre Blair et Serena, cette dernière décide de se venger de Blair en allant à l'université Yale, là où Blair rêve d'aller. Chuck est enlevé par des membres de « Skull and Bones », alors que Nate cache son vrai nom à cause de la réputation désastreuse de son père. Dan quant à lui cherche un nouveau professeur pour lire ses nouvelles et recevoir approbation du doyen de Yale.

Serena n'apprécie pas de se voir dicter des règles de conduite par son beau-père. Vanessa fait pression sur Blair pour obtenir son aide afin d'empêcher la fermeture d'un bar qu'elle veut faire classer monument historique. Excédée d'être manipulée par la jeune femme, Blair propose un marché indécent à Chuck.

Jenny sympathise avec une jeune mannequin du nom d'Agnes. Celle-ci l'encourage à ne pas se laisser faire face à Eleanor. Seulement, cela part un peu plus loin que prévu : Jenny démissionne, veut créer sa propre ligne de vêtement, traîne avec Agnes, et il semblerait qu'elle ait une mauvaise influence sur elle, tout cela sous le regard protecteur de Nate qui la surveille. Serena pousse Blair à prendre conseil auprès de Dan pour trouver un moyen d'amener Chuck là où elle veut. Il lui conseille de se laisser faire et d'avouer ses sentiments, ce que Chuck veut depuis le début. Les deux amoureux réalisent qu'ils ne sont finalement pas faits pour être ensemble. De son côté, S. tombe sous le charme d'Aaron, qui se trouve être un ancien ami de colo. À la fin de l’épisode, Nate et Jenny s’embrassent.

Serena invite Aaron à son gala de charité mais lorsqu'elle découvre qu'Aaron a plusieurs amies avec qui il est plutôt proche, elle se demande s'il est bien pour elle. Blair baby-sit une jeune fille de quinze ans, quasi-nièce du doyen de Yale, qui a pour mission de perdre sa virginité. B. essaye à tout prix d'éviter ça pour qu'elle soit acceptée à Yale. De son côté, Jenny qui a démissionné prépare un show qui restera gravé dans les mémoires à la fête de Lily et Bart Bass.

Jenny et Agnes, sa nouvelle amie mannequin, ont décidé de tenter leur chance et de monter leur propre ligne, mais la vie dissolue d'Agnes empêche l'équipe de remporter des contrats auprès des acheteurs. Jenny décide alors de se passer de sa partenaire, malheureusement, cela tourne bien vite au drame pour la jeune blonde. La mère de Blair a un nouveau petit-ami qui n'est pas du goût de sa fille. Elle tente de le piéger et de le discréditer en usant de ses ruses habituelles. Mais finalement, il se révèle mieux qu'elle ne l'imaginait. Dan est jaloux du succès de sa sœur et frustré de ne pouvoir proposer sa candidature à Yale, il décide finalement d'écrire sa nouvelle sur les Bass, et ce contre l'avis de son père. Il réussit finalement à obtenir la dernière lettre de recommandation de son prof de littérature, ce qui lui permet de pouvoir proposer sa candidature ; il ne publie pas sa nouvelle et la remet au père de Chuck. Serena commence à flirter avec Aaron, un artiste plutôt polygame, ce qui la perturbe.

L'épisode se passe pendant Thanksgiving. Après avoir été chassée de chez Agnes, Jenny se fait héberger en secret chez Eric, le frère de Serena, et tente de se faire émanciper afin d'être indépendante. Son père continue de la chercher, avec l'aide de Lily, qui découvre rapidement qu'elle habite chez elle depuis quelque temps. Lily va tenter d'arranger les choses entre Jenny et Rufus. À la fin de l'épisode, Jenny rentre chez son père.

Eleanor Waldorf se fiance avec son nouveau compagnon, et invite le père de Blair à passer Thanksgiving à New York pour faire une surprise à sa fille.

Le père de Nate, de retour à New York, tente de repartir en emmenant sa femme et son fils. Mais celui-ci découvre rapidement qu'il planifie de réclamer une rançon. Nate finit par convaincre son père de se rendre au FBI.

Serena continue de se poser des questions à propos d'Aaron, pour qui elle a une réelle affection, mais dont elle ne peut accepter la « polygamie ». Il finit par accepter de ne sortir qu'avec elle. Serena lui ment sur son passé pour éviter des difficultés, mais Aaron s'en rend compte et elle accepte de clarifier les choses.

Vanessa est en phase de réconciliation avec Nate et Jenny après qu'elle a appris leur aventure. Nate semble même vouloir retenter quelque chose avec elle.

Eric découvre avec l'aide de Chuck que Bart Bass détient des dossiers sur son passé ainsi que ceux de Serena et Lily, officiellement pour protéger leur famille. En lisant le dossier sur Lily, il apprend que celle-ci est allée comme lui en institut psychiatrique dans sa jeunesse. Lily, en colère contre son mari après la découverte de ses dossiers, décide d'aller passer Thanksgiving chez Rufus. Tous se retrouvent là-bas : Rufus, Jenny qui vient juste de rentrer, Dan, Eric, Vanessa, Lily.

L'épisode se finit quand Vanessa découvre une lettre de Nate adressée à Jenny dans laquelle il lui avoue être perdu et ne pas vouloir s'éloigner d'elle.

La "fête des flocons de neige" est organisée par la mère de Serena. Jenny est jalouse de Nate et Vanessa lorsqu'ils ressortent ensemble et sabote leur relation lors du bal des flocons. Serena se rend au bal accompagnée de Aaron tandis que Dan s'y rend avec l'ex-petite amie d'Aaron. À la fin de l'épisode, Bart Bass, le père de Chuck a un accident de voiture alors qu'il rentre de Miami.

Chuck s'en prend à Lily qu'il tient pour responsable de la mort de son père. En effet, celle-ci avait décidé de quitter Bart pour Rufus. Chuck est désespéré et veut quitter la ville ; Blair prononce enfin les trois fameux mots pour essayer de l'en empêcher, mais rien à faire.

Rufus et Lily décident de vivre enfin leur amour. Mais dans le même temps, Dan et Serena semblent se rendre compte qu'ils ont encore des sentiments l'un pour l'autre. Serena, qui apprend l'amour de sa mère pour Rufus, décide d'oublier Dan et de partir avec Aaron à Buenos Aires pour les vacances de Noël.

Mais la mère de Lily apprend à Rufus que cette dernière a auparavant eu un enfant de lui. L'avenir du couple Rufus/Lily en semble compromis.

L'oncle de Chuck, Jack Bass, arrive dans Upper East Side pour remonter le moral de son neveu, qui déprime depuis la mort de son père. Pour oublier sa dernière conversation avec Chuck, Blair met toute son énergie à intégrer le club de femmes le plus prestigieux de la ville. Jenny retourne à Constance Billard et Rufus tente de retrouver l'enfant qu'il aurait eu avec Lily. Au même moment, Serena apprend à Dan qu'elle a quitté Aaron pour lui. Ils se remettent donc ensemble.

Chuck hérite de la société de son père et annonce que son oncle Jack est son tuteur. Malheureusement pour lui, son oncle, n'étant pas pour cette décision, va le piéger. Chuck revient éméché accompagné de femmes au moment où il y a un brunch organisé par Blair où se trouvent des membres du conseil d'administration de Bart Industries. Non seulement il a perdu les droits sur sa société, mais en plus il perd Blair qui décide d'arrêter de se battre pour lui.

Dan est au courant du secret de son père et de Lily, mais ne dit rien à Serena car Lily veut lui dire elle-même. Bientôt on surprend une conversation de Dan avec son père au téléphone et Gossip Girl en est immédiatement mise au courant. Serena et Dan concluent en même temps que Lily et Rufus veulent réellement être ensemble, ce qui pose un point d'interrogation sur leur couple. Lily et Rufus ont décidé ensemble de rencontrer leur fils à Boston, mais lorsqu'ils rencontrent le père adoptif, il leur apprend qu'il est mort, ce qui est une ruse pour ne pas le perdre.

Les étudiants de Constance Billard et de St-Jude découvrent s'ils pourront intégrer la prestigieuse université Yale. Dan se lie avec son nouveau professeur Rachel. Blair va la détester après avoir reçu le premier B de sa scolarité et prépare sa vengeance. Chuck trouve un allié inattendu dans sa guerre contre son oncle Jack au sujet de Bass Industries : Lily. Vanessa et Nate passent une soirée romantique à l'opéra. Le couple de Serena et Dan est une nouvelle fois fragilisé par le fait que Serena laisse sa place à Yale pour aller à Brown, et par le fait que leurs parents forment un couple.

Blair cherche une revanche contre son professeur Rachel et finit par trouver : Dan et Rachel se sont rapprochés et elle en profite pour diffuser des rumeurs sur Gossip Girl. Cela part un peu plus loin que prévu : Rachel se fait renvoyer de Constance Billard. A la fin, après que Serena et Dan ont rompu une nouvelle fois à cause de cette histoire, il couche avec Rachel. Chuck se réveille dans une chambre d'hôtel sans se souvenir avec qui il a passé la nuit. Il recherche cette femme dans ses souvenirs et finit par la retrouver. Malheureusement, il apprend par cette dernière qu'il n'était pas censé être invité, mais plutôt son père, qui trempait dans une histoire louche que C. a bien l'intention de découvrir.

Les élèves de Constance et de St-Jude jouent une pièce L'Âge de l'Innocence. Serena s'intéresse beaucoup au metteur en scène, Jullian (guest-star Harmon Walsh). Elle demande à Vanessa de l'aider ce qui engendre un terrible malentendu pour Nate. Chuck continue à percer les secrets de son père. Blair apprend que c'est finalement Nelly qui sera prise à Yale et recherche le coupable. Carter Baizen (guest-star Sebastian Stan, vu dans la saison 1), revient à New York.

Chuck et Serena sont inquiets pour Blair depuis qu'elle fréquente Carter. Le grand-père de Nate lui fait une proposition : un stage durant l'été à la mairie, il ne peut refuser malgré ses vacances déjà prévues avec Vanessa. Lily et Rufus acceptent de se dévoiler la liste de leurs amants. Alors que Chuck s'apprête à dire les trois mots sacrés, Blair reprend avec Nate.

Serena organise une fête pour les 16 ans de Jenny mais tout se complique quand Poppy Lifton (guest-star Tamara Feldman), ancienne amie de Serena déjà aperçue dans la saison 2, fait son apparition. Dans un moment de faiblesse, Vanessa accepte d'aider Chuck à rendre Blair jalouse, et Nate aussi par la même occasion. Rufus apprend que Dan ne recevra pas de bourse pour entrer à Yale et cherche un autre moyen pour financer ses études. Enfin, il semble que Blair ait gardé des sentiments pour Nate. Chuck et Vanessa passent quelques moments torrides. Dan reçoit une lettre d'un fan de ses nouvelles, et il se trouve être Scott, le fils de Lily et Rufus.

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Serena revient d'Espagne où elle était avec Poppy et Gabriel (guest star Armie Hammer). Cyrus Rose (Wallace Shawn) est de retour et va devoir aider Serena à se sortir d'une situation embarrassante. Blair a un arrangement secret avec le grand-père de Nate (guest star James Naughton). Nate découvre des informations embarrassantes sur l'arrestation de son père. Dan prend un job de serveur pour payer l'université mais il découvre que c'est pour servir à l'appartement des Waldorf où se trouvent ses amis.

Nate est jaloux du fait que Blair et Chuck se parlent encore, et demande à Chuck de s'éloigner d'elle. Malheureusement pour lui, B. et C. se retrouvent pour découvrir ce que Gabriel cache, car bien qu'il semble charmant, sa version du soir où il a rencontré Serena le soir où celle-ci et Georgina (guest star Michelle Trachtenberg) sont sorties ensemble, se faisant passer pour Savannah et Svetlana, n'est pas cohérente. Georgina Sparks revient et elle a bien changé depuis l'an dernier. Serena essaye de faire confiance à son petit-ami mais découvre petit à petit la vérité en ce qui le concerne. De son côté, Rufus essaye de pallier le manque d'argent en investissant dans la société de Gabriel.

Georgina Sparks revient pour quatre épisodes jusqu'au Season Finale. Elle veut prouver à Blair qu'elle a changé mais celle-ci a du mal à oublier l'ancienne Georgina. Chuck, Nate et Blair mettent en place un plan afin de piéger Poppy mais rien ne se passe comme prévu. Lily trouve un plan pour aider secrètement Rufus à financer les études de son fils. Tandis que Rufus s'apprêtait à faire sa demande à Lily, Serena se fait arrêter par la police.

Cet épisode met en parallèle la vie de Lily lorsqu'elle avait 17 ans et celle de Serena aujourd'hui. A l'époque, Lily décide de s'enfuir de l'internat, contrairement à l'avis de sa mère, pour rejoindre sa soeur, Carol, qui a décidé de vivre sa propre vie, coupée de sa mère qui a toujours décidé de l'avenir de ses filles. C'est à partir de ce moment-là qui la vie de Lily débute. Serena, quant à elle, sort de prison grâce à Dan et vont au bal de fin d'année des terminales. à Chuck, mais quand Blair se rend compte qu'elle ne voit pas son avenir se faire avec Nate, ils décident de rompre. Serena et Lily ne s'entendent plus.

Gossip Girl décide d'envoyer un courriel préjudiciable pour certains au début de la cérémonie de fin d'année et Serena prépare un plan d'attaque pour démasquer la mystérieuse bloggueuse. Les "Mean Girls" (guest stars Yin Chang, Nicole Fiscella (en), Amanda Setton et Dreama Walker) défendent Jenny d'essayer de prendre la place de reine à la place de Blair l'année prochaine. Rufus et Lily se fiancent et emménagent ensemble. Chuck avoue enfin ses sentiments à Blair, Nate se réconcilie avec Vanessa. Georgina rend l'argent à Dan et demande Blair comme colocataire pour l'année prochaine. Carter révèle des infos à Serena sur son père, William van der Woodsen. Finalement, Nate ira à l'université Columbia, Serena à l'université Brown alors que Blair, Georgina, Dan et Vanessa iront à l'université de New York. Il se trouve aussi que Scott, le demi-frère de Dan, ira aussi à NYU.

Dans ce premier épisode, l'été touche à sa fin pour l'élite new-yorkaise : Dan et Jenny s'habituent à leur nouvelle vie dans le foyer Van der Woodsen, Blair et Chuck jouent avec le feu pour garder leur passion intacte, tandis que Serena essaie désespérément d'attirer l'attention de son père. Nate quant à lui veut se libérer de sa famille, et Rufus tente de limiter les dégâts de l'été...

Blair doit faire face à sa nouvelle colocataire au dortoir du NYU (Université de New-York) : Georgina ! Effectivement, celle-ci ne compte pas laisser Blair devenir le leader du groupe. Serena, elle, décide de se désinscrire de Brown, comprenant qu'elle n'avait pas envie d'aller à l'université. Chuck l'apprend et décide de le dire à Rufus, ce qui va créer quelques tensions. Ainsi, elle veut régler ses différends avec Chuck, et fait appel à son vieil ennemi, Carter. Nate et Bree Buckley, malgré l'antipathie respective de leurs familles, essaient de construire une relation stable.

Des tensions apparaissent lorsque Blair et Chuck convoitent le même objet à une vente aux enchères. Serena suspecte Carter d'avoir repris ses vieilles et mauvaises habitudes, alors que Dan voit Georgina d'un œil neuf. Pendant ce temps, Vanessa se pose beaucoup de questions au sujet de Scott.

Après ses aînés, c'est au tour de Jenny de retourner à l'école et de gérer sa prise de pouvoir. Mais lorsqu'elle proclame une révolution à Constance, Blair contrecarre ses plans. Le retour de Lily à la maison ne se passe pas comme elle l'aurait espéré et les changements qu'elle découvre ne sont pas de son goût. Entre-temps, Olivia Burke, une célèbre actrice (jouée par Hilary Duff), rentre à la NYU et espère y passer une année en tant qu'étudiante lambda ; Vanessa est ravie de cette colocataire. Ursula est la co-star du dernier film d'Olivia et la nouvelle amie de Serena.

Après que Lily et Rufus se sont réconciliés, ils décident de planifier leur mariage, mais il semblerait que Lily ne soit plus si sûre de son choix. Chuck se réjouit de ce qu'il apprend grâce à Bree au sujet de Carter, surtout que celui-ci n'a rien dit à Serena. Effectivement, Carter était censé se marier à la cousine de Bree, jeune femme naïve à qui il avait emprunté de l'argent. Il s'est enfui le jour du mariage, se mettant la famille Buckley à dos. Bree s'est alors promis de le retrouver et de venger sa cousine. Carter décide de raconter la vérité à Serena même si Chuck lui a proposé de s'en aller pour de bon. Georgina essaie de faire du chantage à Vanessa : elle la menace de révéler à Dan qu'elle sait à propos de Scott si elle ne le fait pas rompre avec Olivia. Vanessa s'en remet à Dan, mais quand Georgina l'apprend, elle décide de ruiner le mariage de Lily et Rufus en mettant la vérité au grand jour. Finalement, cela n'a fait que renforcer les liens dans le couple, et Lily décide d'accepter de se marier, et par la même d'accepter leur fils Scott dans leur vie. C'est une Blair vindicative qui met Nate en garde contre Bree. Bien que celui-ci au début n'était pas d'accord avec elle, il découvre à la fin que Bree s'est servi de lui pour atteindre Carter. A la fin, Carter se résout à embarquer avec les gardes de Bree, laissant derrière lui une Serena attristée.

Vanessa, afin d'obtenir l'approbation de sa mère, cherche à gagner l'honneur de donner le discours des nouveaux arrivants à NYU (Université de New York) mais doit pour cela faire face à Blair qui avait projeté d'en faire autant. Toutes les deux sont obligés de mentir à leurs proches pour obtenir ce qu'elles désirent, ce qui finit par se retourner contre elles. Pendant ce temps, Dan invite Olivia à rencontrer Rufus et Lily, mais il semblerait que cela ne soit pas aussi facile qu'il n'y paraît. Afin d'aider Carter, Serena s'allie avec Nate en négociant avec PJ Buckley, le cousin de Bree : Nate donne une photo compromettante sur son cousin Tripp, et en échange, si Serena gagne au poker contre lui, il relâche Carter. Finalement, elle apprend rapidement que c'était une ruse de la part de Nate, la photo étant truquée pour discréditer la famille Buckley aux élections. Elle se venge et rapporte tout à PJ et paye ainsi la dette de Carter. Elle retrouve son petit-ami, mais celui-ci ne semble pas prêt à la revoir.

Chuck déplace l'ouverture de son club et demande à Serena de l'aider pour faire passer le mot. Tout ceci n'est pas du goût de Blair qui, se sentant délaissé, tente de résoudre secrètement un problème concernant la soirée d'ouverture pour gagner l'approbation de Chuck. Dan panique après avoir vu une scène de sexe célèbre d'Olivia, avec la co-vedette du film et véritable petit copain de l'époque, Patrick Roberts. Pendant ce temps, Jenny doit faire face à un choix difficile et lourd de conséquences.

Olivia, invitée au talk show de Jimmy Fallon, dit quelque chose qu'elle regrette et tente de le cacher à Dan. Avec les élections qui approchent, Nate se demande jusqu'où irait son grand-père pour que son cousin Seb (William Sebastian Van der Bilt III) devienne sénateur. Après une nouvelle dispute avec Serena, Blair se trouve une nouvelle amie qu'elle amène à la soirée électorale qui se passe à l'hôtel de Chuck, juste pour rendre Serena jalouse.

Le bal des débutantes approche et c'est l'occasion rêvée pour Jenny d'étendre son pouvoir sur tout l'Upper East Side. Chuck, aidé de Nate, trouve une manière radicale de réconcilier Blair et Serena. Dan est en colère et inquiet car Olivia songe à quitter NYU pour tourner "EK 4" (Eternal Knight), la suite de la trilogie qui l'a révélée.

Tentant d'impressionner les enfants de l'élite du théâtre du NYU, Blair utilise ses contacts pour obtenir un concert privé avec l'artiste du moment. Dan et Olivia s'inscrivent pour écrire et jouer une pièce au NYU, basée sur une idée de Blair et dirigé par Vanessa. Les répétitions sont difficiles car certains protagonistes doivent gérer les conséquences de leur soirée. Pendant ce temps, Serena se voit obliger de se tourner vers Nate pour résoudre une situation difficile. Jenny accepte de sortir avec Damien, le fils d'un ambassadeur qui séjourne à l'hôtel de Chuck pour rendre service à celui-ci et l'expérience s'avère être bien plus intéressante que ce qu'elle pensait.

C'est Thanksgiving ! Et comme d'habitude, les réunions de famille ne sont pas une chose simple à organiser dans l'Upper East Side : Blair est persuadée que sa mère lui cache sa grossesse. Lily évite soigneusement de joindre sa mère au déjeuner familial mais c'est sans compter l'intervention de Rufus. Jenny et Éric se livrent une guerre sans merci. Dan doit faire face à ses sentiments confus tandis que Vanessa expose les siens à sa mère. Quant à Serena, elle est bien décidée à tirer un trait sur sa liaison avec Tripp, mais la tentation est trop forte et il faudra bien Nate, Chuck et... Maureen pour y mettre encore plus de désordre.

Malgré les réticences de sa mère, la déclaration de Nate et l'avertissement de Blair, Serena s'enfuit avec Seb Van Der Bilt. Mais le doute demeure et Maureen a de lourds arguments. Dan est toujours hésitant vis-à-vis de Vanessa et Lily va devoir assumer un lourd secret auprès de Rufus. De son côté, pour Chuck, c'est le moment aussi de faire face. Un an plus tôt, son père Bart mourrait des suites d'un accident, et la cicatrice est loin d'être fermée... Et c'est un autre accident de voiture et quelques fantômes qui vont pimenter cette longue journée.

Chuck Bass tente à tout prix de découvrir cette mystérieuse femme déposant des fleurs sur la tombe de son père le jour de l'anniversaire de sa mort. De retour après un séjour au ski, Rufus demande des explications à Lily concernant sa nuit à l'hôtel et la révélation qu'elle lui fait n'arrange rien. Blair doit faire un choix : Son ascension sociale ou son soutien auprès de Chuck.

Dan est sans nouvelle de Vanessa depuis ses aveux sur les sentiments qu'il ressent pour elle, alors que sa présence lui est indispensable, eu égard de la situation. Quant à Jenny, le danger continue à l'attirer, et sa relation avec le fils de l'ambassadeur ne fait qu'accentuer cette situation. Serena ne sait pas comment aborder sa relation avec Nate et les conseils de Blair et Dan ne font qu'envenimer la situation. Nate et Serena sont en couple.

Rufus et Lily commencent à avoir des doutes sur la relation de Jenny avec Damien car ils ont découvert qu'ils vendaient des produits narcotiques. La relation Lily-Rufus va ainsi s'envenimer. Vanessa et Dan se posent enfin la question de leurs sentiments, bien que ceux-ci essayent de tout faire pour que leur relation reste amicale. Nate et Serena, toujours aussi amoureux, essaient d'aider Chuck à reprendre contact avec sa mère, Elizabeth Fisher qui s'appelle en réalité Evelyn. Pour autant, Chuck ne se laisse pas faire et n'a pas envie de tisser des liens avec elle.

Rufus, qui s'est exilé à Brooklyn, commence à s'inquiéter quand il apprend que Jenny sèche les cours. Ce qu'il ne sait pas c'est qu'elle va retrouver Damien, qui veut passer aux choses sérieuses. Jenny demande conseil à Serena qui sans lui dire, essaye de l'empêcher de faire la plus grosse bêtise de sa vie et appelle Nate en renfort. De son côté, Chuck doit faire face à des accusations de harcèlement sexuel et au retour de son oncle Jack, décidé à lui compliquer la vie. Blair le pousse à avoir confiance en sa mère pour reprendre les affaires de son hôtel. En parallèle Dan et Vanessa décident d'officialiser leur relation.

Jack, l'oncle de Chuck réussit plus que jamais à rendre à Chuck la vie impossible en lui volant son hôtel. Face à cela, la mère de Chuck ne peut rien pour lui et, se sentant coupable, décide de s'exiler à Zurich, en Suisse. Chuck essaie de l'en empêcher mais elle préfère garder ses distances avec lui, en lui racontant qu'elle n'est pas sa vraie mère et part. Chuck n'a plus d'autre solution que de se retourner vers Blair, qui souhaite surmonter cette épreuve avec lui. La mère de Blair organise un défilé pour pouvoir vendre sa ligne dans un magasin célèbre « Conwell », elle doit rencontrer le directeur mais, pour atteindre ses buts, il lui faut des ados à son défilé. Elle demande donc à Blair d'inviter des amis de sa fac au défilé, mais Blair ayant honte d'avouer à sa mère qu'elle n'a pas d'amis à l'Université accepte le marché. Entre temps, Agnès, l'ancienne amie de Jenny, est de retour et fait croire qu'elle a changé mais celle-ci est toujours aussi méchante et égoïste qu'avant : elle veut que Jenny perdre son nouvel emploi chez Eleanor Waldorlf. Le soir du défilé, Agnès drogue Jenny à l'aide des médicaments de son ex Damien et l'emmène à un enterrement de vie de garçon, mais au même moment Nate la voit et la suit. Il parvient à la localiser et la sortir de là. Il la ramène par la suite chez elle. A ce moment-là, Jenny se rend compte qu'elle a des sentiments pour Nate. Pendant ce temps Blair fait appel à Brandeis son amie Call Girl et lui demande de venir avec une trentaine de ses collègues de sorte à les faire passer pour ses amies. Mais à la fin la vérité éclate, Blair avoue à sa mère qu'elle déteste sa fac et que là-bas elle n'a pas d'amis. Sa mère parvient à conclure avec le directeur de Conwell, mais ce dernier lui demande de retirer son nom de ses vêtements, elle refuse et donc le marché tombe à l'eau.

Décidé plus que tout à mettre en pièces l'hôtel de Chuck, Jack propose à Blair une dernière chance de sauver son homme. Acceptera-t-elle, par amour pour Chuck ?

Mais ce n'est pas tout, car Serena organise une fête surprise pour l'anniversaire de Nate en lui faisant croire que personne ne s'en est souvenu. Mais Jenny n'est pas d'accord et décide de saboter la fête en invitant Nate à manger au restaurant pendant que Serena et les invités attendent. Nate arrive donc à la fête avec une heure de retard, ce qui n'enchante pas Serena. Là commence le Jeu de l'Assassin... Le jeu consiste à arracher la photo accrochée au cou de son adversaire. Si l'on arrache ta photo, cela signifie que tu es mort et tu dois alors donner le nombre de photos à celui qui vient de te tuer. Au sein du jeu, Dan et Vanessa apprennent que tous deux ont détesté les nouvelles écrites par chacun, ils se font donc la promesse de tout se dire. Serena et Nate restent parmi les derniers comprenant aussi Jenny et se poursuivent. Mais Jenny arrache la photo de Serena ; il reste donc elle et Nate, après la course-poursuite dans un restaurant, Jenny les enferme dans une pièce et finit, grâce à la ruse, à arracher la photo de Nate, ainsi qu'à lui voler un baiser. Ils retournent à la fête et Jenny est déclarée gagnante auprès des autres. Pendant ce temps, Blair part retrouver Jack pour sauver son homme. Au moment de passer à l'acte Jack lui donne juste un baiser et accepte le marché, celui de rendre l'hôtel à Chuck. Blair, ne comprenant pas, demande des explications et Jack lui avoue que c'est Chuck qui a tout manigancé. En colère Blair va demander des comptes à Chuck, qui lui avoue la vérité en lui reprochant de ne pas avoir y été forcé. Elle finit par lui donner une gifle et part en pleurant.

Blair est décidée à mettre Chuck et leur histoire entre parenthèses. Mais Chuck est prêt à tout pour raviver leur flamme. Il se propose donc d'organiser le mariage traditionnel de Dorota, dans le but d'atteindre Blair qui a toujours rêvé d'un mariage de conte de fées. Ne voulant pas le dire aux autres ainsi que s'y faire à cette idée, Blair décide de faire croire à Dorota, qui lui demande à elle et Chuck d'être le couple « heureux » qui les accompagnera à leur mariage, comme le veut la tradition polonaise, qu'ils sont toujours en couple, et ce au grand plaisir de Chuck. Le problème est de savoir si Chuck et Blair sont heureux ensemble.

Pendant ce temps, Serena apprend que Carter est de retour et a retrouvé la piste de son père. Elle décide de le suivre et honteuse d'avouer à Nate qu'elle cherche encore son père, décide de ne rien lui dire. Jenny profite de la situation pour faire croire à Nate que Serena le trompe avec Carter. Sur le chemin de la trace de son père aux côtés de Carter, Serena apprend que ce dernier lui a menti et avait retrouvé depuis un certain temps la trace de son père. C'est en colère qu'elle le fait descendre de sa voiture et continue le chemin seule. Elle décide d'appeler Nate mais c'est Jenny qui décroche. Elle lui laisse un message qu'elle doit transmettre à Nate, mais celle-ci jalouse ne le fait pas, et profite de la déprime de Nate pour danser un slow avec lui. Quand Serena arrive à la chambre d'hôtel de son père, elle découvre sa mère.

Lily est de retour après quelque temps passé avec sa mère malade. William, le père de Serena est de retour, il annonce que c'est en fait de Lily qui est malade. Les relations entre William et Rufus sont mauvaises tandis que Serena essaie de se rapprocher de son père. De son côté, aidée de Chuck, Jenny tente de tout faire rater entre Serena et Nate par multiples moyens et cela semble réussir. Quant à Blair, elle essaye de tourner la page mais elle se rend compte que cela sera plus compliqué que prévu.

William annonce, lors du petit déjeuner en famille, qu'il est sur le point d'emménager dans le même immeuble que Lily et les autres, ce qui n'enchante pas Rufus. Il est même allé jusqu'à déclarer indirectement sa flamme à Lily. Serena décide alors de retourner vivre chez elle et est prête à tout pour que ses parents se remettent en couple, car elle semble savoir quelque chose sur Rufus qui pourrait changer la donne. Blair entreprend de quitter N.Y.U pour Columbia et c'est grâce à Chuck qu'elle va atteindre son but, elle reprend aussitôt ses mauvaises habitudes et c'est Jenny qui en paiera les frais. Dan apprend que Vanessa va faire un reportage qui l'obligera à aller en Haïti ce qui entrainera de nouvelles disputes.

Jenny découvre une information au sujet de la maladie de Lily qui ne va pas laisser Chuck indifférent.

Serena souhaite voir ses parents former à nouveau un couple. Entre elle et Jenny, c'est maintenant la guerre. Lors d'une soirée, Holland annonce à Serena qu'elle et Rufus ont couché ensemble (alors que cela est faux) ; furieuse, elle s'arrange pour que sa mère n'en sache rien, et veut éloigner Rufus le plus loin possible de sa mère, permettant ainsi à son père de reconquérir sa mère.

À la suite de sa découverte sur les médicaments de Lily, Jenny fait appel à Chuck pour lui venir en aide. Ils vont alors voir Blair pour les aider, mais celle-ci ne les croit pas pensant que Chuck veut faire rater son rencard. Rufus veut voir sa femme, mais Serena l'en empêche, il appelle donc Holland pour mettre les choses au clair. Devant toute la famille, Holland arrive et raconte à tout le monde qu'elle et Rufus ont couché ensemble. Lily, choquée, ne veut plus voir Rufus, et il est mis à la porte.

Dan et Nate se mettent d'accord pour découvrir la vérité sur le mensonge d'Holland, ce qui crée une dispute entre Nate et Serena, car cette dernière ne comprend pas qu'il ne soit pas à ses côtés. Dan et Nate vont eux aussi voir Blair, et elle finit par accepter leur demande d'aide. Pendant ce temps, Chuck et Jenny enquêtent sur la personne qui a fourni les médicaments de Lily, et il s'avère que c'est le Dr. Kemble. À la suite d'une dispute avec Serena, Jenny se rend compte qu'elle veut retrouver la vie simple d'avant, avec juste son père et son frère, et n'hésite pas à saboter leur plan, qui consiste à prouver l'innocence de Rufus, pour y parvenir.

Une soirée est organisée et c'est par la ruse que Blair, Nate, Dan et Chuck piègent le Dr. Kemble. Elle leur avoue la vérité, mais Jenny va raconter à William, que les autres sont au courant de son secret et qu'il faut que lui et sa famille partent. Dan appelle Serena pour tout lui dire, mais elle ne le croit pas ; par la suite elle a des doutes et questionne son père ; c'est alors que Blair, Chuck, Dan, Nate et Rufus se rendent chez les Van der Woodsen, qui se préparaient à partir, car William leur a raconté qu'il a une patiente très souffrante et veut néanmoins rester auprès d'eux. La vérité éclate et William tente de s'enfuir, Lily fait ses excuses à Rufus. Néanmoins, Rufus est déçu par le comportement de Jenny, car non seulement elle vendait de la drogue, mais en plus il a découvert qu'elle a tenté de saboter leur mariage. Serena va retrouver son père sur le point de partir avant que la police n'arrive et lui dit ses dernières paroles. Sur ce, désespérée c'est vers Dan qu'elle se tourne.

Jenny prend une photo de Dan et de Serena dormant ensemble (alors qu'il ne s'est rien passé entre eux) et la poste sur Gossip Girl. Les couples Serena-Nate et Dan-Vanessa éclatent. Blair arrive en retard au rendez-vous de Chuck au sommet de l'Empire State Building à cause de l'accouchement de Dorota. Ne pouvant pas attendre deux minutes, Chuck, désemparé, trouve Jenny réfugiée chez lui et ils couchent ensemble. À ce moment, Blair arrive chez Chuck et lui dit qu'elle l'aime sans se rendre compte de la présence de Jenny. Chuck se réconcilie avec Blair. Jenny est détruite : elle voulait que sa première fois soit spéciale. Elle va très mal, Dan la trouve sur conseil d'Eric, et apprend la triste et horrible vérité. Peu après, Chuck s'apprête à demander Blair en mariage mais Dan interrompt ce moment par un coup de poing. Blair comprend alors que le grand amour de sa vie n'a pas su attendre deux minutes pour coucher avec une autre fille. Blair et Serena décident de partir à Paris pour les vacances de sorte à se changer les idées. Chuck se fait agresser et se fait tirer dessus et Georgina annonce à Dan qu'elle est enceinte de son enfant.

Blair fait la connaissance à Paris d'un homme, Louis, dans le Musée d'Orsay et le prend pour un Grimaldi. Cependant, ce dernier dit être le chauffeur de Jean-Michel Grimaldi, qu'il présente à Serena, et tous les quatre dînent ensuite au restaurant. Lorsque Blair apprend de sa mère que Serena ira également à l'université Columbia, Blair quitte le restaurant. Elle lui avoue plus tard qu'elle ne souhaite plus vivre dans son ombre. Après avoir poussé Serena dans la fontaine, Blair retourne au restaurant. Serena fait de même et demande à Jean-Michel de la raccompagner. Louis révèle ensuite la vérité ; Jean-Michel est son chauffeur et lui est bien un Grimaldi.

À New York, Dan vit avec Georgina et leur fils, Milo. Lily organise la Fashion Night avec Eleanor. Georgina s'y rend et présente Milo à Rufus. Elle montre également un test de paternité prouvant que Dan est le père. Dan reconnaît alors l'enfant comme son fils. Le lendemain, Georgina prend ses valises et part en week-end (en laissant un post-it disant qu'elle est au spa) pendant que Dan dort encore.

De son côté, Nate fait la connaissance de Juliet Sharp, qu'il a retrouvé plus tard à la Fashion Night. Cependant, cette rencontre semble avoir été calculée par Juliet qui possède de nombreux articles et photos sur Nate, Serena, Blair, Chuck ou encore Jenny provenant du site de Gossip Girl, accrochés sur un mur.

Enfin, Chuck, quant à lui, s'est fait soigner par une jeune femme et prétend s'appeler Henry Prince. Tous les deux emménagent à Paris où la jeune femme a trouvé un emploi pour Chuck.

Un corps a été trouvé dans la Seine avec les papiers d'identité de Chuck et Serena doit l'identifier à la morgue. Chuck est cependant aperçu dans la rue par Blair, alors qu'il se rendait à son travail, un bistro tenu par l'oncle d'Eva. Serena parvient alors à retrouver Chuck tandis que ce dernier veut fuir Paris avec Eva. Il nie s'appeler Chuck et connaître Serena. Blair, de son côté, a rendez-vous avec Louis. Serena lui annonce que Chuck s'était fait tirer dessus à Prague à cause de la bague qu'il comptait lui offrir. Le corps retrouvé dans la Seine était celui d'un des voleurs. Blair accepte alors de ne pas se rendre au bal avec Louis pour convaincre Chuck de ne pas fuir avec une nouvelle identité. Chuck décide donc de rentrer à New York, avec Eva.

À New York, Juliet fait son possible avec l'aide de Nate pour que Dan et Vanessa ressortent ensemble. Cependant, après avoir couché avec Dan, Vanessa découvre que Nate a menti en disant que Dan avait encore des sentiments pour elle. Le lendemain, Dan dit à Vanessa que le retour de Serena ne lui fait rien et que c'est à elle qu'il pense. Lorsque Serena revient à New York, elle découvre que Dan est maintenant avec Vanessa et Nate avec Juliet.

C'est la rentrée et tandis que Blair intègre la maison Hamilton grâce à Juliet Sharp, Serena est laissée pour compte. Lorsque Serena demande des explications à Juliet sur sa non-intégration à la maison Hamilton, elle répond que c'est parce que Blair a dévoilé que Serena avait tourné une vidéo pornographique. Cependant, Serena et Blair comprennent qu'il s'agit d'un plan mis au point par Juliet et que Serena avait bien été choisie par le comité d'anciens élèves pour faire partie de la maison Hamilton. Serena emménage ensuite avec Blair.

Chuck retrouve Lily qui l'invite à la Fashion Night avec Eva. Avant la Fashion Night, Eric dit à Rufus que Chuck ne mérite pas de seconde chance et qu'il a essayé d'abuser de Jenny en première année. Chuck avoue alors toute la vérité sur son passé à Eva durant la soirée et cette dernière lui pardonne.

Dan doit s'occuper seul de Milo pendant que Georgina, qui a pris toutes ses affaires et son passeport, se prélasse sur une plage. Croyant que Georgina l'a abandonné, Dan et Vanessa projettent de l'élever ensemble mais lorsque Georgina revient, elle révèle qu'elle a fait tout ça parce qu'elle était menacée de mort. Elle repart donc avec l'enfant chez ses parents. Vanessa emménage malgré tout avec Dan.

Chuck fait plusieurs dons à des œuvres de charité, sous l'influence d'Eva. Nate suspecte Juliet de voir quelqu'un d'autre. Rufus, Lily et Vanessa s'inquiètent pour Dan après le départ de Milo. Dan prétend ensuite passer la journée avec Nate mais se rend chez Serena. Tous les deux font des recherches pour Blair et découvrent qu'Eva était prostituée à Prague. Dan en parle ensuite à Nate qui l'annonce à Chuck. Vanessa, elle, découvre que Dan lui a menti.

Le soir, Chuck organise un gala de charité. Lorsque Blair s'apprête à lui révéler le passé d'Eva, Chuck lui dit qu'il est déjà au courant et qu'il s'en moque. Dan se rend au gala avec Serena et ils y rencontrent Vanessa. Chuck fait un don de cinq millions de dollars à la fondation Eva Coupeau. Blair annonce ensuite à Chuck qu'elle a trouvé son passeport dans la valise d'Eva, qui était censé avoir été volé lorsqu'il s'est fait tirer dessus (ce passeport a en fait été donné à un employé de Chuck par Lily, que Blair a pris). Chuck s'explique avec Eva mais elle ne dément pas ; Chuck lui demande de partir avec les affaires qu'elle avait quand elle est arrivée. Quelques instants plus tard, Lily lui parle du passeport et Chuck se rend compte de son erreur. Eva souhaite tout de même le quitter car il a cru en la version de Blair, mais pas la sienne.

Dan choisit finalement de rester avec Vanessa car il est le seul auquel Vanessa tienne contrairement à Serena. Juliet dit à Nate que la personne qu'elle voit et dont elle cachait l'existence est son frère Ben, qui aurait semé le trouble dans plusieurs de ses relations. Elle l'emmène ensuite à son prétendu appartement. Enfin, Chuck annonce à Blair qu'il est au courant de ce qu'elle a fait et lui promet la guerre.

Juliet souhaite toujours anéantir Serena pour venger Ben et pour cela, elle veut faire virer Serena de Columbia. Elle lance une rumeur sur Gossip Girl selon laquelle Serena serait porteuse d'une MST et elle convainc donc Nate de faire un test. Dan l'accompagne et Vanessa pense alors qu'il a eu des rapports récents avec Serena. Juliet conseille donc Vanessa de voler le téléphone portable de Serena pour vérifier dans ses e-mails. Une fois ses doutes écartés, Juliet utilise à son tour le portable de Serena. Elle envoie un message à un professeur où « elle offre du sexe en échange de bonnes notes » et Serena est sur le point d'être expulsée. Vanessa veut alors dire la vérité sur ce qui s'est passé mais cela se retourne contre elle lorsque Juliet glisse le portable de Serena dans son sac.

Chuck, quant à lui, entre également à Columbia. Il parvient à empêcher Blair d'assister au cours qui lui tenait le plus à cœur en devenant l'assistant de Mme Chamberlain. Elle décide cependant de démissionner après avoir assisté à un échange entre Chuck et Blair la concernant. Chuck annonce plus tard à Blair qu'il veut lui enlever tout ce qu'elle a ou tout ce qu'elle veut.

Nate, souhaitant rendre visite à son père, découvre que Juliet se rend également en prison. Elle lui dit qu'elle y donne des cours d'alphabétisation. Juliet dit plus tard à son frère qu'elle souhaite dire la vérité à Nate mais il s'attaque au père de Nate en guise d'avertissement.

Serena découvre que Colin, un homme avec qui elle a passé la nuit, est son nouveau professeur de psychologie des affaires. Elle décide alors d'abandonner son cours pour pouvoir être avec lui. Elle revient cependant sur sa décision et elle est prête à attendre sept semaines.

Blair découvre que Jenny est de retour pour intégrer un studio de mode à New York et lui interdit de quitter l'appartement de Lily avant son rendez-vous. Elle charge donc Penelope et deux autres filles de surveiller que Jenny n'enfreint pas ses règles. Cependant, Chuck vole son cahier de dessins de modèles et Jenny est contrainte de se rendre chez lui pour le récupérer avant son rendez-vous. Mais lors de celui-ci, Blair brise sa collection en écrivant « WHORE » (prostituée) sur les robes des mannequins. Chuck veut alors aider Jenny à pouvoir s'expliquer avec le directeur. Elle y parvient et lorsque Blair arrive à la soirée, Jenny révèle sur Gossip Girl qu'elle a perdu sa virginité avec Chuck. Elle décide après cela de retourner dans l'Hudson et Chuck fait une trêve avec Blair.

Serena et Nate poussent Chuck et Blair à signer un traité de paix officiel. Dan souhaiterait que Jenny soit présente pour l'anniversaire de mariage de Rufus et Lily mais étant mise en quarantaine par Blair, elle ne peut pas revenir. Dan prend alors le traité dans la chambre de Nate et découvre que Blair figure dans une vidéo où elle chante ivre.

Blair organise une soirée pour son anniversaire. Lors de cette soirée, Blair et Nate découvrent que Juliet et Colin se connaissent et concluent que Juliet sort avec Colin. Nate croit alors que Colin est Ben. Il demande des explications et Juliet lui dit que Colin est son cousin.

Dan fait diffuser la vidéo où Blair figure lors de la soirée mais révèle ensuite en être le responsable. Le soir, Blair et Chuck annulent le traité avant de s'embrasser et de faire l'amour sauvagement.

Nate découvre que Juliet a également menti au sujet d'où elle habite et propose à Vanessa de l'aider à découvrir ce qu'elle cache. Pendant que Nate discute avec Juliet et lui demande des explications, Vanessa s'introduit dans l'appartement de Juliet. Elle découvre que Serena a une liaison avec Colin.

Blair et Chuck n'arrêtent plus de faire l'amour. Ils décident d'arrêter et pour cela, Blair pense que le meilleur moyen est d'éviter Chuck tandis que ce dernier pense que le meilleur moyen est de faire une « overdose de sexe ».

Dan découvre que Serena a une liaison avec Colin et lui dit que s'il tenait vraiment à elle, il démissionnerait pour qu'ils puissent vivre leur amour au grand jour.

Vanessa et Juliet informent la doyenne Reuther que Colin et Serena ont eu des rapports ensemble mais Blair détruit les preuves et se fait passer pour celle qui a une liaison avec Colin. Colin annonce ensuite à Juliet que comme son frère Ben, elle est comme morte pour lui.Serena rompt alors avec Colin bien que ce dernier décide finalement de quitter Columbia.

Enfin, Juliet, toujours accompagnée de Vanessa, prend contact avec Jenny pour prendre leur revanche contre ceux qui les ont bannies.

Blair et Chuck ne doivent plus sortir ensemble s'ils veulent que tout fonctionne au niveau professionnel. En effet, Anne Archibald ne veut pas que le nouveau visage de sa fondation, Blair, soit associé à Chuck tandis que Chuck doit retrouver une mauvaise réputation pour les affaires de l’Empire.

Dan et Nate invitent tous deux Serena à un rendez-vous et Jenny, qui a usurpé la carte SIM du téléphone de Serena pour se faire passer pour elle, accepte pour qu'ils croient que Serena leur a posé un lapin. Juliet, quant à elle, dit à Lily qu'elle pourrait faire exclure définitivement Serena de Columbia en dénonçant une autre liaison que Serena a eu lorsqu'elle était en pensionnat, et reçoit de l'argent en échange de son silence.

Chuck organise un bal masqué sur le thème des saints et des pêcheurs. Lors du bal, Juliet se fait passer pour Serena et embrasse Dan et Nate. Les photos sont alors postées sur Gossip Girl. Jenny, elle aussi déguisée en Serena, pousse également Chuck et Blair à vivre leur amour au grand jour, sous les yeux de Anne et K.C., la conseillère de Chuck. Anne annonce alors à Blair qu'elle ne souhaite pas qu'elle représente la fondation, et qu'il en est de même pour Serena, dont Vanessa avait posté la candidature à son insu. Blair décide alors de mettre entre parenthèses sa relation avec Chuck.

Juliet drogue ensuite Serena et l'emmène avec elle dans un taxi. Elle usurpe à nouveau l'identité de Serena en envoyant un message à la doyenne Reuther indiquant qu'elle souhaite quitter Columbia.

Serena se réveille dans une chambre d'hôtel, entourée d'alcool et de médicaments. Ne sachant pas où elle se trouve ni comment elle y est arrivée, elle demande de l'aide et elle est emmenée à l'hôpital. Lily la fait interner au centre Ostroff mais Serena refuse d'admettre son overdose. Dan est le seul à croire Serena. Blair, Eric et Lily disent reconnaitre l'ancienne Serena.

Dan l'aide à s'enfuir du centre mais ils sont retrouvés par Lily et Blair dans l'ancien appartement de Rufus. Lorsque Blair voit sur Gossip Girl la photo d'une fille blonde censée être Serena en train de se droguer, Serena décide de retourner au centre.

Jenny va voir Blair. Elle lui avoue que Juliet a embrassé Nate et Dan, que Vanessa a envoyé la candidature à la mère de Nate, et que c'est elle-même qui a fait démasquer la relation Chuck/Blair. Elle lui apprend également que Juliet a drogué Serena, et qu'elle s'est enfuie. Blair demande alors de l'aide à Dan pour aider Serena.

Dan et Blair se rendent à Cornwall, dans le Connecticut, retrouver Juliet. À l'adresse que leur a indiqué Gossip Girl, ils rencontrent Damien Dalgaard. Il leur annonce qu'il a vendu à Juliet de la coke, des pilules et de l'éther. Tous les trois se rendent chez Juliet et sont accueillis par sa mère. Ils apprennent que Ben était professeur mais qu'il s'était fait virer car accusé d'avoir couché avec une étudiante, Serena. Juliet les ayant aperçu à Cornwall souhaite mettre un terme à son plan en s'en prenant directement à Serena, malgré les protestations de Ben. Ben demande alors à Nate, qui a rendu visite à son père en prison, de s'assurer qu'elle va bien.

Juliet s'introduit dans le centre Ostroff et avoue être responsable de son internement. Elle lui dit également qu'elle a fait tout ça parce que Serena avait détruit la vie de son frère en l'ayant accusé de « viol statutaire et transport de mineur au delà des limites de l'État » lui valant sa condamnation de prison. Serena nie cependant et suspecte sa mère d'en être responsable. Sa mère avoue qu'elle a été dépassée par les évènements et qu'elle l'a fait pour que Serena puisse aller à Constance. Rufus annonce ensuite à Chuck que Lily ne souhaite pas lui laisser Bass Industries comme elle lui avait promis mais qu'elle souhaite vendre l'entreprise.

Chuck souhaite l'aide de Russell Thorpe, un ancien associé de son père, pour empêcher la vente de Bass Industries. Avec Serena, ils parviennent à trouver le document falsifié accusant Ben Donovan et souhaitent faire chanter Lily. Lily annonce à Chuck qu'elle souhaite vendre Bass Industries uniquement parce que l'entreprise a des problèmes et que l'argent récolté permettrait à Chuck de construire son futur. Chuck apprend également que l'acheteur serait Russell Thorpe.

Blair souhaite être une femme de pouvoir. Sachant que sa mère va rencontrer Indra Nooyi pour lui présenter une robe, elle prétend vouloir faire un stage pour la suivre mais Eleanor lui demande à la place de présenter une robe à Patti Blagojevich (en). Blair avance alors le rendez-vous avec Indra Nooyi et prend la robe pour lui présenter elle-même. Cependant, Elanor découvre ses intentions à temps. Blair lui annonce qu'elle ne souhaite pas suivre ses pas. Dan lui rappelle qu'elle est une dictatrice du goût et Eleanor lui conseille donc le métier d'« éditrice d'un grand magazine de mode ».

Lors d'une fête organisée par Russell Thorpe, Chuck apprend que ce n'est pas lui le futur acheteur de Bass Industries. Serena lui annonce également qu'elle a appris que Lily a falsifié à nouveau sa signature sur un document disculpant le juge responsable de la condamnation de Ben Donovan. Lorsque Dan, qui a raté son rendez-vous avec un agent pour un stage à cause de Serena, demande à cette dernière de choisir entre l'accompagner pour essayer d'avoir un autre rendez-vous ou se venger en donnant le document falsifié à un journaliste, Serena choisit la vengeance. Cependant Dan a échangé les documents et c'est la lettre de motivation de Dan que Serena donne au journaliste. Serena apprend plus tard que Lily a finalement permis la libération de Ben grâce au juge.

Howie Archibald s'investit peu dans la recherche d'un emploi, une condition de sa libération, ce qui déplait à Nate. Russell Thorpe demande plus tard l'aide d'Howie.

Blair, qui croyait être la seule stagiaire du magazine W, découvre qu'il y a en fait cinq autres stagiaires dont Dan. Leur rivalité finit par causer leur renvoi mais Dan parvient à faire réintégrer Blair quand il apprend combien ce stage lui tenait à cœur.

Serena découvre où Ben vit depuis sa remise en liberté. Elle découvre également que sa mère a essayé de payer Ben pour qu'il quitte la ville. Ben révèle à Serena qu'il a aperçu Damien avec Eric. Ce dernier avoue lui avoir acheté des drogues et Ben l'encourage à ne plus revoir Damien. Après cela, Rufus propose à Ben d'emménager dans son loft.

Howard annonce à Nate qu'il a trouvé du travail comme conseiller financier dans une grosse compagnie, Thorpe enterprises. Nate l'annonce à Chuck et demande à Raina de le virer, ce qu'elle refuse. Lorsque Howard l'apprend, il décide de ne plus vivre chez Nate. Chuck, de son côté, souhaite néanmoins poursuivre sa relation avec Raina.

Dan est contraint de vivre en colocation avec Ben. Eric l'informe qu'il a menacé un de ses amis mais quand Dan apprend qu'il s'agit de Damien, il renonce à une alliance pour prouver que Ben est dangereux jusqu'à ce qu'il découvre que Ben est toujours en contact avec Juliet.

Blair a besoin de l'aide de Chuck pour qu'Epperly, sa patronne, stressée par la fashion week, lui fasse un bon bilan de performance. Pour cela, elle souhaite qu'elle ait un rapport avec Nate. De son côté, Chuck a besoin de l'aide de Blair pour que Raina tombe amoureuse de lui et l'aide à rester propriétaire du Palace.

Blair convainc Epperly de se rendre à la soirée organisée par W au Palace dont elle est responsable. Chuck convainc également Raina de s'y rendre tandis qu'un vote sur le rachat de Bass Industries se déroule à Thorpe Interprises. Russell Thorpe informe alors sa fille que Chuck était au courant de la date de ce vote. Raina donne cependant une seconde chance à Chuck. De son côté, Epperly a rencontré à la fête un ancien amant et décide de démissionner pour partir à Bali avec lui. Elle a alors recommandé Blair pour qu'elle la remplace.

Damien prétend que Ben l'a frappé, avec comme témoin Eric. Dan a également appelé son agent de probation ce qui vaut à Ben une nuit de prison. Eric rétablit cependant la vérité lorsque Damien lui dit qu'il n'est pour lui qu'un ancien client.

Une fois par mois, le magazine pour lequel Blair travaille va suivre une « It-Girl » et Blair propose alors Raina Thorpe. Cependant, lorsque Serena lui confie que Blair a toujours des sentiments pour Chuck et donc, que la suivre avec Chuck toute la journée le jour de la Saint Valentin la ferait souffrir, elle y renonce. Quand Blair le découvre, elle se venge en motivant Serena à aller à la soirée de Chuck où elle découvre que Ben travaille comme serveur (et ne fait pas de tutorat comme il le prétendait). Elle découvre plus tard que Serena avait raison sur les sentiments que Chuck éprouve pour Raina.

Chuck propose à Russell de lui montrer ses compétences d'homme d'affaires lors d'une soirée et Russell promet de suspendre 36 heures ses projets pour Bass Industries. Cependant, Howard Archibald lui annonce que Russell souhaite toujours démanteler l'entreprise et perdra même de l'argent. Chuck apprend que Russell a une rancune envers son père car Lily a quitté Russell pour lui. Chuck fait alors renvoyer Lily du conseil en l'accusant de violation de l'éthique et de conflit d'intérêts. Après cela, Russell annonce qu'il démantèlera tout de même l'entreprise. Howard Archibald, viré par Russell, donne les clés du bureau de Thorpe et ses mots de passe à Chuck.

Damien menace de raconter tout ce qu'il a appris sur Lily si Eric ne deale pas pour lui. Une suite d'événements entraine la perte de la drogue et Eric rembourse Damien par un chèque de 100 000 $. Ben menace ensuite Damien de le faire tuer par un ex-détenu s'il parle de Lily et Damien rend l'argent.

Pendant que Nate et Lily distraient respectivement Raina et Russell Thorpe, Chuck utilise les mots de passe de Russell que Howard Archibald lui avait donné et découvre l'identité de l'investisseur. Il l'invite à la soirée organisée pour l'anniversaire d'Eric et lui parle des projets de Russell.

Blair n'a plus de stagiaires à diriger et surchargée de travail, elle demande l'aide de Dan. Blair finit par démissionner de son travail mais continue de se rapprocher de Dan.

Enfin, Vanessa fait une apparition pour s'excuser auprès de Dan et elle assiste également aux menaces de Ben à l'encontre de Damien.

Mme Sharp a volé la déclaration de Lily l'accusant d'avoir contrefait la signature de Serena et l'a donné à Russell Thorpe. Russell menace alors de faire emprisonner Lily si Chuck ne lui cède pas son entreprise. Lily annonce qu'elle a déjà appelé le procureur dix minutes auparavant pour se rendre. Russell explique ensuite à Chuck qu'il a souhaité détruire son héritage pour se venger de son père, responsable de la mort de sa femme dans un incendie. Russell retourne donc à Chicago.

Raina poursuit sa relation avec Nate. Ben rompt avec Serena, mais ils finissent en bons termes. Dan et Blair s'embrassent pour s'assurer qu'il n'y a rien entre eux.

Lily attend la sentence du tribunal. Elle est invitée à un photo shoot pour la famille Rhodes. Pour l'occasion, sa mère a fait venir sa sœur Carol. Charlie, la fille de Carol, est également venue à New York sans l'approbation de sa mère.

Blair est très perturbée par son baiser avec Dan, une expérience qui a changé sa vie. Dan découvre qu'il a le béguin pour Blair, mais ce baiser a permis à Blair de réaliser qu'elle aime Chuck. Chuck apprend que Blair a embrassé Dan, et entreprend de lui faire comprendre qu'ils ne sont pas du même monde. Vanessa est de retour et révèle la vérité sur ce qui s'est passé entre Blair et Dan.

Louis Grimaldi, que Blair a rencontré à Paris, arrive à New York.

La Pink Party (soirée caritative contre le cancer du sein) doit se dérouler grâce à la collaboration de Lily, mais Anne Archibald lui dit que l'Organisation dont elle est la fondatrice se passera d'elle. Lily comprend implicitement que c'est son bracelet de détenu qui dérange. Elle tente de prendre sa revanche avec l'aide de sa famille. Serena, avec l'aide de Charlie, tente d'en savoir plus à propos du baiser échangé entre Dan et Blair. Quant à cette dernière, elle fait de son mieux pour protéger sa relation avec le Prince Louis qui est à New York incognito, car bien qu'il soit venu pour elle, la famille royale n'accepte pas cette relation. Elle met en place un stratagème incluant Dan, ce qui va nourrir les rumeurs à propos de leur relation. Dan essaye de son côté de reprendre contact avec Vanessa, mais quand il apprend que c'est elle qui a dit à Serena qu'il avait embrassé Blair, il coupe toute relation. En attendant, il se rapproche de Charlie. Raina, enfin, tente désespérément de retrouver la trace de sa mère avec Nate malgré la mise en garde de Chuck. En effet, ce dernier a appris par Russell que sa mère est morte dans l'incendie de l'immeuble appartenant à Bart, et veut lui éviter de souffrir.

Raina souhaite toujours retrouver sa mère tandis que Chuck apprend que la mère de Raina a mis fin avec sa relation avec Bart Bass la veille de l'incendie. Quand il en informe Nate, ce dernier le répète à Raina qui lui demande de faire un choix entre elle et son amitié pour Chuck.

Serena fait son possible pour mettre un terme à la relation entre Louis et Blair jusqu'à ce qu'elle réalise combien Blair est heureuse avec lui. Cependant, lors d'une soirée organisée par la mère de Louis, Chuck débarque, saoul, pour qu'elle revienne avec lui. Plus tard, Louis retourne voir Blair et la demande en mariage.

Blair retourne voir Chuck pour lui demander pourquoi il a agi de la sorte. Même si celui-ci veut qu'elle revienne, elle met au clair leur relation et lui avoue qu'elle s'est fiancée avec Louis. Chuck est fou de rage et allait s'en prendre à elle, mais Blair a réussi à s'enfuir. Nate, qui a assisté à la scène, se rend compte que son ami a changé et finit par choisir Raina.

Charlie fait croire à Dan que Vanessa a saboté une soirée qu'elle a organisé au loft, alors que Vanessa essayait d'aider Charlie à sortir avec Dan.

Raina fait appel à Jack Bass pour se venger de Chuck, pour lui avoir caché la mort de sa mère. Blair s'inquiète lorsqu'elle voit Jack et en avertit Chuck, mais elle est suivie par Louis qui a des doutes à son sujet. Alors que la princesse Sophie a enfin donné son aval pour leur relation lors de leur soirée de fiançailles, Louis lui demande de plus s'ouvrir à lui ou bien de rompre. Nate et Jack font croire qu'ils se retournent contre Chuck, mais finalement ils font alliance tous les trois. Ils montrent à Russell une vidéo prouvant qu'il est responsable de l'incendie et de la mort de sa femme. Chuck promet de ne rien dire à Raina mais Nate avoue tout lorsqu'elle dit vouloir toujours se venger de Chuck. Durant les fiançailles, Serena se rend compte que Charlie s'est habillé exactement comme elle lors du bal des débutantes (saison 1 épisode 10) et veut lui faire remarquer, mais Charlie nie tout et réussit à retourner Dan contre Serena. Pendant ce temps, Rufus découvre que Charlie a arrêté de prendre son traitement. En plus, alors que Dan et Charlie s'apprêtait à coucher ensemble, elle lui demande de l'appeler Serena. Dan est troublé, et décide d'arrêter ce qu'ils avaient commencé.

Blair se retrouve seule sur le toit d'un immeuble avec Russell qui l'attendait.

Russell s’apprêtait à mettre le feu à l'immeuble de Chuck après y avoir allumé le gaz et gardé Blair enfermée avec lui dans une pièce. Chuck, accompagné de Raina et Nate, arrive cependant à temps. Russell est arrêté et Raina souhaite retourner vivre à Chicago. Chuck et Blair se rendent ensuite à une bar Mitzvah. Après cela, Blair souhaite rompre avec Louis car elle est toujours amoureuse de Chuck mais Chuck la devance en donnant sa bénédiction pour le mariage et Blair dit à Chuck "Je t'aimerai toujours" qui lui retorque. À la soirée de Constance, Georgina fait son grand retour et apporte son aide à Charlie, à défaut de pouvoir l’apporter à Serena.

Quelques semaines plus tard, chacun part en vacances de son côté. Serena passe ses vacances en Californie, chez sa grand-mère, où elle rencontre David O. Russell. On apprend également que Charlie s'appelle en fait Ivy et qu'elle a été embauchée par Carol pour jouer sa fille. L'épisode se termine sur un test de grossesse positif dans la poubelle de la salle de bain que Blair partage avec Serena.

Tout l'épisode tourne autour de la mystérieuse grossesse découverte à la fin de la saison 4. Dorota annonce à Blair et sa mère qu'elle attend son deuxième enfant ce qui nous laisse supposer que c'est elle la mystérieuse grossesse. Mais c'est une vérité tout autre qui nous est révélée à la fin de l'épisode lorsqu'une couturière lors de l'essayage de robe de mariée de Blair, lui demande à combien elle en est. Bien que Blair essaye de le nier, la couturière ne se laisse pas duper, et ainsi nous laisse croire à l'hypothèse qu'elle soit enceinte; mais de Louis ou de Chuck, telle est la question. C'est aussi la préparation du mariage durant cet épisode. Blair teste Louis pour savoir s'il réussira à dire non à sa mère pour la satisfaire. Dan apprend que sa nouvelle a été publiée et il soupçonne directement Vanessa. Il essaye d'empêcher ça, car elle concerne son histoire avec Blair, qu'il n'a pas envie de révéler. Pour cela, il fait appel à Louis, qui va bloquer la publication. De son côté, Chuck profite de la vie à Los Angeles et ne se refuse rien. Il se surprend même à ne plus ressentir de douleur, tant au niveau psychologique que physique. Serena, quant à elle, a trouvé un travail pour un producteur de film à Hollywood. Elle est dirigée par son superviseur, qui ne lui rend pas la tâche facile. A cause de ça, elle commet un erreur qui aurait pu lui coûter son poste, si une employée n'avait pas été intéressée par son travail. Nate rencontre et a une relation avec une femme cougar rencontrée lors d'une soirée, qu'il reverra par la suite...

A la fin de l'épisode, Serena croise par hasard sa "cousine" Charlie, dont le vrai nom est Ivy.

Nate va renouer de façon inattendue avec Diana, qui lui fera une proposition pour un travail qu'il ne pourra refuser. Quant à Serena, elle demande à Charlie de retourner avec elle dans l'Upper East Side. Dan, qui veut arrêter la parution de son livre, va demander l'aide de Chuck pour retrouver l'éditeur. Par le même temps, il essaye de lui venir en aide, car Chuck utilise tous les moyens possibles pour qu'il puisse avoir mal, comme avant. Pour ce qui est de Béatrice, la future belle-sœur de Blair, elle débarque de Monaco, non pas pour faire la simple connaissance de la jeune femme, mais surtout pour lui tirer les vers du nez. Elle essaye de trouver ce qui ne va pas chez Blair, et finit par découvrir qu'elle est enceinte. Blair, de son côté, l'évite du mieux qu'elle peut, et se tourne vers Dan pour qu'il l'épaule, en lui annonçant la vérité.

Serena et Charlie sont de retour à New York. Charlie essaye de trouver plusieurs raisons pour s'en aller, mais il se trouve qu'elle se plaît dans l'Upper East Side, et décide de rester tout en se faisant passer pour la fille de Carol. Celle-ci, d'ailleurs ne voit pas ça d'un très bon oeil. Nate fait ses premiers pas dans le travail de journaliste auprès de Diana. Il est confronté à des choix moraux qui ne le laissent pas indifférents. Pendant ce temps, Dan est toujours en plein dilemme avec son livre. Il demande l'aide de son ancien mentor, Noah Shapiro, qui va le pousser à révéler son identité en tant que l'auteur du livre "Inside". Blair, de son côté, essaye d'éviter les résultats qui l'informeraient de l'identité du père de son enfant. Elle finit par découvrir que c'est Louis, et annonce à Chuck la nouvelle. Celui-ci, bien qu'il se montre indifférent, semble touché par cette nouvelle ; il semblerait ainsi qu'il ait retrouvé la capacité d'éprouver de la douleur.

Pour finir, Lily est libérée de son bracelet, mais sa réinsertion sociale semble plus difficile qu'elle ne pouvait l'imaginer.

Nate demande à Serena si elle connaît une certaine Ivy (qui est en fait le vrai prénom de Charlie...). La véritable identité de Charlie est découverte par Diana qui lui promet de garder son secret.

Dan a réuni son père, Lily, Charlie et ses amis afin de leur révéler qu'il est l'auteur du fameux livre “Inside”. Il leur offre un exemplaire à chacun et les invite à la soirée de lancement. Blair annonce à Dan qu'elle ne pourra pas être à la soirée, car elle va annoncer sa grossesse aux parents de Louis. Mais quand Louis se met en colère et annule la soirée après avoir lu le roman de Dan, Blair le lit aussi et est choquée à la lecture du livre car Dan révèle qu'il aurait eu une relation sexuelle avec elle... Quant à Nate, Chuck lui explique que Dan a rendu son personnage un peu plus “gay” et qu'il l'a carrément confondu avec Eric. Serena apprend que Dan a fait de son personnage une fille insensible, égoïste et irresponsable. Blair et Serena qui sont toutes les deux très énervées viennent donc à la soirée de Dan pour régler leurs comptes: le livre de Dan met en effet en péril le couple de B et la carrière de S. Louis quitte Blair qui croit vraiment qu'elle a couché avec Dan, celle-ci lui dit qu'ils ne sont plus rien même pas ami. Serena et Dan s'expliquent car elle se dit blessée car au lycée elle pensait qu'il était la seule personne qui la comprenait vraiment. Ils se quittent fâchés. Nate n'est même pas venu à la fête. Après une réflexion de la rédactrice de Dan, Chuck, dont le personnage meurt à la fin du roman, se rend compte qu'il est seul et triste. Dan vivra donc sa grande soirée seulement en compagnie de son père et de Lily. Pourtant, bien que son père soit resté et n'ait rien dit durant la soirée, Rufus dit à Dan le lendemain qu'il se sent blessé de la façon dont son personnage est décrit dans le livre : un musicien passé de mode qui se marie pour l'argent. Comme les autres, il tourne donc le dos à son fils qui se retrouve seul, comme le personnage de son roman.

Blair annonce enfin à Serena qu'elle est enceinte et Louis revient.

Alors que Blair célèbre Yom Kippour avec sa famille et ses amis, elle et Louis sont pris dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis concernant leur enfant. Car bien que Blair avait prévu que l'enfant soit élevé à New-York, pour la famille monégasque c'est une toute autre histoire, et Béatrice la soeur de Louis ne cesse d'envenimer les choses. Pendant ce temps, la patronne de Serena la met dans la position délicate de choisir entre son nouveau travail et sa relation avec Dan pour qu'elle puisse obtenir les droits de produire en film son livre, et Diana prépare à lancer le New York Spectator, un site du même type que Gossip Girl. Une malheureuse surprise de dernière minute retarde le lancement, cependant, Diana s’attend à ce que Nate, son stagiaire/jouet sexuel, fasse tout ce qu’il faut pour sauver la journée. Elle attend aussi d'Ivy qu'elle se mette un peu plus au boulot. Celle-ci décide de se plonger dans l'histoire de famille quand Lily et Bart était marié. Il semblerait que Diana soit concerné dans le dossier de Bart, et brûle les preuves. Quant à Chuck, il essaye de séduire une thérapeute d'âge mûr, qui lui donne du fil à retordre. Cette dernière finit par lui faire avouer qu'il a des problèmes d'ordre sentimentaux.

A la fin, Louis s'empare de la lettre de Blair annonçant les résultats concernant le test de paternité de son enfant. Rufus, de son côté, finit par pardonner à Dan.

Il est temps pour Blair de choisir ses demoiselles d’honneur pour son mariage royal. Elle organise donc une compétition entre ses anciennes sous-fifres et Charlie. De son côté Nate en a marre de cacher sa relation avec Diana et décide avec Charlie de la rendre jalouse. La boss de Serena prépare un scénario pour le film sur le livre de Dan. Elle voudrait l'adapter d'une certaine manière qui ne plaît pas à Dan, et Serena essaye de toute faire pour empêcher cela. A la fin, S. est virée de son travail. Diana l'engage pour qu'elle écrive sur sa nouvelle rubrique à propos des rumeurs de l'Upper East Side, dans le but de détrôner Gossip Girl. Chuck continue ses rendez-vous avec sa thérapeute, qui est payée par Louis pour qu'elle lui fasse péter un câble, et par le même chemin montrer à Blair combien Chuck est néfaste. Chuck l'apprend et le révèle au grand jour. Dans une dispute, Louis avoue à Blair qu'il sait pour le test de paternité.

A la fin, Chuck s'excuse auprès de Blair pour son comportement qu'il a eu envers elle lorsqu'ils étaient en couple, ce qui laisse Blair perplexe. Il décide de se laisser aller, et de rendre la bague qu'il comptait lui offrir pour sa demande en mariage.

Chuck organise une soirée masquée. Il veut prouver au monde et à son entourage qu'il n'est plus le même homme, mais Blair n'en est pas convaincu. Elle décide lors de la soirée de le tenter, et il y répond en l'embrassant. Elle repart satisfaite, mais il s’avérait que ce n'était qu'une ruse de Dorota pour protéger Blair. De son côté, Serena subit le syndrome de la page blanche, et n'est plus tellement sûre de la justesse de son travail. Elle fait par hasard la rencontre de Max, l'ex de Charlie, partit à la recherche de cette dernière. Quant à Nate, il n'est plus tellement sûr que son couple fonctionne. Diana lui propose d'être un peu plus libre. Il ne cesse donc de tourner autour de Charlie, qui risque de perdre son travail si elle n'arrête pas d'attirer Nate, juste pour rendre jalouse Diana. Alors que Nate et Charlie traînaient ensemble, elle voit soudainement Max, et décide d'embrasser Nate pour ne pas se faire repérer, ce qui n'a pas plu à Diana. Lors de la soirée masquée, Diana, pour parvenir à ses fins, orchestre un stratagème. Elle y invite Serena, Max, Charlie et Nate, respectivement venus ensemble. Alors que Serena et Max se sont posés mutuellement un lapin, Charlie a reçu comme mission par Diana d'aller embrasser Max bien qu'elle ne sache pas que c'est lui, en pensant que c'est Nate, tout ça devant les yeux de Nate. Charlie découvre la ruse, et tente de s'expliquer devant Max. Elle essaye de le faire partir, mais il est obstiné à sortir avec Serena, ce qui la met dans un sacré pétrin. Nate, lui, est convaincu que Charlie s'est servie de lui, et retourne auprès de Diana. Quant à Charlie, elle est virée, et peut s'attendre à ce que son identité soit révélée. Serena se remet en selle, et continue son travail.

Dan, de son côté, s'attendait à découvrir plus de monde pour les dédicaces, et se trouve déçu. Il découvre le travail d'écrivain.

Serena organise une soirée en l'honneur de la future mariée, mais lui ment sur certains détails pour garder la surprise. Louis commence à émettre l'idée que les amies de Blair ne sont pas fiables et qu'elle devrait arrêter de les voir. Bien que celle-ci pense le contraire, elle commence à douter quand elle apprend par ses sous-fifres que ce ne sera pas une soirée inoubliable (ce qui est un mensonge). Pendant ce temps, Diana demande à Nate de trouver enfin un élément qui fera détrôner Gossip Girl. Grâce à Jonathan, l'ex d'Eric, il reçoit la liste de ses sources anonymes, et en informe Serena qui le défend de la publier. Louis, qui a pris connaissance de cette liste, prend les devants et la publie pour révéler à Blair à quel point ses amies ne sont pas fiables. Nate soupçonne Diana d'avoir diffusé la liste, alors qu'elle est de mèche avec le grand-père de Nate pour que son petit-fils atteigne une haute place dans la société. Elle se dénonce, car elle est tenue par un secret qui la concerne, et ne veut pas que William le révèle. C'est donc la fin de la relation Diana-Nate. De son côté, Charlie reçoit la visite de Max. Elle invente un mensonge qui tient la route mais il ne se laisse pas entuber, et fait du chantage auprès d'elle pour qu'elle lui donne de l'argent.

Lors de la soirée, l'ensemble des convives reçoivent la liste des sources, et la fête tourne au désastre. Blair apprend que c'est Louis qui a révélé la liste, et décide de faire une pause dans leurs fiançailles. Quant à Dan, il décide de passer la journée avec Chuck car ils sont bannis de la soirée de Blair. Alors qu'il est soûl, il s'incruste à la soirée, mais Chuck essaye de l'en empêcher. Blair, qui pense au début que C. est venu pour tout gâcher, découvre que finalement, il a changé et est devenu quelqu'un de bien. A la fin, elle revient vers lui.

Une fête est organisée en l'honneur de Cece chez les Van der Woodsen. Max continue de faire du chantage à Charlie, et en même temps sort avec Serena. Carol et Charlie tente d'obtenir l'argent demandé par Max par Cece, mais celle-ci reste assez réservée. De plus, Charlie essaye d'éloigner Serena et Max. Alors qu'elle écoutait une discussion, Serena apprend l'identité de Charlie et la réunit avec Max pour avoir une explication. Sa cousine réussit à mentir et à faire passer Max pour un maître chanteur, ainsi elle retrouve une vie normale. Par le même temps, la cousine Charlie apprend secrètement que Cece est malade, et ne doit le dire à personne. Pendant ce temps, Nate apprend que Maureen trompe son cousin Tripp et voudrait le publier dans son journal dont il est devenu le rédacteur en chef, et ainsi cela permettrait que le journal soit considéré comme impartial. Il s'agit finalement d'une mascarade de la part de Maureen qui veut faire gagner des électeurs à Tripp. Nate décide quand-même de révéler la vérité au grand jour, sans penser aux conséquences sur sa famille. Il gagne finalement le respect de son grand-père William et des lecteurs. De son côté, Blair suit Chuck tout au long de la journée pour découvrir comment il fait pour être devenu un homme bon, et donner le secret à son fiancé Louis. Bien que Chuck essaye de se débarrasser d'elle, il finit par avouer qu'en jetant la bague qui était destinée à Blair, cela lui a permis d'avancer. Elle est bouleversée d'apprendre ça, et se sent mal.

Quant à Dan, il découvre que celle qui se cachait derrière le compte haineux qui critiquait le jeune écrivain, n'était qu'Alessandra, son agent. Il n'y avait qu'un but stratégique à tout cela : que le monde puisse parler de lui. Il décide de l'aider à s'autocritiquer.

À la suite de sa « séparation » avec le Prince Louis, Blair est poursuivie par la presse à scandales et se réfugie à Brooklyn, dans le loft de Dan. Ce dernier ne sait s'il doit lui avouer ses sentiments, car la jeune fille est en plein désarroi, hésitant entre un mariage raisonnable avec Louis, et son récent retour de flamme pour Chuck. Elle fait son choix en appelant son ancien petit ami, qui lui réponds qu'à ses yeux, la meilleure chose est de rester avec le père de son bébé.

Chez les Rhodes, une soirée est organisée en l'honneur de Charlie, afin qu'elle soit présentée à l'élite new-yorkaise. Mais Max continue de la menacer de révéler sa véritable identité, notamment en vendant l'histoire à la presse. Dan, qui a vu Blair malheureuse à la suite de sa conversation avec Chuck, l'emmène à cette même soirée incognito, dans une pièce à part, pour qu'ils puissent se parler. C'est là que Chuck avoue à Blair l'aimer encore et être capable d'élever son bébé comme s'il était le sien. Ils décident de se remettre ensemble et Blair d'annuler son mariage. Charlie envoie leur lieu de rendez-vous à Gossip Girl, ce qui a pour effet de détourner la presse de son intronisation pour suivre la future princesse de Monaco.

Chuck et Blair fuient en voiture, mais ont un accident grave. Si elle en ressort superficiellement blessée, lui est entre la vie et la mort. Rongée par la culpabilité, Ivy révèle à Rufus sa véritable identité et décide de quitter New York.

Trois semaines après l'accident, on apprend que Blair a perdu son bébé, et que Louis et Chuck ont des doutes à propos de ses agissements. En effet, elle ne parle plus à personne excepté Dan, s'est éloignée soudainement de Chuck, alors qu'elle lui avait promis qu'elle resterait avec lui, et compte se marier avec Louis. Chuck et Louis en concluent que Dan est son amant. Finalement, elle avoue à Serena lors de la soirée pour le nouvel an au Spectator que lorsqu'elle priait à l'église, elle promit qu'elle se marierait avec Louis si Chuck se rétablissait. Tenue par un devoir moral, elle abandonne l'idée de former à nouveau un couple avec Chuck, bien qu'elle en souffre. Blair cache ce secret à Chuck et Louis, et Serena et Dan l'aident donc à le couvrir. De son côté, Lily est à la recherche de Charlie, et apprend qu'elle est toujours à New York, mais il s'agit de la vraie Charlie, vraie fille de Carol, qui est à New-York.

Quant à Nate, il enquête sur l'accident de Chuck et Blair après avoir reçu un tuyau de Gossip Girl. Il découvre que c'était lui qui était censé être dans leur voiture, et que ce n'est pas les paparazzi qui ont créé l'accident, mais les freins de la voiture qui ont lâché.

L’enterrement de vie de jeune fille est imminent pour Blair. Sans faire attention, elle se confie au prêtre de la cour de Monaco sur ses sentiments pour Chuck, et sur son intention de changer de prêtre pour sa famille. Malheureusement pour elle, Chuck continue de la surveiller et compte se rendre à sa petite fête, en vue de découvrir le revirement de situation quant à ses sentiments pour lui. Le prêtre et Béatrice mettent au point un plan pour empêcher le mariage d'avoir lieu. Blair, totalement en confiance avec sa belle-soeur, décide de changer son lieu pour célébrer son enterrement de vie de jeune-fille dans un bar à ses côtés. Le soir venu, elle boit et devient soûl rapidement, puis se fait arrêter par la police. Béatrice change d'avis quant à son alliance avec le prêtre, et supprime les photos et vidéos compromettantes sur l'arrestation de Blair. La jeune fiancée comprend rapidement qu'il s'agit d'un coup monté, et finit par accuser Chuck qui était présent à la soirée. Tout se termine bien pour Blair, seulement avec une gueule de bois, mais on ne peut pas en dire autant pour Béatrice, qui est menacé par le prête, car il compte encore mentir à la princesse Sophie de Monaco au sujet de Béatrice, celle-ci étant très proche de son prêtre. De son côté, Nate essaye toujours de découvrir la vérité au sujet de l'accident, tout ça avec l'aide de Gossip Girl. Il découvre finalement que cet accident a été causé par son cousin Tripp. Il monte un plan avec Serena pour le piéger, bien que celle-ci ne soit pas ravie qu'il s'allie avec Gossip Girl. Tripp avoue et se rend à la police par le même temps. C'est aussi l'occasion pour lui de se révolter contre son grand-père, qui jusque là n'a cessé de créer une compétition entre les deux cousins. Serena, quant à elle, démarre tout juste dans sa chronique, et a déjà beaucoup de lecteurs. Elle commence aussi à éprouver des sentiments pour Dan : en effet, alors que Blair a donné son feu vert pour que leur fausse relation amoureuse puisse se terminer, elle décide tout de même de la prolonger, en lui faisant croire que Blair veut encore attendre le mariage.

A la fin, Dan reçoit une lettre du prince Louis qui le remercie pour avoir rédigé ses vœux de mariage, vœux par lesquels Blair a été sincèrement charmée. Cela n'a fait que renforcer sa décision pour le mariage à venir.

Le grand jour est arrivé. Blair est sur le point de se marier. Mais Georgina est déterminée à tout compliquer. Lorsqu'elle attend dans une salle de se marier, elle fait une crise de panique. La conversation par la suite avec Chuck ne facilite pas la tâche de Blair qui l'aime toujours mais qui ne peut se résoudre à annuler le mariage. Après la diffusion du post de Gossip Girl et l'enregistrement de leur conversation diffusée dans l'église devant tous les invités, elle décide de s'enfuir. Louis la rejoint pour lui demander des explications. Elle lui promet de ne plus jamais l'embarrasser de la sorte. Louis a du mal à encaisser tous les événements. Mais Blair se montre persuasive. Elle lui affirme qu'à la fin de l'enregistrement, c'est lui qu'elle a choisi et pas Charles Bass. Ils se marient donc, dansent leur première danse. Mais lors de cette danse, Louis lui fait une confession. Pendant que Blair s'enfuyait, la mère de Louis a réussi à le convaincre que cette humiliation était la goutte d'eau qui a fait déborder le vase. Alors qu'elle lui avoue qu'elle est plus qu'heureuse que ce mariage ait eu lieu, Louis lui affirme que ce mariage n'est qu'un contrat. Louis ne lui laisse même pas le choix : « Notre mariage n'est qu'un show. Tu souriras aux photographes, resteras à mes côtés. Mais quand nous serons seuls, nous serons des étrangers. Ce mariage ne sera pas terminé avant que je le dise ». Blair qui pensait avoir fait le bon choix, qui a renoncé à Chuck et à son vrai amour s'aperçoit que son monde s'effondre. Elle appelle Dan pour qu'il vienne la chercher et part.

Durant tout l'épisode, nous comprenons que Gossip Girl va faire son retour. Cela commence par un post avec la vidéo de Blair et Chuck qui est diffusée dans l'église. L'épisode se termine avec un nouveau post de "Gossip Girl". Nous voyons ses mains puis la caméra remonte doucement jusqu'à ce que nous découvrions que ce n'est autre que Georgina.

Pour ceux qui n'ont pas pu voir l'épisode, nous allons vous faire un petit résumé de la situation. Dans la saison 5, l'identité de Gossip Girl a été rélévée, et ce n'est autre que Georgina Sparks, qui a ruiné le mariage de Blair en diffusant une bande son de Blair avouant qu'elle aimait toujours Chuck. Lors de la première danse entre Louis et la future princesse de Monaco, Louis lui confie que leur mariage n'a aucune valeur si ce n'est qu'un contrat. Blair décide de s'enfuir et demande de l'aide à Dan qui l'emmène en voiture mais nous ne connaissons pas la destination. Nate drague une serveuse du mariage qui se trouve être la vraie Charlie Rhodes. Enfin, Serena décide de dire à Dan qu'elle l'aime encore.

Blair est désormais prise au piège de son union avec le prince Grimaldi car la mère du jeune homme avait tout prévu. Un contrat de mariage et des obligations à respecter sinon quoi, toute la famille Waldorf se retrouvera rapidement à la rue.

Après le baiser entre Dan et Blair, c'est la guerre entre Serena et Blair. Pour se faire pardonner, Blair tente de la persuader qu'ils ne sont qu'amis en traînant toute la journée avec lui. Serena semble alors convaincue jusqu'à ce qu'elle les surprenne une nouvelle fois en train de s'embrasser... Pendant ce temps, Chuck prépare sa vengeance envers Dan : ruiner sa carrière d'écrivain en le faisant accuser de plagiat. Quant à Ivy, qui était restée auprès de Cece durant sa lutte contre le cancer, doit revenir à New York lorsque celle-ci doit être hospitalisée. À l’hôpital, elle retrouve la véritable Charlie Rhodes et la famille découvre enfin la supercherie de Carole, qui se fait rejeter par sa véritable fille.

Après la mort de Cece, Lily et Carol apprennent que leur mère a voulu organiser sa propre veillée funèbre qui est pour le moins inappropriée. Serena y a invité sa vraie cousine Charlie pour qu'elle découvre dans quel monde elle vit. Elle y rencontre Georgina et Ivy, bien que cette dernière ne soit pas très bien appréciée par les Van der Woodsen. Georgina lui fait comprendre que si sa mère lui a caché l'existence de sa famille, c'est qu'il y a une raison, et c'est ce que Charlie va essayer de découvrir quand elle voit le père de Serena, William. De leur côté, Lily et Carol ne cesse de se disputer. Elles apprennent que finalement, l'exécuteur testamentaire est William. Aussi, durant l'annonce du testament, les Van der Woodsen apprennent que Cece a légué presque toute sa fortune à Ivy, dont elle connaissait la vraie identité. Coup dur pour les VDW, qui sont atterrés. L'appartement de Lily appartenant à Cece, c'est Ivy qui en hérite, et par vengeance décide de mettre Rufus et Lily à la porte. Charlie, quant à elle, ne veut plus rien avoir à faire avec cette famille, qui ne cesse de se disputer et de se déchirer pour un testament. Pendant ce temps, Blair s'allie avec Estee pour que le mariage prenne fin sans que les Waldorf aient à payer une dot, à condition que Blair reste discrète. Il se trouve que finalement, Estee faisait alliance avec Georgina, qui ne s'est pas gêné pour afficher Blair sur Gossip Girl, tout en faisant croire que c'est Dan qui essayait de trahir la jeune mariée. Et ce n'était pas la seule manigance, car durant tout l'épisode, Georgina tirait les rênes, et anéantissait tous les plans de Blair. Chuck a même essayé d'en profiter en dévoilant l'identité de celui qui a humilié B. durant son mariage, mais il obtient un résultat tout autre que celui qu'il espérait. Blair lui avoue que malgré qu'elle l'aime et qu'elle l'aimera toujours, leur relation n'existera jamais. Après toutes ces histoires, Georgina revient vers Blair et lui propose un marché : elle l'aide à en finir avec son mariage, et en échange elle lui laisse faire de sa vie un enfer après cela. Quant à Blair, elle revient vers Dan sans rancunes.

On apprend durant l'épisode que William est le père de Charlie, et que Carol s'attend à ce qu'il verse ou continue de verser une pension alimentaire.

Lily, Rufus, William et Serena essayent de tout faire pour récupérer l'héritage d'Ivy. William fait croire à sa famille qu'Ivy lui a proposé un pot-de-vin, cela permettant qu'ils puissent la traîner en justice, et avoir une chance de récupérer ses biens. La réalité est que celle-ci organise une fête pour rendre hommage à Cece, et William lui a demandé de l'argent pour qu'en échange il organise tout, ce qui n'est clairement pas un pot-de-vin. La signature du chèque servirait ainsi de preuve. De son côté, Serena reçoit un mystérieux colis de Georgina, lui donnant accès à Gossip Girl. Elle aimerait aussi beaucoup écrire sur son blog à propos de l'histoire avec Ivy. Elle apprend par sa cousine Charlie l'histoire du pot-de-vin, et souhaiterait le retranscrire dans son article, mais elle est bloquée par Nate. Quelqu'un serait susceptible d'investir dans le Spectator s'il obtient l'exclusivité sur cette histoire. Serena ne se laisse pas faire, s'agissant d'une histoire de famille, et publie sur Gossip Girl en accusant Ivy. Le soir venu, les Van der Woodsen se rendent à la fête. Bien qu'Ivy aimerait repartir de zéro avec eux, ils restent réticents et continuent de l'accuser d'escroquerie. Grâce à Gossip Girl, Ivy se rend compte de la supercherie. Tout allait tomber à l'eau, jusqu'à ce que Charlie déclare qu'elle servira de témoin pour l'affaire, après avoir longuement discuté avec Serena. Ivy est désespérée. De leur côté, Dan et Blair ont fait l'amour pour la première fois, première fois qu'ils ont avoué pas terrible. Inquiets pour leur couple, ils se soûlent chacun de leurs côtés, et retentent l'expérience : tout va beaucoup mieux. Quant à Chuck, après avoir découvert que son oncle Jack avait accepté de lui donner son sang, il le remercie en donnant son nom à un pavillon de l'hôpital. Mais Chuck découvre que celui-ci n'a pas pu donner son sang, car il est atteint de l'hépatite C. Il se rend compte que c'est sa mère, seule autre donneur compatible, et demande à son détective de la retrouver.

Pour finir, Nate vire Serena pour ne pas avoir respecté ses ordres. Il semblerait aussi qu'on va réentendre parler de Diana.

Blair reçoit les papiers pour son divorce avec Louis mais refuse de les signer. Diana investit dans le Spectator parce que c'était la seule personne qui semblait intéressée par le projet, Chuck n'avait pas assez d'argent pour le faire puisqu'il avait payé le divorce de Blair. Dan l'apprend et en parle à Blair, qui pense que Chuck voulait la racheter, mais il lui dit qu'il ne l'a pas fait pour lui. Dan se demande pourquoi Blair ne signe pas les papiers, elle lui dit qu'elle a toujours rêvé d'être une princesse et qu'en signant son rêve n'a plus de chances de se réaliser. Rufus demande à Lily d'appeler ses avocats pour laisser tomber les poursuites contre Ivy, à condition que cette dernière quitte l'appartement, ce qu'elle fait. Lily retrouve son appartement mais n'a pas appelé ses avocats. Rufus est fâché qu'elle lui ait menti et ne la suit pas, il reste à Brooklyn. Serena essaie d'entretenir le blog en mettant Lola à l'affiche dans plusieurs posts et photos, jusqu'à ce qu'elle réalise que Lola l'a utilisée pour aller tendre un coup à Diana dans un défilé de lingerie, avec Nate. Serena est fâchée contre Lola et la détruit sur le blog. Gossip Girl veut récupérer son site Internet mais Serena tient à le garder parce qu'elle réalise tout ce qu'elle peut faire avec. Chuck apprend qu'Élizabeth n'est pas sa mère, après avoir demandé à son détective de la trouver pour la remercier pour le don de sang.

Rufus vit toujours séparé de Lily. Après avoir parlé avec Dan sur une question d'identité (il ne faut pas oublier qui on est), il reçoit la visite de Lily qui lui propose d'acheter un nouvel appartement. Il revient donc avec Lily, jusqu'à ce qu'elle apprenne que Rufus paie un hôtel et de la nourriture pour Ivy qui a tout perdu. Elle décide de lui couper l'accès à sa carte de crédit. Pendant ce temps, Dan, après avoir parlé avec son père, décide d'emmener Blair manger dans un restaurant à Brooklyn, ce dont a horreur Blair. Ils font la connaissance d'un couple connu qui organise des petits salons où leur deux mondes totalement opposés se retrouvent. Cela met la puce à l'oreille au couple qui en organise un. De son côté, Charlie se fait critiquer par Gossip Girl, et perd un occasion en or de pouvoir travailler avec Lars von Trier. Elle comprend vite que Serena se cache derrière tout ça et essaye de convaincre Nate, qui ne la croit pas. Lors de la soirée organisée par le couple Blair-Dan, tout commence bien. Lola, qui a eu vent de ce salon, s'en sert pour permettre de démasquer Serena. Elle envoie donc un message à Gossip Girl par le téléphone de Dorota. Serena et Lola débarque lors de la soirée. Puis arrivent Chuck et Nate, invités par Lola. Malgré que Blair et Dan n'aient pas prévu leurs venus, ils font avec et essayent de faire comme si tout était normal. Lola surprend une conversation entre Serena et Diana, qui vient juste d'arriver. Diana avait proposé à Serena de continuer de travailler sur le site, lui assurant qu'elles auraient quelque chose à gagner, mais S. comprend rapidement qu'elle cache quelque chose et veut des comptes. Lola filme tout en direct sur Gossip Girl avec le téléphone de S., incluant le passage où Diana avoue être la mère de Chuck. Ce dernier est humilié et s'en va, tout comme Nate qui a compris les manigances de Lola et lui en veut. Lola décide à la fin de partir de l'Upper East Side, comprenant que ce monde n'est pas fait pour elle. Diana, chez Chuck, lui explique toute l'histoire. Il est bouleversé de tout cela, même si cela semble être une supercherie.

Pour finir, en dépit du fait que la soirée de Blair et Dan soit fichu, Dan fait une concession, et propose de faire partie du monde de Blair Waldorf, si elle aussi y met du sien.

Blair sent qu'elle vit dans l'ombre de Dan, considéré comme un intellectuel dans l'Upper East Side et va tout faire pour lui voler la vedette.Pendant ce temps, Lily organise une réunion familiale afin de montrer à la presse que les Rhodes sont soudés, cependant, après avoir appris que Lola était la fille de William, elle s'arrange pour mettre Carol en prison avec l'aide d'Ivy. Par la suite, Rufus lui fait comprendre qu'il souhaite qu'ils se séparent. Nate, quant à lui, fouille dans le passé de Diana qui prétend être la mère de Chuck mais s’aperçoit que Jack Bass la paye.

Lola, Serena, Nate, Chuck et Blair s’unissent afin de dévoiler ce qu’ils pensent être un secret explosif détenu par Diana et Jack. Entre temps, Dan obtient une proposition d'un poste prestigieux au cœur de la capitale italienne pour l’été, et il la refuse pour préserver son couple avec B. Chuck découvre que Bart Bass, son père, est toujours en vie.

Chuck, qui a retrouvé son père, apprend que celui-ci est toujours en danger de mort et qu'il doit continuer à se cacher. Ne voulant pas se retrouver seul une fois de plus, il demande de l'aide à Diana, mais Nate et Lola veulent leur vengeance. Diana lui dit que le concurrent qui veut la mort de Bart a une faiblesse : il aime coucher avec des jumelles. L'élite new-yorkaise décide de contacter Ivy pour qu'elle joue le rôle d'une jumelle avec Lola. Tout allait marcher parfaitement dans l'appartement jusqu'à ce qu'Andrew Tyler, le détective privé de Chuck, débarque pour leur expliquer qu'elles sont à leur tour en danger. Finalement, il ne s'agissait que d'une ruse du détective qui était de mèche avec le concurrent après avoir été menacé à son tour. Au moment des aveux lorsqu'il se fait attraper par Chuck et Bart, il se fait arrêter par la police qui a tout enregistré. Maintenant, Bart peut s'afficher devant le reste du monde sans crainte pour sa famille, la police prenant le relais. Lui et son fils retrouvent ainsi une relation soudée, qu'ils n'avaient pas auparavant. Pendant ce temps, Nate veut toujours sa vengeance. Il veut balancer l'histoire au New-York Times en livrant l'agenda de Diana, mais il finit pas renoncer par devoir moral. Il la laisse s'enfuir en Angleterre, où elle recommence une nouvelle vie. Quant à Serena, Blair l'engage pour qu'elle se fasse passer pour elle quand un homme vient pour quelques formalités à propos du voyage à Rome de Blair et Dan. En effet, B. veut aider Chuck avec son père, ce que Dan, après avoir appris la nouvelle, ne voit pas d'un très bon oeil. Il doute qu'elle ne retourne avec lui, et manque de confiance en lui. A la fin, tout rentre dans l'ordre et Blair lui assure qu'elle viendra avec lui.

Malheureusement, l'ancienne Gossip Girl est de retour et veut rattraper le temps perdu en perpétuant sa traque continuelle sur Serena et Blair. Elle poste un morceau du journal intime de Blair, où elle avait écrit sur le fait que Dan va lui dire qu'il l'aime, et que ça aurait de terribles conséquences. En plus de cela, Gossip Girl en rajoute, en disant qu'elle va révéler le nom de son véritable grand amour. On se demande si ce n'est que des rumeurs où elle a bien écrit cela Ce dont on est sûr, c'est que ça aura des conséquences sur le couple Dan-Blair.

Le véritable amour de Blair va enfin être révélé et c'est Chuck Bass qu'elle choisira. Lily va faire son choix entre Rufus et Bart, Serena va coucher avec Dan mais ça ne va pas aller plus loin. Nate va demander à Lola d'emménager avec lui et Bart Bass va reprendre seul les industries Bass. Serena semble renouer avec ses vieux démons et recommence donc avec la drogue. Blair va reprendre l'entreprise de sa mère.

Quatre mois se sont écoulés. Alors que Lily et Bart rentrent de vacances, Lily découvre que Serena a disparu, en voyant la pile de lettres et ses cartons dans sa chambre. Elle en parle un peu partout dans son entourage, ainsi faisant que Blair, Chuck, Nate, Georgina et Dan sont au courant, alors que chacun est occupé par leurs tâches respectives : Blair est à Paris pour diriger l'entreprise de sa mère, Chuck à Dubaï pour découvrir les secrets de son père, Dan en Italie avec Georgina pour continuer son nouveau tome de "Révélations" où il décide de vraiment s'attaquer à l'Upper East Side, et Nate rester à New-York, détenant un indice sur Gossip Girl qu'il est prêt à révéler dans son journal. On apprend aussi que Blair et Chuck ont fait un pacte : ils finissent leurs affaires de leur côté, et formeraient un couple après cela. Bien que tous les cinq se sont peu préoccupés de Serena pendant les vacances, ils mènent l'enquête séparément, Dan et Georgina étant à part. Pour sauver son amie, Nate décide de sacrifier son seul indice sur Gossip Girl, en la menaçant de révéler la vidéo d'elle en train de récupérer son ordinateur du sac de S. si elle ne l'aide pas. Etant donné que Georgina connaissait bien Serena lorsqu'elle était dans une période sombre de sa vie, elle sait où la trouver. Ils se retrouvent ainsi dans une maison dans la forêt, où est organisé un mariage. Ils la retrouvent, mais elle se fait passer pour une autre personne, Sabrina, comme dans le roman de Dan. Ils essayent de la convaincre de revenir, mais rien à faire, elle est déjà amoureuse d'un homme qui s'appelle Steven. Blair essaye de se faire pardonner, mais Serena ne veut pas la suivre, jugeant que leur relation est devenue conflictuelle et que ça ne sera plus jamais la même chose. Finalement, ils rentrent tous à New-York, et Serena aussi, voulant révéler sa vraie identité à Steven. De son côté, Rufus héberge Ivy qui se retrouve sans rien. Celle-ci a pour but de manipuler Rufus pour atteindre Lily, et elle arrive à son but : elle couche avec lui, alors que Lily sait qu'ils vivent ensemble. Ils se font aussi surprendre par Dan, mais ils n'en savent rien.

Pour finir, Chuck ayant des contacts avec l'interprète de Bart à l'époque, qui pourrait connaître ses petits secrets, Bart la paye pour qu'elle ne dise rien. Elle ne se laisse pas faire et en informe Chuck. Il semblerait qu'ils vont s'allier pour découvrir les manigances du propriétaire de Bass Industries.

Quelques temps après le retour de Serena à New-York, celle-ci essaye d'entrer dans l'âge adulte en organisant un gala et en ignorant Blair, qu'elle considère toujours comme une fille qui ne grandira jamais. Alors qu'elle se balade avec Nate, elle aperçoit son copain Steven avoir un rendez-vous au restaurant avec Sage, la nouvelle copine de Nate. Tandis que celui-ci rompt avec elle sans chercher d'explications, Serena décide de ne rien faire pour le moment, réaction qu'elle juge mature. De son côté, Blair a un rendez-vous avec une journaliste qui publiera sa ligne de vêtement. Malheureusement pour elle, cette journaliste n'est d'autre que Nelly Yuki. Et ce n'est pas tout : sa ligne de vêtements sera comparée avec celle de Poppy Lifton. Blair se rend compte qu'elle et Poppy ont le même imprimé, et demande à ses sous-fifres de saboter son défilé qui est organisé lors du gala de Serena. Quant à Dan, il est à la recherche avec Georgina d'un nouvel éditeur, mais tous ceux qu'il rencontre veulent modifier l'histoire pour diverses raisons, contrairement à ce qu'il souhaitait. Seul Nate, ayant fait une proposition, ne compte pas changer l'histoire, mais Georgina le juge trop de bas étage.

Le soir venu, tout le monde est à la soirée de Serena. Nate s'aperçoit que Sage est quand-même venue à la fête, alors qu'il l'a évitée toute la journée. Serena, elle, a du mal à prétendre qu'elle ne sait rien sur ce mystérieux rendez-vous avec Steven. Steven, quand il voit Nate et Sage traîner ensemble, voit rouge et frappe Nate. Serena, qui a assisté à la scène, demande des explications : Steven est le père de Sage, elle a 17 ans et va à Constance. C'est un nouveau tournant pour Serena, mais accepte l'idée d'être belle-mère d'une jeune fille qui a presque son âge. Pour Nate, cela ne le fait pas reculer sur le fait d'être son petit-ami à nouveau. De son côté, Blair, qui imagine que Nelly Yuki et Poppy Lifton sont de mèche pour détruire sa réputation, vient les accuser, mais elles n'ont rien fait. B. est rassurée, et se fait virer de la fête après que Serena avait découvert qu'elle s'y était incrustée. Enfin, Dan, après avoir parlé avec Nelly qui est elle aussi considérée comme une "outsider", décide de ne pas se laisser marcher sur les pieds, et confie son histoire à Nate pour la publier.

Pendant tout ce temps, Chuck essaye de convaincre Amira de rester à New-York pour l'aider à percer le secret de son père, mais elle veut s'en aller pour Dubaï. Il l'emmène à un brunch organisé par Lily, et demande à Amira de jouer son rôle de mentaliste sur le visage de Bart quand Chuck citera des noms. Bart découvre la supercherie, et menace une seconde fois Amira. Lily, ayant tout entendu, s'interroge, et Bart finit par lui avouer qu'il l'a trompée avec elle une seule fois, à l'époque. Lily est convaincu que Chuck essaye de détruire leur mariage, mais ce n'était pas son but réel. Le jeune Bass est informé de la relation Bart-Amira, et enferme la jeune femme dans son appartement, l'argent dans un coffre codé, tant qu'elle ne se rappelle pas de quelque chose de suspect lors de cette période. Bart déverrouille le coffre, lui donne l'argent et elle s'en va. Chuck est dépité, mais il reçoit un tuyau de la part d'Amira.

Blair, qui s'est vu reprendre le contrôle de la société de sa mère "Waldorf's Designs", doit organiser son premier défilé avec l'aide de Chuck mais rien ne se passe comme prévu. Serena quant à elle fait tout pour arranger sa relation avec Sage car Steven lui a fait comprendre que s'il devait choisir, il choisirait sa fille. Dan, qui publie son premier article sur le site du Spectator, a choisi de cibler son père qui couche avec Ivy, et celle-ci quand elle l'apprend manipule Rufus afin qu'il porte plainte pour diffamation.

Steven et Serena ont une conversation à propos de leurs ex, ce qui amène Steven à vouloir rencontrer Nate, qui sort toujours avec Sage, lors d'un rassemblement hippique. Blair et Chuck continuent leurs investigations à propos de Bart, et se retrouvent au même évènement. Georgina organise des rendez-vous à Dan pour qu'il se trouve une petite amie qui lui fasse une bonne publicité. Ivy retrouve une lettre de Lily datant de la nuit lors de laquelle elle a trompé Bart avec Rufus quatre ans plus tôt dans les affaires de ce dernier et décide de l'envoyer à Gossip Girl.

C'est le bal des débutantes pour Sage. Steven compte demander Serena en mariage, mais Sage met au point un plan pour les séparer. Dan espère encore reconquérir Blair. Chuck avec l'aide d'Ivy essaie de retourner son père contre Lily afin que celle-ci prenne son parti.

Eleanor revient à New York pour tenter de remettre de l'ordre dans sa compagnie. Elle se rend compte que Blair n'est pas capable de diriger cette entreprise, la jugeant comme une lycéenne manipulatrice, qui laisse son côté obscure faire de l'ombre à Waldorf Designs. Tout au long de la journée, Blair a essayé de se prouver à elle-même et à sa mère qu'elle pouvait le faire, mais c'est un échec, et quand elle s'en rend compte, elle décide de démissionner. Heureusement, elles trouvent un terrain d'entente, et Blair décide de lancer sa ligne de vêtement pour lycéenne, étant donné que c'est à cette époque de sa vie qu'elle régnait. Pendant ce temps, Ivy et Rufus organise une exposition dans leur nouvelle galerie, mais ils apprennent rapidement que Lily organise une vente de charité de tableau au même moment. Comme Ivy a reçu son héritage de Cece, elle veut acheter tous les tableaux de Lily pour annuler cette vente, mais cette dernière décide de vendre son ultime tableau, là où Bart a caché l'enveloppe qui l'incrimine. Ivy obtient la vente de ce tableau, ce qui déplaît à Chuck qui a mené toute la journée avec Nate l'enquête pour retrouver cette enveloppe. Il finit par racheter le tableau à Ivy, mais celle-ci l'a doublée : elle a déjà pris l'enveloppe, et compte rendre à Lily la monnaie de sa pièce.

De leur côté, Serena et Dan passent toute la journée ensemble, évitant les paparazzi. A la fin, ils finissent par se remettre ensemble après s'être longuement expliqués.

Ivy détient à présent le microfilm qui incrimine Bart. Elle organise un deal entre le père et le fils : celui qui arrivera à détruire la vie de Lily en premier aura le microfilm. Elle rejoint ensuite dans la chambre d'hôtel William, le père de Lola et Serena, qui est son véritable amour, car son histoire avec Rufus n'est qu'un jeu d'acteur. Bart, ne comptant pas détruire Lily, la prévient. Quant à Chuck, il ne veut pas lui faire du mal non plus, et met en place un plan pour piéger Ivy. Il va pour ça avoir besoin de l'aide de Dan qui doit fouiller l'appartement de Rufus pour le retrouver. Lily demande l'aide de Rufus, qui ne la croit pas jusqu'à ce qu'il aperçoit Ivy embrasser un homme. Il change d'avis et s'empare du microfilm pour le rendre à Lily, avec qui il a fait la paix. Alors qu'elle ne sait pas qu'elle n'a pas la vraie preuve, Bart organise une rencontre avec Ivy pour lui expliquer que Chuck veut la piéger, grâce à des informations de la part de Nate, qu'il a menacé d'envoyer en prison pour avoir truqué les chiffres de son entreprise. Malheureusement, son plan, qui consistait à faire croire à une relation extraconjugale avec Bart pour humilier Lily, tombe à l'eau quand elle découvre que l'enveloppe censée contenir le microfilm est vide. Chuck, lui, découvre que le microfilm est en la possession de Lily, et essaye de la retourner contre Bart, mais elle veut croire dur comme fer que son mari a changé. Elle finit par jeter la preuve au feu, mettant fin à la chasse de Chuck.

Pendant ce temps, Dan et Serena veulent afficher leur couple publiquement, mais d'abord il faut qu'ils se réconcilient avec leurs proches, Dan avec son père, Nate et Chuck, et Serena avec Blair. Tout marche pour le mieux pour eux.

De son côté, Blair a peur que sa ligne de vêtement pour lycéenne ne fonctionne pas. Elle organise donc un plan avec Serena : cette dernière envoie une photo à Gossip Girl de Steven et elle s'embrassant, et quand Sage verrait ça, elle va demander l'aide de Blair, qui à son tour va lui demander de porter sa ligne de vêtement à sa soirée en échange, étant donné qu'elle est la reine du lycée. Tout fonctionnait pour le mieux, quand Sage découvre que ce n'est qu'une manigance. Elle se retourne contre Blair et veut lui pourrir sa soirée. Heureusement pour Blair, Serena lui remonte le moral en la motivant à croire en son talent, ce qui n'est pas faux quand elles découvrent que la plupart de ses articles sont vendus.

C'est un feu de joie pour Blair, mais qui sera de courte durée. En effet, quand elle va voir Chuck pour lui confier sa réussite, lui broie du noir. Il rejette Blair et lui avoue qu'ils ne pourront pas être ensemble à cause du pacte. Blair est désespérée, et feint d'être heureuse pour son entreprise.

Aujourd'hui, c'est Thanksgiving, et comme nous le savons tous cette journée a toujours son lot de drames. Dan et Serena veulent organiser un repas chez les Van der Woodsen. Ils invitent Blair, Nate, Chuck, Steven, Sage, et Lily et Bart se rajoutent au dernier moment. Nate et Blair essayent de remonter le moral à Chuck et de lui donner envie de se battre. Ils réussissent quand ils l'informent que Bruce Caplan est mort accidentellement. Ca ne peut pas être une coïncidence, surtout si on le lie à la mort de Cheikh Hassan. Ils fouillent dans les dossiers de Bart, pour en parler devant le couple au déjeuner. Lily, qui pour se cacher de Bart, joue la femme toujours pas convaincue, mais avoue à Chuck qu'elle était désolée de ne pas l'avoir crue. De son côté, Dan hésite à mettre en ligne ses chapitres sur Serena, surtout que plusieurs éléments pourraient le décider : Steven veut récupérer Serena, et Rufus lui conseille de s'éloigner d'elle, car il sera toujours considéré comme plus bas que l'élite de Manhattan. Il finit par publier le chapitre le plus méchant, mais vraie, et se prépare pour les retombées : Serena le quitte, et tout le monde le hait. Mais Dan compte appliquer quand-même un plan auquel il réfléchit depuis longtemps. Il reste heureux, car enfin on ne l'a pas pris de haut.

Pour finir, Nate ne cesse d'être harcelé par Bart, et d'ailleurs ce dernier lui confie une mission. Tout de même, il finit par se remettre avec Sage.

Chuck poursuit sa guerre contre son père. Malheureusement, Bart a toujours un coup d'avance sur Chuck, et envoie Nate en prison, parce que ce dernier jouait un double jeu. Ensuite, il menace Blair en l'enfermant dans une voiture pendant un trajet. Tout cela, pour que Chuck s'en aille en Russie, ce qu'il fait semblant d'accepter. Son père, ayant raté l'attentat contre Chuck (en faisant crasher son avion, mais Chuck est bien trop malin), il le coince sur le toit en espérant pouvoir le faire tomber dans le vide. Mais finalement,en se battant avec Chuck, il se retrouve sur le bord du toit sur le point de tomber quand Blair arrive. Ils regardent Bart se tenir péniblement et tout doucement, il commence à lâcher prise pour finalement chuter du toit. Le tout devant les regards médusés de Chuck et Blair.

Quant à Serena, elle compte partir de New-York. L'humiliation de Dan l'a démoralisée et veut quitter cette vie qui détruit quiconque veut l'intégrer. Bien que Blair et Dan essayent de la convaincre, elle est bien déterminée à partir de New-York pour Los Angeles.

Ayant chacun atteint leurs objectifs, Blair et Chuck se marient. L'identité de Gossip Girl est enfin révélée : Personne ne s'attendait à ça et pourtant, Gossip Girl n'est autre que... Dan Humphrey ! Au cours de l'ultime épisode de la série, ponctué de flash-backs, celui qu'on surnomme "Lonely Boy" révèle sa véritable identité. "Je ne suis pas né dans ce monde avec une cuillère en argent dans la bouche alors que je me suis dit que, peut-être, je pouvais m'y inclure de cette manière", explique la voix de Dan, qui résonne de la même manière que celle de Gossip Girl. "Et lorsque Serena est revenue de l'internat (dans le premier épisode de la série, NDLR), j'ai écrit la première entrée sur le blog de Gossip Girl. Lonely Boy, l'outsider, l'opprimé. Peut-être que j'étais une blague mais au moins les gens parlaient de moi", poursuit Dan. Côté intrigue, tous les protagonistes de "Gossip Girl" connaissent une fin heureuse : après six ans à jouer au chat à la souris, Chuck et Blair se marient enfin, et ont un fils, Henry, tout comme Serena et Dan, qui se passeront la bague au doigt cinq ans plus tard. Une union qu'on apprend grâce à un flash-forward. On apprend également que Lily se remet avec William Van Der Woodsen. Georgina semble quant à elle, très proche de Jack Bass.L'histoire ne dit pas avec qui Nate finira sa vie...

Mais alors, qui de la voix – féminine – censée être Gossip Girl qu'on entend depuis le début de la série ? Eh bien, le mystère reste entier. En effet, si l'actrice Kristen Bell, la "vraie" voix de Gossip Girl, fait bel et bien une apparition dans ce dernier épisode, elle conclut la série, comme elle l'avait commencé. "Vous êtes peut-être débarrassés de Dan Humphrey, mais vous ne vous débarrasserez jamais de moi", lance la voix off durant les dernières secondes de l'épisode. "Il y aura toujours quelqu'un d'extérieur qui voudra se faire une place à l'intérieur. Qui suis-je ? C'est un secret que je compte bien garder. Bisous, bisous, Gossip girl!".