Tout l'épisode tourne autour de la mystérieuse grossesse découverte à la fin de la saison 4. Dorota annonce à Blair et sa mère qu'elle attend son deuxième enfant ce qui nous laisse supposer que c'est elle la mystérieuse grossesse. Mais c'est une vérité tout autre qui nous est révélée à la fin de l'épisode lorsqu'une couturière lors de l'essayage de robe de mariée de Blair, lui demande à combien elle en est. Bien que Blair essaye de le nier, la couturière ne se laisse pas duper, et ainsi nous laisse croire à l'hypothèse qu'elle soit enceinte; mais de Louis ou de Chuck, telle est la question. C'est aussi la préparation du mariage durant cet épisode. Blair teste Louis pour savoir s'il réussira à dire non à sa mère pour la satisfaire. Dan apprend que sa nouvelle a été publiée et il soupçonne directement Vanessa. Il essaye d'empêcher ça, car elle concerne son histoire avec Blair, qu'il n'a pas envie de révéler. Pour cela, il fait appel à Louis, qui va bloquer la publication. De son côté, Chuck profite de la vie à Los Angeles et ne se refuse rien. Il se surprend même à ne plus ressentir de douleur, tant au niveau psychologique que physique. Serena, quant à elle, a trouvé un travail pour un producteur de film à Hollywood. Elle est dirigée par son superviseur, qui ne lui rend pas la tâche facile. A cause de ça, elle commet un erreur qui aurait pu lui coûter son poste, si une employée n'avait pas été intéressée par son travail. Nate rencontre et a une relation avec une femme cougar rencontrée lors d'une soirée, qu'il reverra par la suite...

A la fin de l'épisode, Serena croise par hasard sa "cousine" Charlie, dont le vrai nom est Ivy.

Nate va renouer de façon inattendue avec Diana, qui lui fera une proposition pour un travail qu'il ne pourra refuser. Quant à Serena, elle demande à Charlie de retourner avec elle dans l'Upper East Side. Dan, qui veut arrêter la parution de son livre, va demander l'aide de Chuck pour retrouver l'éditeur. Par le même temps, il essaye de lui venir en aide, car Chuck utilise tous les moyens possibles pour qu'il puisse avoir mal, comme avant. Pour ce qui est de Béatrice, la future belle-sœur de Blair, elle débarque de Monaco, non pas pour faire la simple connaissance de la jeune femme, mais surtout pour lui tirer les vers du nez. Elle essaye de trouver ce qui ne va pas chez Blair, et finit par découvrir qu'elle est enceinte. Blair, de son côté, l'évite du mieux qu'elle peut, et se tourne vers Dan pour qu'il l'épaule, en lui annonçant la vérité.

Serena et Charlie sont de retour à New York. Charlie essaye de trouver plusieurs raisons pour s'en aller, mais il se trouve qu'elle se plaît dans l'Upper East Side, et décide de rester tout en se faisant passer pour la fille de Carol. Celle-ci, d'ailleurs ne voit pas ça d'un très bon oeil. Nate fait ses premiers pas dans le travail de journaliste auprès de Diana. Il est confronté à des choix moraux qui ne le laissent pas indifférents. Pendant ce temps, Dan est toujours en plein dilemme avec son livre. Il demande l'aide de son ancien mentor, Noah Shapiro, qui va le pousser à révéler son identité en tant que l'auteur du livre "Inside". Blair, de son côté, essaye d'éviter les résultats qui l'informeraient de l'identité du père de son enfant. Elle finit par découvrir que c'est Louis, et annonce à Chuck la nouvelle. Celui-ci, bien qu'il se montre indifférent, semble touché par cette nouvelle ; il semblerait ainsi qu'il ait retrouvé la capacité d'éprouver de la douleur.

Pour finir, Lily est libérée de son bracelet, mais sa réinsertion sociale semble plus difficile qu'elle ne pouvait l'imaginer.

Nate demande à Serena si elle connaît une certaine Ivy (qui est en fait le vrai prénom de Charlie...). La véritable identité de Charlie est découverte par Diana qui lui promet de garder son secret.

Dan a réuni son père, Lily, Charlie et ses amis afin de leur révéler qu'il est l'auteur du fameux livre “Inside”. Il leur offre un exemplaire à chacun et les invite à la soirée de lancement. Blair annonce à Dan qu'elle ne pourra pas être à la soirée, car elle va annoncer sa grossesse aux parents de Louis. Mais quand Louis se met en colère et annule la soirée après avoir lu le roman de Dan, Blair le lit aussi et est choquée à la lecture du livre car Dan révèle qu'il aurait eu une relation sexuelle avec elle... Quant à Nate, Chuck lui explique que Dan a rendu son personnage un peu plus “gay” et qu'il l'a carrément confondu avec Eric. Serena apprend que Dan a fait de son personnage une fille insensible, égoïste et irresponsable. Blair et Serena qui sont toutes les deux très énervées viennent donc à la soirée de Dan pour régler leurs comptes: le livre de Dan met en effet en péril le couple de B et la carrière de S. Louis quitte Blair qui croit vraiment qu'elle a couché avec Dan, celle-ci lui dit qu'ils ne sont plus rien même pas ami. Serena et Dan s'expliquent car elle se dit blessée car au lycée elle pensait qu'il était la seule personne qui la comprenait vraiment. Ils se quittent fâchés. Nate n'est même pas venu à la fête. Après une réflexion de la rédactrice de Dan, Chuck, dont le personnage meurt à la fin du roman, se rend compte qu'il est seul et triste. Dan vivra donc sa grande soirée seulement en compagnie de son père et de Lily. Pourtant, bien que son père soit resté et n'ait rien dit durant la soirée, Rufus dit à Dan le lendemain qu'il se sent blessé de la façon dont son personnage est décrit dans le livre : un musicien passé de mode qui se marie pour l'argent. Comme les autres, il tourne donc le dos à son fils qui se retrouve seul, comme le personnage de son roman.

Blair annonce enfin à Serena qu'elle est enceinte et Louis revient.

Alors que Blair célèbre Yom Kippour avec sa famille et ses amis, elle et Louis sont pris dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis concernant leur enfant. Car bien que Blair avait prévu que l'enfant soit élevé à New-York, pour la famille monégasque c'est une toute autre histoire, et Béatrice la soeur de Louis ne cesse d'envenimer les choses. Pendant ce temps, la patronne de Serena la met dans la position délicate de choisir entre son nouveau travail et sa relation avec Dan pour qu'elle puisse obtenir les droits de produire en film son livre, et Diana prépare à lancer le New York Spectator, un site du même type que Gossip Girl. Une malheureuse surprise de dernière minute retarde le lancement, cependant, Diana s’attend à ce que Nate, son stagiaire/jouet sexuel, fasse tout ce qu’il faut pour sauver la journée. Elle attend aussi d'Ivy qu'elle se mette un peu plus au boulot. Celle-ci décide de se plonger dans l'histoire de famille quand Lily et Bart était marié. Il semblerait que Diana soit concerné dans le dossier de Bart, et brûle les preuves. Quant à Chuck, il essaye de séduire une thérapeute d'âge mûr, qui lui donne du fil à retordre. Cette dernière finit par lui faire avouer qu'il a des problèmes d'ordre sentimentaux.

A la fin, Louis s'empare de la lettre de Blair annonçant les résultats concernant le test de paternité de son enfant. Rufus, de son côté, finit par pardonner à Dan.

Il est temps pour Blair de choisir ses demoiselles d’honneur pour son mariage royal. Elle organise donc une compétition entre ses anciennes sous-fifres et Charlie. De son côté Nate en a marre de cacher sa relation avec Diana et décide avec Charlie de la rendre jalouse. La boss de Serena prépare un scénario pour le film sur le livre de Dan. Elle voudrait l'adapter d'une certaine manière qui ne plaît pas à Dan, et Serena essaye de toute faire pour empêcher cela. A la fin, S. est virée de son travail. Diana l'engage pour qu'elle écrive sur sa nouvelle rubrique à propos des rumeurs de l'Upper East Side, dans le but de détrôner Gossip Girl. Chuck continue ses rendez-vous avec sa thérapeute, qui est payée par Louis pour qu'elle lui fasse péter un câble, et par le même chemin montrer à Blair combien Chuck est néfaste. Chuck l'apprend et le révèle au grand jour. Dans une dispute, Louis avoue à Blair qu'il sait pour le test de paternité.

A la fin, Chuck s'excuse auprès de Blair pour son comportement qu'il a eu envers elle lorsqu'ils étaient en couple, ce qui laisse Blair perplexe. Il décide de se laisser aller, et de rendre la bague qu'il comptait lui offrir pour sa demande en mariage.

Chuck organise une soirée masquée. Il veut prouver au monde et à son entourage qu'il n'est plus le même homme, mais Blair n'en est pas convaincu. Elle décide lors de la soirée de le tenter, et il y répond en l'embrassant. Elle repart satisfaite, mais il s’avérait que ce n'était qu'une ruse de Dorota pour protéger Blair. De son côté, Serena subit le syndrome de la page blanche, et n'est plus tellement sûre de la justesse de son travail. Elle fait par hasard la rencontre de Max, l'ex de Charlie, partit à la recherche de cette dernière. Quant à Nate, il n'est plus tellement sûr que son couple fonctionne. Diana lui propose d'être un peu plus libre. Il ne cesse donc de tourner autour de Charlie, qui risque de perdre son travail si elle n'arrête pas d'attirer Nate, juste pour rendre jalouse Diana. Alors que Nate et Charlie traînaient ensemble, elle voit soudainement Max, et décide d'embrasser Nate pour ne pas se faire repérer, ce qui n'a pas plu à Diana. Lors de la soirée masquée, Diana, pour parvenir à ses fins, orchestre un stratagème. Elle y invite Serena, Max, Charlie et Nate, respectivement venus ensemble. Alors que Serena et Max se sont posés mutuellement un lapin, Charlie a reçu comme mission par Diana d'aller embrasser Max bien qu'elle ne sache pas que c'est lui, en pensant que c'est Nate, tout ça devant les yeux de Nate. Charlie découvre la ruse, et tente de s'expliquer devant Max. Elle essaye de le faire partir, mais il est obstiné à sortir avec Serena, ce qui la met dans un sacré pétrin. Nate, lui, est convaincu que Charlie s'est servie de lui, et retourne auprès de Diana. Quant à Charlie, elle est virée, et peut s'attendre à ce que son identité soit révélée. Serena se remet en selle, et continue son travail.

Dan, de son côté, s'attendait à découvrir plus de monde pour les dédicaces, et se trouve déçu. Il découvre le travail d'écrivain.

Serena organise une soirée en l'honneur de la future mariée, mais lui ment sur certains détails pour garder la surprise. Louis commence à émettre l'idée que les amies de Blair ne sont pas fiables et qu'elle devrait arrêter de les voir. Bien que celle-ci pense le contraire, elle commence à douter quand elle apprend par ses sous-fifres que ce ne sera pas une soirée inoubliable (ce qui est un mensonge). Pendant ce temps, Diana demande à Nate de trouver enfin un élément qui fera détrôner Gossip Girl. Grâce à Jonathan, l'ex d'Eric, il reçoit la liste de ses sources anonymes, et en informe Serena qui le défend de la publier. Louis, qui a pris connaissance de cette liste, prend les devants et la publie pour révéler à Blair à quel point ses amies ne sont pas fiables. Nate soupçonne Diana d'avoir diffusé la liste, alors qu'elle est de mèche avec le grand-père de Nate pour que son petit-fils atteigne une haute place dans la société. Elle se dénonce, car elle est tenue par un secret qui la concerne, et ne veut pas que William le révèle. C'est donc la fin de la relation Diana-Nate. De son côté, Charlie reçoit la visite de Max. Elle invente un mensonge qui tient la route mais il ne se laisse pas entuber, et fait du chantage auprès d'elle pour qu'elle lui donne de l'argent.

Lors de la soirée, l'ensemble des convives reçoivent la liste des sources, et la fête tourne au désastre. Blair apprend que c'est Louis qui a révélé la liste, et décide de faire une pause dans leurs fiançailles. Quant à Dan, il décide de passer la journée avec Chuck car ils sont bannis de la soirée de Blair. Alors qu'il est soûl, il s'incruste à la soirée, mais Chuck essaye de l'en empêcher. Blair, qui pense au début que C. est venu pour tout gâcher, découvre que finalement, il a changé et est devenu quelqu'un de bien. A la fin, elle revient vers lui.

Une fête est organisée en l'honneur de Cece chez les Van der Woodsen. Max continue de faire du chantage à Charlie, et en même temps sort avec Serena. Carol et Charlie tente d'obtenir l'argent demandé par Max par Cece, mais celle-ci reste assez réservée. De plus, Charlie essaye d'éloigner Serena et Max. Alors qu'elle écoutait une discussion, Serena apprend l'identité de Charlie et la réunit avec Max pour avoir une explication. Sa cousine réussit à mentir et à faire passer Max pour un maître chanteur, ainsi elle retrouve une vie normale. Par le même temps, la cousine Charlie apprend secrètement que Cece est malade, et ne doit le dire à personne. Pendant ce temps, Nate apprend que Maureen trompe son cousin Tripp et voudrait le publier dans son journal dont il est devenu le rédacteur en chef, et ainsi cela permettrait que le journal soit considéré comme impartial. Il s'agit finalement d'une mascarade de la part de Maureen qui veut faire gagner des électeurs à Tripp. Nate décide quand-même de révéler la vérité au grand jour, sans penser aux conséquences sur sa famille. Il gagne finalement le respect de son grand-père William et des lecteurs. De son côté, Blair suit Chuck tout au long de la journée pour découvrir comment il fait pour être devenu un homme bon, et donner le secret à son fiancé Louis. Bien que Chuck essaye de se débarrasser d'elle, il finit par avouer qu'en jetant la bague qui était destinée à Blair, cela lui a permis d'avancer. Elle est bouleversée d'apprendre ça, et se sent mal.

Quant à Dan, il découvre que celle qui se cachait derrière le compte haineux qui critiquait le jeune écrivain, n'était qu'Alessandra, son agent. Il n'y avait qu'un but stratégique à tout cela : que le monde puisse parler de lui. Il décide de l'aider à s'autocritiquer.

À la suite de sa « séparation » avec le Prince Louis, Blair est poursuivie par la presse à scandales et se réfugie à Brooklyn, dans le loft de Dan. Ce dernier ne sait s'il doit lui avouer ses sentiments, car la jeune fille est en plein désarroi, hésitant entre un mariage raisonnable avec Louis, et son récent retour de flamme pour Chuck. Elle fait son choix en appelant son ancien petit ami, qui lui réponds qu'à ses yeux, la meilleure chose est de rester avec le père de son bébé.

Chez les Rhodes, une soirée est organisée en l'honneur de Charlie, afin qu'elle soit présentée à l'élite new-yorkaise. Mais Max continue de la menacer de révéler sa véritable identité, notamment en vendant l'histoire à la presse. Dan, qui a vu Blair malheureuse à la suite de sa conversation avec Chuck, l'emmène à cette même soirée incognito, dans une pièce à part, pour qu'ils puissent se parler. C'est là que Chuck avoue à Blair l'aimer encore et être capable d'élever son bébé comme s'il était le sien. Ils décident de se remettre ensemble et Blair d'annuler son mariage. Charlie envoie leur lieu de rendez-vous à Gossip Girl, ce qui a pour effet de détourner la presse de son intronisation pour suivre la future princesse de Monaco.

Chuck et Blair fuient en voiture, mais ont un accident grave. Si elle en ressort superficiellement blessée, lui est entre la vie et la mort. Rongée par la culpabilité, Ivy révèle à Rufus sa véritable identité et décide de quitter New York.

L’enterrement de vie de jeune fille est imminent pour Blair. Sans faire attention, elle se confie au prêtre de la cour de Monaco sur ses sentiments pour Chuck, et sur son intention de changer de prêtre pour sa famille. Malheureusement pour elle, Chuck continue de la surveiller et compte se rendre à sa petite fête, en vue de découvrir le revirement de situation quant à ses sentiments pour lui. Le prêtre et Béatrice mettent au point un plan pour empêcher le mariage d'avoir lieu. Blair, totalement en confiance avec sa belle-soeur, décide de changer son lieu pour célébrer son enterrement de vie de jeune-fille dans un bar à ses côtés. Le soir venu, elle boit et devient soûl rapidement, puis se fait arrêter par la police. Béatrice change d'avis quant à son alliance avec le prêtre, et supprime les photos et vidéos compromettantes sur l'arrestation de Blair. La jeune fiancée comprend rapidement qu'il s'agit d'un coup monté, et finit par accuser Chuck qui était présent à la soirée. Tout se termine bien pour Blair, seulement avec une gueule de bois, mais on ne peut pas en dire autant pour Béatrice, qui est menacé par le prête, car il compte encore mentir à la princesse Sophie de Monaco au sujet de Béatrice, celle-ci étant très proche de son prêtre. De son côté, Nate essaye toujours de découvrir la vérité au sujet de l'accident, tout ça avec l'aide de Gossip Girl. Il découvre finalement que cet accident a été causé par son cousin Tripp. Il monte un plan avec Serena pour le piéger, bien que celle-ci ne soit pas ravie qu'il s'allie avec Gossip Girl. Tripp avoue et se rend à la police par le même temps. C'est aussi l'occasion pour lui de se révolter contre son grand-père, qui jusque là n'a cessé de créer une compétition entre les deux cousins. Serena, quant à elle, démarre tout juste dans sa chronique, et a déjà beaucoup de lecteurs. Elle commence aussi à éprouver des sentiments pour Dan : en effet, alors que Blair a donné son feu vert pour que leur fausse relation amoureuse puisse se terminer, elle décide tout de même de la prolonger, en lui faisant croire que Blair veut encore attendre le mariage.

A la fin, Dan reçoit une lettre du prince Louis qui le remercie pour avoir rédigé ses vœux de mariage, vœux par lesquels Blair a été sincèrement charmée. Cela n'a fait que renforcer sa décision pour le mariage à venir.

Le grand jour est arrivé. Blair est sur le point de se marier. Mais Georgina est déterminée à tout compliquer. Lorsqu'elle attend dans une salle de se marier, elle fait une crise de panique. La conversation par la suite avec Chuck ne facilite pas la tâche de Blair qui l'aime toujours mais qui ne peut se résoudre à annuler le mariage. Après la diffusion du post de Gossip Girl et l'enregistrement de leur conversation diffusée dans l'église devant tous les invités, elle décide de s'enfuir. Louis la rejoint pour lui demander des explications. Elle lui promet de ne plus jamais l'embarrasser de la sorte. Louis a du mal à encaisser tous les événements. Mais Blair se montre persuasive. Elle lui affirme qu'à la fin de l'enregistrement, c'est lui qu'elle a choisi et pas Charles Bass. Ils se marient donc, dansent leur première danse. Mais lors de cette danse, Louis lui fait une confession. Pendant que Blair s'enfuyait, la mère de Louis a réussi à le convaincre que cette humiliation était la goutte d'eau qui a fait déborder le vase. Alors qu'elle lui avoue qu'elle est plus qu'heureuse que ce mariage ait eu lieu, Louis lui affirme que ce mariage n'est qu'un contrat. Louis ne lui laisse même pas le choix : « Notre mariage n'est qu'un show. Tu souriras aux photographes, resteras à mes côtés. Mais quand nous serons seuls, nous serons des étrangers. Ce mariage ne sera pas terminé avant que je le dise ». Blair qui pensait avoir fait le bon choix, qui a renoncé à Chuck et à son vrai amour s'aperçoit que son monde s'effondre. Elle appelle Dan pour qu'il vienne la chercher et part.

Durant tout l'épisode, nous comprenons que Gossip Girl va faire son retour. Cela commence par un post avec la vidéo de Blair et Chuck qui est diffusée dans l'église. L'épisode se termine avec un nouveau post de "Gossip Girl". Nous voyons ses mains puis la caméra remonte doucement jusqu'à ce que nous découvrions que ce n'est autre que Georgina.

Pour ceux qui n'ont pas pu voir l'épisode, nous allons vous faire un petit résumé de la situation. Dans la saison 5, l'identité de Gossip Girl a été rélévée, et ce n'est autre que Georgina Sparks, qui a ruiné le mariage de Blair en diffusant une bande son de Blair avouant qu'elle aimait toujours Chuck. Lors de la première danse entre Louis et la future princesse de Monaco, Louis lui confie que leur mariage n'a aucune valeur si ce n'est qu'un contrat. Blair décide de s'enfuir et demande de l'aide à Dan qui l'emmène en voiture mais nous ne connaissons pas la destination. Nate drague une serveuse du mariage qui se trouve être la vraie Charlie Rhodes. Enfin, Serena décide de dire à Dan qu'elle l'aime encore.

Blair est désormais prise au piège de son union avec le prince Grimaldi car la mère du jeune homme avait tout prévu. Un contrat de mariage et des obligations à respecter sinon quoi, toute la famille Waldorf se retrouvera rapidement à la rue.

Après le baiser entre Dan et Blair, c'est la guerre entre Serena et Blair. Pour se faire pardonner, Blair tente de la persuader qu'ils ne sont qu'amis en traînant toute la journée avec lui. Serena semble alors convaincue jusqu'à ce qu'elle les surprenne une nouvelle fois en train de s'embrasser... Pendant ce temps, Chuck prépare sa vengeance envers Dan : ruiner sa carrière d'écrivain en le faisant accuser de plagiat. Quant à Ivy, qui était restée auprès de Cece durant sa lutte contre le cancer, doit revenir à New York lorsque celle-ci doit être hospitalisée. À l’hôpital, elle retrouve la véritable Charlie Rhodes et la famille découvre enfin la supercherie de Carole, qui se fait rejeter par sa véritable fille.

Après la mort de Cece, Lily et Carol apprennent que leur mère a voulu organiser sa propre veillée funèbre qui est pour le moins inappropriée. Serena y a invité sa vraie cousine Charlie pour qu'elle découvre dans quel monde elle vit. Elle y rencontre Georgina et Ivy, bien que cette dernière ne soit pas très bien appréciée par les Van der Woodsen. Georgina lui fait comprendre que si sa mère lui a caché l'existence de sa famille, c'est qu'il y a une raison, et c'est ce que Charlie va essayer de découvrir quand elle voit le père de Serena, William. De leur côté, Lily et Carol ne cesse de se disputer. Elles apprennent que finalement, l'exécuteur testamentaire est William. Aussi, durant l'annonce du testament, les Van der Woodsen apprennent que Cece a légué presque toute sa fortune à Ivy, dont elle connaissait la vraie identité. Coup dur pour les VDW, qui sont atterrés. L'appartement de Lily appartenant à Cece, c'est Ivy qui en hérite, et par vengeance décide de mettre Rufus et Lily à la porte. Charlie, quant à elle, ne veut plus rien avoir à faire avec cette famille, qui ne cesse de se disputer et de se déchirer pour un testament. Pendant ce temps, Blair s'allie avec Estee pour que le mariage prenne fin sans que les Waldorf aient à payer une dot, à condition que Blair reste discrète. Il se trouve que finalement, Estee faisait alliance avec Georgina, qui ne s'est pas gêné pour afficher Blair sur Gossip Girl, tout en faisant croire que c'est Dan qui essayait de trahir la jeune mariée. Et ce n'était pas la seule manigance, car durant tout l'épisode, Georgina tirait les rênes, et anéantissait tous les plans de Blair. Chuck a même essayé d'en profiter en dévoilant l'identité de celui qui a humilié B. durant son mariage, mais il obtient un résultat tout autre que celui qu'il espérait. Blair lui avoue que malgré qu'elle l'aime et qu'elle l'aimera toujours, leur relation n'existera jamais. Après toutes ces histoires, Georgina revient vers Blair et lui propose un marché : elle l'aide à en finir avec son mariage, et en échange elle lui laisse faire de sa vie un enfer après cela. Quant à Blair, elle revient vers Dan sans rancunes.

On apprend durant l'épisode que William est le père de Charlie, et que Carol s'attend à ce qu'il verse ou continue de verser une pension alimentaire.

Lily, Rufus, William et Serena essayent de tout faire pour récupérer l'héritage d'Ivy. William fait croire à sa famille qu'Ivy lui a proposé un pot-de-vin, cela permettant qu'ils puissent la traîner en justice, et avoir une chance de récupérer ses biens. La réalité est que celle-ci organise une fête pour rendre hommage à Cece, et William lui a demandé de l'argent pour qu'en échange il organise tout, ce qui n'est clairement pas un pot-de-vin. La signature du chèque servirait ainsi de preuve. De son côté, Serena reçoit un mystérieux colis de Georgina, lui donnant accès à Gossip Girl. Elle aimerait aussi beaucoup écrire sur son blog à propos de l'histoire avec Ivy. Elle apprend par sa cousine Charlie l'histoire du pot-de-vin, et souhaiterait le retranscrire dans son article, mais elle est bloquée par Nate. Quelqu'un serait susceptible d'investir dans le Spectator s'il obtient l'exclusivité sur cette histoire. Serena ne se laisse pas faire, s'agissant d'une histoire de famille, et publie sur Gossip Girl en accusant Ivy. Le soir venu, les Van der Woodsen se rendent à la fête. Bien qu'Ivy aimerait repartir de zéro avec eux, ils restent réticents et continuent de l'accuser d'escroquerie. Grâce à Gossip Girl, Ivy se rend compte de la supercherie. Tout allait tomber à l'eau, jusqu'à ce que Charlie déclare qu'elle servira de témoin pour l'affaire, après avoir longuement discuté avec Serena. Ivy est désespérée. De leur côté, Dan et Blair ont fait l'amour pour la première fois, première fois qu'ils ont avoué pas terrible. Inquiets pour leur couple, ils se soûlent chacun de leurs côtés, et retentent l'expérience : tout va beaucoup mieux. Quant à Chuck, après avoir découvert que son oncle Jack avait accepté de lui donner son sang, il le remercie en donnant son nom à un pavillon de l'hôpital. Mais Chuck découvre que celui-ci n'a pas pu donner son sang, car il est atteint de l'hépatite C. Il se rend compte que c'est sa mère, seule autre donneur compatible, et demande à son détective de la retrouver.

Pour finir, Nate vire Serena pour ne pas avoir respecté ses ordres. Il semblerait aussi qu'on va réentendre parler de Diana.

Blair reçoit les papiers pour son divorce avec Louis mais refuse de les signer. Diana investit dans le Spectator parce que c'était la seule personne qui semblait intéressée par le projet, Chuck n'avait pas assez d'argent pour le faire puisqu'il avait payé le divorce de Blair. Dan l'apprend et en parle à Blair, qui pense que Chuck voulait la racheter, mais il lui dit qu'il ne l'a pas fait pour lui. Dan se demande pourquoi Blair ne signe pas les papiers, elle lui dit qu'elle a toujours rêvé d'être une princesse et qu'en signant son rêve n'a plus de chances de se réaliser. Rufus demande à Lily d'appeler ses avocats pour laisser tomber les poursuites contre Ivy, à condition que cette dernière quitte l'appartement, ce qu'elle fait. Lily retrouve son appartement mais n'a pas appelé ses avocats. Rufus est fâché qu'elle lui ait menti et ne la suit pas, il reste à Brooklyn. Serena essaie d'entretenir le blog en mettant Lola à l'affiche dans plusieurs posts et photos, jusqu'à ce qu'elle réalise que Lola l'a utilisée pour aller tendre un coup à Diana dans un défilé de lingerie, avec Nate. Serena est fâchée contre Lola et la détruit sur le blog. Gossip Girl veut récupérer son site Internet mais Serena tient à le garder parce qu'elle réalise tout ce qu'elle peut faire avec. Chuck apprend qu'Élizabeth n'est pas sa mère, après avoir demandé à son détective de la trouver pour la remercier pour le don de sang.

Rufus vit toujours séparé de Lily. Après avoir parlé avec Dan sur une question d'identité (il ne faut pas oublier qui on est), il reçoit la visite de Lily qui lui propose d'acheter un nouvel appartement. Il revient donc avec Lily, jusqu'à ce qu'elle apprenne que Rufus paie un hôtel et de la nourriture pour Ivy qui a tout perdu. Elle décide de lui couper l'accès à sa carte de crédit. Pendant ce temps, Dan, après avoir parlé avec son père, décide d'emmener Blair manger dans un restaurant à Brooklyn, ce dont a horreur Blair. Ils font la connaissance d'un couple connu qui organise des petits salons où leur deux mondes totalement opposés se retrouvent. Cela met la puce à l'oreille au couple qui en organise un. De son côté, Charlie se fait critiquer par Gossip Girl, et perd un occasion en or de pouvoir travailler avec Lars von Trier. Elle comprend vite que Serena se cache derrière tout ça et essaye de convaincre Nate, qui ne la croit pas. Lors de la soirée organisée par le couple Blair-Dan, tout commence bien. Lola, qui a eu vent de ce salon, s'en sert pour permettre de démasquer Serena. Elle envoie donc un message à Gossip Girl par le téléphone de Dorota. Serena et Lola débarque lors de la soirée. Puis arrivent Chuck et Nate, invités par Lola. Malgré que Blair et Dan n'aient pas prévu leurs venus, ils font avec et essayent de faire comme si tout était normal. Lola surprend une conversation entre Serena et Diana, qui vient juste d'arriver. Diana avait proposé à Serena de continuer de travailler sur le site, lui assurant qu'elles auraient quelque chose à gagner, mais S. comprend rapidement qu'elle cache quelque chose et veut des comptes. Lola filme tout en direct sur Gossip Girl avec le téléphone de S., incluant le passage où Diana avoue être la mère de Chuck. Ce dernier est humilié et s'en va, tout comme Nate qui a compris les manigances de Lola et lui en veut. Lola décide à la fin de partir de l'Upper East Side, comprenant que ce monde n'est pas fait pour elle. Diana, chez Chuck, lui explique toute l'histoire. Il est bouleversé de tout cela, même si cela semble être une supercherie.

Pour finir, en dépit du fait que la soirée de Blair et Dan soit fichu, Dan fait une concession, et propose de faire partie du monde de Blair Waldorf, si elle aussi y met du sien.

Blair sent qu'elle vit dans l'ombre de Dan, considéré comme un intellectuel dans l'Upper East Side et va tout faire pour lui voler la vedette.Pendant ce temps, Lily organise une réunion familiale afin de montrer à la presse que les Rhodes sont soudés, cependant, après avoir appris que Lola était la fille de William, elle s'arrange pour mettre Carol en prison avec l'aide d'Ivy. Par la suite, Rufus lui fait comprendre qu'il souhaite qu'ils se séparent. Nate, quant à lui, fouille dans le passé de Diana qui prétend être la mère de Chuck mais s’aperçoit que Jack Bass la paye.

Lola, Serena, Nate, Chuck et Blair s’unissent afin de dévoiler ce qu’ils pensent être un secret explosif détenu par Diana et Jack. Entre temps, Dan obtient une proposition d'un poste prestigieux au cœur de la capitale italienne pour l’été, et il la refuse pour préserver son couple avec B. Chuck découvre que Bart Bass, son père, est toujours en vie.

Chuck, qui a retrouvé son père, apprend que celui-ci est toujours en danger de mort et qu'il doit continuer à se cacher. Ne voulant pas se retrouver seul une fois de plus, il demande de l'aide à Diana, mais Nate et Lola veulent leur vengeance. Diana lui dit que le concurrent qui veut la mort de Bart a une faiblesse : il aime coucher avec des jumelles. L'élite new-yorkaise décide de contacter Ivy pour qu'elle joue le rôle d'une jumelle avec Lola. Tout allait marcher parfaitement dans l'appartement jusqu'à ce qu'Andrew Tyler, le détective privé de Chuck, débarque pour leur expliquer qu'elles sont à leur tour en danger. Finalement, il ne s'agissait que d'une ruse du détective qui était de mèche avec le concurrent après avoir été menacé à son tour. Au moment des aveux lorsqu'il se fait attraper par Chuck et Bart, il se fait arrêter par la police qui a tout enregistré. Maintenant, Bart peut s'afficher devant le reste du monde sans crainte pour sa famille, la police prenant le relais. Lui et son fils retrouvent ainsi une relation soudée, qu'ils n'avaient pas auparavant. Pendant ce temps, Nate veut toujours sa vengeance. Il veut balancer l'histoire au New-York Times en livrant l'agenda de Diana, mais il finit pas renoncer par devoir moral. Il la laisse s'enfuir en Angleterre, où elle recommence une nouvelle vie. Quant à Serena, Blair l'engage pour qu'elle se fasse passer pour elle quand un homme vient pour quelques formalités à propos du voyage à Rome de Blair et Dan. En effet, B. veut aider Chuck avec son père, ce que Dan, après avoir appris la nouvelle, ne voit pas d'un très bon oeil. Il doute qu'elle ne retourne avec lui, et manque de confiance en lui. A la fin, tout rentre dans l'ordre et Blair lui assure qu'elle viendra avec lui.

Malheureusement, l'ancienne Gossip Girl est de retour et veut rattraper le temps perdu en perpétuant sa traque continuelle sur Serena et Blair. Elle poste un morceau du journal intime de Blair, où elle avait écrit sur le fait que Dan va lui dire qu'il l'aime, et que ça aurait de terribles conséquences. En plus de cela, Gossip Girl en rajoute, en disant qu'elle va révéler le nom de son véritable grand amour. On se demande si ce n'est que des rumeurs où elle a bien écrit cela Ce dont on est sûr, c'est que ça aura des conséquences sur le couple Dan-Blair.

Le véritable amour de Blair va enfin être révélé et c'est Chuck Bass qu'elle choisira. Lily va faire son choix entre Rufus et Bart, Serena va coucher avec Dan mais ça ne va pas aller plus loin. Nate va demander à Lola d'emménager avec lui et Bart Bass va reprendre seul les industries Bass. Serena semble renouer avec ses vieux démons et recommence donc avec la drogue. Blair va reprendre l'entreprise de sa mère.