Blair fait la connaissance à Paris d'un homme, Louis, dans le Musée d'Orsay et le prend pour un Grimaldi. Cependant, ce dernier dit être le chauffeur de Jean-Michel Grimaldi, qu'il présente à Serena, et tous les quatre dînent ensuite au restaurant. Lorsque Blair apprend de sa mère que Serena ira également à l'université Columbia, Blair quitte le restaurant. Elle lui avoue plus tard qu'elle ne souhaite plus vivre dans son ombre. Après avoir poussé Serena dans la fontaine, Blair retourne au restaurant. Serena fait de même et demande à Jean-Michel de la raccompagner. Louis révèle ensuite la vérité ; Jean-Michel est son chauffeur et lui est bien un Grimaldi.

À New York, Dan vit avec Georgina et leur fils, Milo. Lily organise la Fashion Night avec Eleanor. Georgina s'y rend et présente Milo à Rufus. Elle montre également un test de paternité prouvant que Dan est le père. Dan reconnaît alors l'enfant comme son fils. Le lendemain, Georgina prend ses valises et part en week-end (en laissant un post-it disant qu'elle est au spa) pendant que Dan dort encore.

De son côté, Nate fait la connaissance de Juliet Sharp, qu'il a retrouvé plus tard à la Fashion Night. Cependant, cette rencontre semble avoir été calculée par Juliet qui possède de nombreux articles et photos sur Nate, Serena, Blair, Chuck ou encore Jenny provenant du site de Gossip Girl, accrochés sur un mur.

Enfin, Chuck, quant à lui, s'est fait soigner par une jeune femme et prétend s'appeler Henry Prince. Tous les deux emménagent à Paris où la jeune femme a trouvé un emploi pour Chuck.

Un corps a été trouvé dans la Seine avec les papiers d'identité de Chuck et Serena doit l'identifier à la morgue. Chuck est cependant aperçu dans la rue par Blair, alors qu'il se rendait à son travail, un bistro tenu par l'oncle d'Eva. Serena parvient alors à retrouver Chuck tandis que ce dernier veut fuir Paris avec Eva. Il nie s'appeler Chuck et connaître Serena. Blair, de son côté, a rendez-vous avec Louis. Serena lui annonce que Chuck s'était fait tirer dessus à Prague à cause de la bague qu'il comptait lui offrir. Le corps retrouvé dans la Seine était celui d'un des voleurs. Blair accepte alors de ne pas se rendre au bal avec Louis pour convaincre Chuck de ne pas fuir avec une nouvelle identité. Chuck décide donc de rentrer à New York, avec Eva.

À New York, Juliet fait son possible avec l'aide de Nate pour que Dan et Vanessa ressortent ensemble. Cependant, après avoir couché avec Dan, Vanessa découvre que Nate a menti en disant que Dan avait encore des sentiments pour elle. Le lendemain, Dan dit à Vanessa que le retour de Serena ne lui fait rien et que c'est à elle qu'il pense. Lorsque Serena revient à New York, elle découvre que Dan est maintenant avec Vanessa et Nate avec Juliet.

C'est la rentrée et tandis que Blair intègre la maison Hamilton grâce à Juliet Sharp, Serena est laissée pour compte. Lorsque Serena demande des explications à Juliet sur sa non-intégration à la maison Hamilton, elle répond que c'est parce que Blair a dévoilé que Serena avait tourné une vidéo pornographique. Cependant, Serena et Blair comprennent qu'il s'agit d'un plan mis au point par Juliet et que Serena avait bien été choisie par le comité d'anciens élèves pour faire partie de la maison Hamilton. Serena emménage ensuite avec Blair.

Chuck retrouve Lily qui l'invite à la Fashion Night avec Eva. Avant la Fashion Night, Eric dit à Rufus que Chuck ne mérite pas de seconde chance et qu'il a essayé d'abuser de Jenny en première année. Chuck avoue alors toute la vérité sur son passé à Eva durant la soirée et cette dernière lui pardonne.

Dan doit s'occuper seul de Milo pendant que Georgina, qui a pris toutes ses affaires et son passeport, se prélasse sur une plage. Croyant que Georgina l'a abandonné, Dan et Vanessa projettent de l'élever ensemble mais lorsque Georgina revient, elle révèle qu'elle a fait tout ça parce qu'elle était menacée de mort. Elle repart donc avec l'enfant chez ses parents. Vanessa emménage malgré tout avec Dan.

Chuck fait plusieurs dons à des œuvres de charité, sous l'influence d'Eva. Nate suspecte Juliet de voir quelqu'un d'autre. Rufus, Lily et Vanessa s'inquiètent pour Dan après le départ de Milo. Dan prétend ensuite passer la journée avec Nate mais se rend chez Serena. Tous les deux font des recherches pour Blair et découvrent qu'Eva était prostituée à Prague. Dan en parle ensuite à Nate qui l'annonce à Chuck. Vanessa, elle, découvre que Dan lui a menti.

Le soir, Chuck organise un gala de charité. Lorsque Blair s'apprête à lui révéler le passé d'Eva, Chuck lui dit qu'il est déjà au courant et qu'il s'en moque. Dan se rend au gala avec Serena et ils y rencontrent Vanessa. Chuck fait un don de cinq millions de dollars à la fondation Eva Coupeau. Blair annonce ensuite à Chuck qu'elle a trouvé son passeport dans la valise d'Eva, qui était censé avoir été volé lorsqu'il s'est fait tirer dessus (ce passeport a en fait été donné à un employé de Chuck par Lily, que Blair a pris). Chuck s'explique avec Eva mais elle ne dément pas ; Chuck lui demande de partir avec les affaires qu'elle avait quand elle est arrivée. Quelques instants plus tard, Lily lui parle du passeport et Chuck se rend compte de son erreur. Eva souhaite tout de même le quitter car il a cru en la version de Blair, mais pas la sienne.

Dan choisit finalement de rester avec Vanessa car il est le seul auquel Vanessa tienne contrairement à Serena. Juliet dit à Nate que la personne qu'elle voit et dont elle cachait l'existence est son frère Ben, qui aurait semé le trouble dans plusieurs de ses relations. Elle l'emmène ensuite à son prétendu appartement. Enfin, Chuck annonce à Blair qu'il est au courant de ce qu'elle a fait et lui promet la guerre.

Juliet souhaite toujours anéantir Serena pour venger Ben et pour cela, elle veut faire virer Serena de Columbia. Elle lance une rumeur sur Gossip Girl selon laquelle Serena serait porteuse d'une MST et elle convainc donc Nate de faire un test. Dan l'accompagne et Vanessa pense alors qu'il a eu des rapports récents avec Serena. Juliet conseille donc Vanessa de voler le téléphone portable de Serena pour vérifier dans ses e-mails. Une fois ses doutes écartés, Juliet utilise à son tour le portable de Serena. Elle envoie un message à un professeur où « elle offre du sexe en échange de bonnes notes » et Serena est sur le point d'être expulsée. Vanessa veut alors dire la vérité sur ce qui s'est passé mais cela se retourne contre elle lorsque Juliet glisse le portable de Serena dans son sac.

Chuck, quant à lui, entre également à Columbia. Il parvient à empêcher Blair d'assister au cours qui lui tenait le plus à cœur en devenant l'assistant de Mme Chamberlain. Elle décide cependant de démissionner après avoir assisté à un échange entre Chuck et Blair la concernant. Chuck annonce plus tard à Blair qu'il veut lui enlever tout ce qu'elle a ou tout ce qu'elle veut.

Nate, souhaitant rendre visite à son père, découvre que Juliet se rend également en prison. Elle lui dit qu'elle y donne des cours d'alphabétisation. Juliet dit plus tard à son frère qu'elle souhaite dire la vérité à Nate mais il s'attaque au père de Nate en guise d'avertissement.

Serena découvre que Colin, un homme avec qui elle a passé la nuit, est son nouveau professeur de psychologie des affaires. Elle décide alors d'abandonner son cours pour pouvoir être avec lui. Elle revient cependant sur sa décision et elle est prête à attendre sept semaines.

Blair découvre que Jenny est de retour pour intégrer un studio de mode à New York et lui interdit de quitter l'appartement de Lily avant son rendez-vous. Elle charge donc Penelope et deux autres filles de surveiller que Jenny n'enfreint pas ses règles. Cependant, Chuck vole son cahier de dessins de modèles et Jenny est contrainte de se rendre chez lui pour le récupérer avant son rendez-vous. Mais lors de celui-ci, Blair brise sa collection en écrivant « WHORE » (prostituée) sur les robes des mannequins. Chuck veut alors aider Jenny à pouvoir s'expliquer avec le directeur. Elle y parvient et lorsque Blair arrive à la soirée, Jenny révèle sur Gossip Girl qu'elle a perdu sa virginité avec Chuck. Elle décide après cela de retourner dans l'Hudson et Chuck fait une trêve avec Blair.

Serena et Nate poussent Chuck et Blair à signer un traité de paix officiel. Dan souhaiterait que Jenny soit présente pour l'anniversaire de mariage de Rufus et Lily mais étant mise en quarantaine par Blair, elle ne peut pas revenir. Dan prend alors le traité dans la chambre de Nate et découvre que Blair figure dans une vidéo où elle chante ivre.

Blair organise une soirée pour son anniversaire. Lors de cette soirée, Blair et Nate découvrent que Juliet et Colin se connaissent et concluent que Juliet sort avec Colin. Nate croit alors que Colin est Ben. Il demande des explications et Juliet lui dit que Colin est son cousin.

Dan fait diffuser la vidéo où Blair figure lors de la soirée mais révèle ensuite en être le responsable. Le soir, Blair et Chuck annulent le traité avant de s'embrasser et de faire l'amour sauvagement.

Nate découvre que Juliet a également menti au sujet d'où elle habite et propose à Vanessa de l'aider à découvrir ce qu'elle cache. Pendant que Nate discute avec Juliet et lui demande des explications, Vanessa s'introduit dans l'appartement de Juliet. Elle découvre que Serena a une liaison avec Colin.

Blair et Chuck n'arrêtent plus de faire l'amour. Ils décident d'arrêter et pour cela, Blair pense que le meilleur moyen est d'éviter Chuck tandis que ce dernier pense que le meilleur moyen est de faire une « overdose de sexe ».

Dan découvre que Serena a une liaison avec Colin et lui dit que s'il tenait vraiment à elle, il démissionnerait pour qu'ils puissent vivre leur amour au grand jour.

Vanessa et Juliet informent la doyenne Reuther que Colin et Serena ont eu des rapports ensemble mais Blair détruit les preuves et se fait passer pour celle qui a une liaison avec Colin. Colin annonce ensuite à Juliet que comme son frère Ben, elle est comme morte pour lui.Serena rompt alors avec Colin bien que ce dernier décide finalement de quitter Columbia.

Enfin, Juliet, toujours accompagnée de Vanessa, prend contact avec Jenny pour prendre leur revanche contre ceux qui les ont bannies.

Blair et Chuck ne doivent plus sortir ensemble s'ils veulent que tout fonctionne au niveau professionnel. En effet, Anne Archibald ne veut pas que le nouveau visage de sa fondation, Blair, soit associé à Chuck tandis que Chuck doit retrouver une mauvaise réputation pour les affaires de l’Empire.

Dan et Nate invitent tous deux Serena à un rendez-vous et Jenny, qui a usurpé la carte SIM du téléphone de Serena pour se faire passer pour elle, accepte pour qu'ils croient que Serena leur a posé un lapin. Juliet, quant à elle, dit à Lily qu'elle pourrait faire exclure définitivement Serena de Columbia en dénonçant une autre liaison que Serena a eu lorsqu'elle était en pensionnat, et reçoit de l'argent en échange de son silence.

Chuck organise un bal masqué sur le thème des saints et des pêcheurs. Lors du bal, Juliet se fait passer pour Serena et embrasse Dan et Nate. Les photos sont alors postées sur Gossip Girl. Jenny, elle aussi déguisée en Serena, pousse également Chuck et Blair à vivre leur amour au grand jour, sous les yeux de Anne et K.C., la conseillère de Chuck. Anne annonce alors à Blair qu'elle ne souhaite pas qu'elle représente la fondation, et qu'il en est de même pour Serena, dont Vanessa avait posté la candidature à son insu. Blair décide alors de mettre entre parenthèses sa relation avec Chuck.

Juliet drogue ensuite Serena et l'emmène avec elle dans un taxi. Elle usurpe à nouveau l'identité de Serena en envoyant un message à la doyenne Reuther indiquant qu'elle souhaite quitter Columbia.

Serena se réveille dans une chambre d'hôtel, entourée d'alcool et de médicaments. Ne sachant pas où elle se trouve ni comment elle y est arrivée, elle demande de l'aide et elle est emmenée à l'hôpital. Lily la fait interner au centre Ostroff mais Serena refuse d'admettre son overdose. Dan est le seul à croire Serena. Blair, Eric et Lily disent reconnaitre l'ancienne Serena.

Dan l'aide à s'enfuir du centre mais ils sont retrouvés par Lily et Blair dans l'ancien appartement de Rufus. Lorsque Blair voit sur Gossip Girl la photo d'une fille blonde censée être Serena en train de se droguer, Serena décide de retourner au centre.

Jenny va voir Blair. Elle lui avoue que Juliet a embrassé Nate et Dan, que Vanessa a envoyé la candidature à la mère de Nate, et que c'est elle-même qui a fait démasquer la relation Chuck/Blair. Elle lui apprend également que Juliet a drogué Serena, et qu'elle s'est enfuie. Blair demande alors de l'aide à Dan pour aider Serena.

Dan et Blair se rendent à Cornwall, dans le Connecticut, retrouver Juliet. À l'adresse que leur a indiqué Gossip Girl, ils rencontrent Damien Dalgaard. Il leur annonce qu'il a vendu à Juliet de la coke, des pilules et de l'éther. Tous les trois se rendent chez Juliet et sont accueillis par sa mère. Ils apprennent que Ben était professeur mais qu'il s'était fait virer car accusé d'avoir couché avec une étudiante, Serena. Juliet les ayant aperçu à Cornwall souhaite mettre un terme à son plan en s'en prenant directement à Serena, malgré les protestations de Ben. Ben demande alors à Nate, qui a rendu visite à son père en prison, de s'assurer qu'elle va bien.

Juliet s'introduit dans le centre Ostroff et avoue être responsable de son internement. Elle lui dit également qu'elle a fait tout ça parce que Serena avait détruit la vie de son frère en l'ayant accusé de « viol statutaire et transport de mineur au delà des limites de l'État » lui valant sa condamnation de prison. Serena nie cependant et suspecte sa mère d'en être responsable. Sa mère avoue qu'elle a été dépassée par les évènements et qu'elle l'a fait pour que Serena puisse aller à Constance. Rufus annonce ensuite à Chuck que Lily ne souhaite pas lui laisser Bass Industries comme elle lui avait promis mais qu'elle souhaite vendre l'entreprise.

Chuck souhaite l'aide de Russell Thorpe, un ancien associé de son père, pour empêcher la vente de Bass Industries. Avec Serena, ils parviennent à trouver le document falsifié accusant Ben Donovan et souhaitent faire chanter Lily. Lily annonce à Chuck qu'elle souhaite vendre Bass Industries uniquement parce que l'entreprise a des problèmes et que l'argent récolté permettrait à Chuck de construire son futur. Chuck apprend également que l'acheteur serait Russell Thorpe.

Blair souhaite être une femme de pouvoir. Sachant que sa mère va rencontrer Indra Nooyi pour lui présenter une robe, elle prétend vouloir faire un stage pour la suivre mais Eleanor lui demande à la place de présenter une robe à Patti Blagojevich (en). Blair avance alors le rendez-vous avec Indra Nooyi et prend la robe pour lui présenter elle-même. Cependant, Elanor découvre ses intentions à temps. Blair lui annonce qu'elle ne souhaite pas suivre ses pas. Dan lui rappelle qu'elle est une dictatrice du goût et Eleanor lui conseille donc le métier d'« éditrice d'un grand magazine de mode ».

Lors d'une fête organisée par Russell Thorpe, Chuck apprend que ce n'est pas lui le futur acheteur de Bass Industries. Serena lui annonce également qu'elle a appris que Lily a falsifié à nouveau sa signature sur un document disculpant le juge responsable de la condamnation de Ben Donovan. Lorsque Dan, qui a raté son rendez-vous avec un agent pour un stage à cause de Serena, demande à cette dernière de choisir entre l'accompagner pour essayer d'avoir un autre rendez-vous ou se venger en donnant le document falsifié à un journaliste, Serena choisit la vengeance. Cependant Dan a échangé les documents et c'est la lettre de motivation de Dan que Serena donne au journaliste. Serena apprend plus tard que Lily a finalement permis la libération de Ben grâce au juge.

Howie Archibald s'investit peu dans la recherche d'un emploi, une condition de sa libération, ce qui déplait à Nate. Russell Thorpe demande plus tard l'aide d'Howie.

Blair, qui croyait être la seule stagiaire du magazine W, découvre qu'il y a en fait cinq autres stagiaires dont Dan. Leur rivalité finit par causer leur renvoi mais Dan parvient à faire réintégrer Blair quand il apprend combien ce stage lui tenait à cœur.

Serena découvre où Ben vit depuis sa remise en liberté. Elle découvre également que sa mère a essayé de payer Ben pour qu'il quitte la ville. Ben révèle à Serena qu'il a aperçu Damien avec Eric. Ce dernier avoue lui avoir acheté des drogues et Ben l'encourage à ne plus revoir Damien. Après cela, Rufus propose à Ben d'emménager dans son loft.

Howard annonce à Nate qu'il a trouvé du travail comme conseiller financier dans une grosse compagnie, Thorpe enterprises. Nate l'annonce à Chuck et demande à Raina de le virer, ce qu'elle refuse. Lorsque Howard l'apprend, il décide de ne plus vivre chez Nate. Chuck, de son côté, souhaite néanmoins poursuivre sa relation avec Raina.

Dan est contraint de vivre en colocation avec Ben. Eric l'informe qu'il a menacé un de ses amis mais quand Dan apprend qu'il s'agit de Damien, il renonce à une alliance pour prouver que Ben est dangereux jusqu'à ce qu'il découvre que Ben est toujours en contact avec Juliet.

Blair a besoin de l'aide de Chuck pour qu'Epperly, sa patronne, stressée par la fashion week, lui fasse un bon bilan de performance. Pour cela, elle souhaite qu'elle ait un rapport avec Nate. De son côté, Chuck a besoin de l'aide de Blair pour que Raina tombe amoureuse de lui et l'aide à rester propriétaire du Palace.

Blair convainc Epperly de se rendre à la soirée organisée par W au Palace dont elle est responsable. Chuck convainc également Raina de s'y rendre tandis qu'un vote sur le rachat de Bass Industries se déroule à Thorpe Interprises. Russell Thorpe informe alors sa fille que Chuck était au courant de la date de ce vote. Raina donne cependant une seconde chance à Chuck. De son côté, Epperly a rencontré à la fête un ancien amant et décide de démissionner pour partir à Bali avec lui. Elle a alors recommandé Blair pour qu'elle la remplace.

Damien prétend que Ben l'a frappé, avec comme témoin Eric. Dan a également appelé son agent de probation ce qui vaut à Ben une nuit de prison. Eric rétablit cependant la vérité lorsque Damien lui dit qu'il n'est pour lui qu'un ancien client.

Une fois par mois, le magazine pour lequel Blair travaille va suivre une « It-Girl » et Blair propose alors Raina Thorpe. Cependant, lorsque Serena lui confie que Blair a toujours des sentiments pour Chuck et donc, que la suivre avec Chuck toute la journée le jour de la Saint Valentin la ferait souffrir, elle y renonce. Quand Blair le découvre, elle se venge en motivant Serena à aller à la soirée de Chuck où elle découvre que Ben travaille comme serveur (et ne fait pas de tutorat comme il le prétendait). Elle découvre plus tard que Serena avait raison sur les sentiments que Chuck éprouve pour Raina.

Chuck propose à Russell de lui montrer ses compétences d'homme d'affaires lors d'une soirée et Russell promet de suspendre 36 heures ses projets pour Bass Industries. Cependant, Howard Archibald lui annonce que Russell souhaite toujours démanteler l'entreprise et perdra même de l'argent. Chuck apprend que Russell a une rancune envers son père car Lily a quitté Russell pour lui. Chuck fait alors renvoyer Lily du conseil en l'accusant de violation de l'éthique et de conflit d'intérêts. Après cela, Russell annonce qu'il démantèlera tout de même l'entreprise. Howard Archibald, viré par Russell, donne les clés du bureau de Thorpe et ses mots de passe à Chuck.

Damien menace de raconter tout ce qu'il a appris sur Lily si Eric ne deale pas pour lui. Une suite d'événements entraine la perte de la drogue et Eric rembourse Damien par un chèque de 100 000 $. Ben menace ensuite Damien de le faire tuer par un ex-détenu s'il parle de Lily et Damien rend l'argent.

Pendant que Nate et Lily distraient respectivement Raina et Russell Thorpe, Chuck utilise les mots de passe de Russell que Howard Archibald lui avait donné et découvre l'identité de l'investisseur. Il l'invite à la soirée organisée pour l'anniversaire d'Eric et lui parle des projets de Russell.

Blair n'a plus de stagiaires à diriger et surchargée de travail, elle demande l'aide de Dan. Blair finit par démissionner de son travail mais continue de se rapprocher de Dan.

Enfin, Vanessa fait une apparition pour s'excuser auprès de Dan et elle assiste également aux menaces de Ben à l'encontre de Damien.

Mme Sharp a volé la déclaration de Lily l'accusant d'avoir contrefait la signature de Serena et l'a donné à Russell Thorpe. Russell menace alors de faire emprisonner Lily si Chuck ne lui cède pas son entreprise. Lily annonce qu'elle a déjà appelé le procureur dix minutes auparavant pour se rendre. Russell explique ensuite à Chuck qu'il a souhaité détruire son héritage pour se venger de son père, responsable de la mort de sa femme dans un incendie. Russell retourne donc à Chicago.

Raina poursuit sa relation avec Nate. Ben rompt avec Serena, mais ils finissent en bons termes. Dan et Blair s'embrassent pour s'assurer qu'il n'y a rien entre eux.

Lily attend la sentence du tribunal. Elle est invitée à un photo shoot pour la famille Rhodes. Pour l'occasion, sa mère a fait venir sa sœur Carol. Charlie, la fille de Carol, est également venue à New York sans l'approbation de sa mère.

Blair est très perturbée par son baiser avec Dan, une expérience qui a changé sa vie. Dan découvre qu'il a le béguin pour Blair, mais ce baiser a permis à Blair de réaliser qu'elle aime Chuck. Chuck apprend que Blair a embrassé Dan, et entreprend de lui faire comprendre qu'ils ne sont pas du même monde. Vanessa est de retour et révèle la vérité sur ce qui s'est passé entre Blair et Dan.

Louis Grimaldi, que Blair a rencontré à Paris, arrive à New York.

Raina souhaite toujours retrouver sa mère tandis que Chuck apprend que la mère de Raina a mis fin avec sa relation avec Bart Bass la veille de l'incendie. Quand il en informe Nate, ce dernier le répète à Raina qui lui demande de faire un choix entre elle et son amitié pour Chuck.

Serena fait son possible pour mettre un terme à la relation entre Louis et Blair jusqu'à ce qu'elle réalise combien Blair est heureuse avec lui. Cependant, lors d'une soirée organisée par la mère de Louis, Chuck débarque, saoul, pour qu'elle revienne avec lui. Plus tard, Louis retourne voir Blair et la demande en mariage.

Blair retourne voir Chuck pour lui demander pourquoi il a agi de la sorte. Même si celui-ci veut qu'elle revienne, elle met au clair leur relation et lui avoue qu'elle s'est fiancée avec Louis. Chuck est fou de rage et allait s'en prendre à elle, mais Blair a réussi à s'enfuir. Nate, qui a assisté à la scène, se rend compte que son ami a changé et finit par choisir Raina.

Charlie fait croire à Dan que Vanessa a saboté une soirée qu'elle a organisé au loft, alors que Vanessa essayait d'aider Charlie à sortir avec Dan.

Raina fait appel à Jack Bass pour se venger de Chuck, pour lui avoir caché la mort de sa mère. Blair s'inquiète lorsqu'elle voit Jack et en avertit Chuck, mais elle est suivie par Louis qui a des doutes à son sujet. Alors que la princesse Sophie a enfin donné son aval pour leur relation lors de leur soirée de fiançailles, Louis lui demande de plus s'ouvrir à lui ou bien de rompre. Nate et Jack font croire qu'ils se retournent contre Chuck, mais finalement ils font alliance tous les trois. Ils montrent à Russell une vidéo prouvant qu'il est responsable de l'incendie et de la mort de sa femme. Chuck promet de ne rien dire à Raina mais Nate avoue tout lorsqu'elle dit vouloir toujours se venger de Chuck. Durant les fiançailles, Serena se rend compte que Charlie s'est habillé exactement comme elle lors du bal des débutantes (saison 1 épisode 10) et veut lui faire remarquer, mais Charlie nie tout et réussit à retourner Dan contre Serena. Pendant ce temps, Rufus découvre que Charlie a arrêté de prendre son traitement. En plus, alors que Dan et Charlie s'apprêtait à coucher ensemble, elle lui demande de l'appeler Serena. Dan est troublé, et décide d'arrêter ce qu'ils avaient commencé.

Blair se retrouve seule sur le toit d'un immeuble avec Russell qui l'attendait.

Russell s’apprêtait à mettre le feu à l'immeuble de Chuck après y avoir allumé le gaz et gardé Blair enfermée avec lui dans une pièce. Chuck, accompagné de Raina et Nate, arrive cependant à temps. Russell est arrêté et Raina souhaite retourner vivre à Chicago. Chuck et Blair se rendent ensuite à une bar Mitzvah. Après cela, Blair souhaite rompre avec Louis car elle est toujours amoureuse de Chuck mais Chuck la devance en donnant sa bénédiction pour le mariage et Blair dit à Chuck "Je t'aimerai toujours" qui lui retorque. À la soirée de Constance, Georgina fait son grand retour et apporte son aide à Charlie, à défaut de pouvoir l’apporter à Serena.

Quelques semaines plus tard, chacun part en vacances de son côté. Serena passe ses vacances en Californie, chez sa grand-mère, où elle rencontre David O. Russell. On apprend également que Charlie s'appelle en fait Ivy et qu'elle a été embauchée par Carol pour jouer sa fille. L'épisode se termine sur un test de grossesse positif dans la poubelle de la salle de bain que Blair partage avec Serena.