Στην έναρξη του κύκλου, ο Σαλβατόρε και ο Ντον κάνουν ένα επαγγελματικό ταξίδι. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ και ο Κεν Κόσγκροουβ ανησυχούν για τις αλλαγές στη Στέρλινγκ-Κούπερ και για τον τρόπο με τον οποίο αυτές θα τους επηρεάσουν.

Η Μπέτι δέχεται επίσκεψη από τον πατέρα της. Στο μεταξύ, η Στέρλινγκ-Κούπερ έρχεται αντιμέτωπη με ένα ιδιαίτερο αίτημα από έναν πελάτη, ο Ρότζερ κάνει ετοιμασίες για έναν γάμο, ενώ η Πέγκι επηρεάζεται από μια καμπάνια.

Αναγκασμένοι να δουλέψουν υπερωρίες, οι κειμενογράφοι προσπαθούν να αντιμετωπίσουν τη μεταμεσονύχτια βαρεμάρα. Στο μεταξύ, ο Ρότζερ κάνει ένα πάρτι, ενώ η Τζόαν κι ο Γκρεγκ κάνουν το δικό τους.

Τα μονοπάτια του Τζιν και του Ντον διασταυρώνονται. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι ψάχνει για συγκάτοικο, ενώ ένας νέος, πλούσιος πελάτης έχει υψηλές προσδοκίες.

Η Μπέτι και ο Ντον έρχονται αντιμέτωποι με τη Σάλι. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ κάνει μια νέα επαγγελματική κίνηση.

Η Στέρλινγκ-Κούπερ δέχεται αναπάντεχες επισκέψεις. Στο μεταξύ, κάτι τρομάζει τη Σάλι, ενώ η Τζόαν λαμβάνει απρόσμενα νέα.

Η Μπέτι έρχεται σε επαφή με την πολιτική σκηνή του τόπου. Ο Ντον αναγκάζεται να σκεφτεί το μέλλον, ενώ η Πέγκι λαμβάνει ένα πολυτελές δώρο.

Σε ένα επαγγελματικό ταξίδι στη Ρώμη, ο Ντον και η Μπέτι ανανεώνουν τη σχέση τους. Την ίδια στιγμή, ο Πίτερ περνά μια κρίση απιστίας στη διάρκεια της απουσίας της συζύγου του.

Η Μπέτι προσπαθεί να έρθει ξανά σε επαφή με τον Χένρι Φράνσις, ενώ ο Ντον κυνηγά την πρώην δασκάλα της κόρης του. Στο γραφείο, ο Ντον απογοητεύει τον Χίλτον και αναγκάζεται από έναν πελάτη να απολύσει τον Σαλβατόρε.

Την ώρα που η Στέρλινγκ Κούπερ ετοιμάζεται να γιορτάσει τα 40 χρόνια της, τα αφεντικά από το Λονδίνο ξαφνιάζουν τον Λέιν. Στο μεταξύ, ο αδελφός της Σούζαν Φάρελ εμφανίζεται, ενώ η Μπέτι ανακαλύπτει τα μυστικά του άντρα της.

Μια παλιά σύντροφος και πιθανή πελάτισσα μπαίνει ξανά στη ζωή του Ρότζερ Στέρλινγκ, ενώ ο σύζυγος της Τζόαν ψάχνει για νέα δουλειά. Στο μεταξύ, ο Ντον αποκαλύπτει στη Μπέτι την πραγματική του ταυτότητα.

Ο Ντον συναντά έναν εντυπωσιακό υποψήφιο. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι αμφιβάλλει για το γούστο της στους άντρες, ενώ ο Πιτ παίρνει μεγάλες αποφάσεις για την καριέρα του.

Φινάλε 3ου κύκλου. Με μια ακόμη πώληση στον ορίζοντα, οι Στέρλινγκ, Κούπερ και Ντρέιπερ πείθουν τον Πράις να τους απολύσει και στη συνέχεια να τους ακολουθήσει στη νέα τους εταιρεία. Στο σπίτι, η Μπέτι ζητά διαζύγιο από τον Ντον.

Ο Ντον κάνει ένα λάθος που θέτει σε κίνδυνο τη νέα εταιρεία.

Η εταιρεία κερδίζει έναν νέο πελάτη και προσλαμβάνει προσωπικό. Στο μεταξύ, η Σάλι συναντά έναν παλιό φίλο, ενώ στο γραφείο οργανώνεται ένα χριστουγεννιάτικο πάρτι.

Ο Ντον κάνει ένα ταξίδι. Στο μεταξύ, η Τζόαν αντιμετωπίζει προβλήματα οργάνωσης, ενώ ο Ντον και ο Λέιν γνωρίζονται λίγο καλύτερα.

Ο Ρότζερ και ο Λέιν φέρνουν τον Πιτ ενώπιον ενός προσωπικού διλήμματος.

Στην προσπάθειά τους να κερδίσουν έναν νέο πελάτη, ο Ντον και ο Πιτ εναντιώνονται στον Ρότζερ.

Η Πέγκι έρχεται σε σύγκρουση με τον νέο συνεργάτη της, ενώ την ίδια στιγμή ο Ντον κάνει παρουσίαση υπό ασυνήθιστες συνθήκες.

Μια προθεσμία φέρνει μεγάλη αναστάτωση στην εταιρεία.

Η Τζόαν και η Πέγκι έρχονται αντιμέτωπες με μια περίεργη κατάσταση στο γραφείο.

Η Πέγκι λαμβάνει ένα ρομαντικό δώρο που θα μπορούσε να βάλει την καριέρα της σε μεγάλο κίνδυνο.

Ένας απροσδόκητος επισκέπτης στην οικία των Φράνσις προκαλεί αναστάτωση στην Μπέτι.

Όταν κανονίζεται μια μεγάλη συνάντηση, οι υπάλληλοι της εταιρείας κάνουν υποθέσεις.

Στη διάρκεια μιας κρίσης, ο Ντον συναντά έναν παλιό φίλο.

Στο φινάλε του 4ου κύκλου, μια μεγάλη ευκαιρία παρουσιάζεται στον Ντον και την Πέγκι.

Στην πρεμιέρα του 5ου κύκλου, μια έκπληξη περιμένει τον Ντον, Στο μεταξύ, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Μια μεγάλη έκπληξη περιμένει τον Ντον, Την ίδια στιγμή, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Ενώ η Πέγκι αναλαμβάνει νέες ευθύνες, ο Ντον και ο Χάρι κακομαθαίνουν έναν πελάτη.

Ο Ντον συναντά ένα πρόσωπο από το παρελθόν του. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν παίρνει μια απόφαση, ενώ ο Ρότζερ δίνει στην Πέγκι περισσότερη δουλειά.

Ενώ ο Λέιν δημιουργεί μια ενδιαφέρουσα φιλία, ο Πιτ διασκεδάζει τους καλεσμένους του.

Η Πέγκι προβληματίζεται με μια ιδιαίτερα δύσκολη παρουσίαση. Την ίδια στιγμή, ο Ντον επισκέπτεται έναν πιθανό πελάτη.

Ο Ντον, ο Ρότζερ και ο Πιτ προσπαθούν να φέρουν νέους πελάτες στην εταιρεία, ενώ η Σάλι βοηθά έναν συγγενή της.

Η Πέγκι αναγκάζεται να κρατήσει ένα μυστικό, γεγονός που της προκαλεί εκνευρισμό. Στο μεταξύ, ο Πιτ καλύπτει έναν φίλο, ενώ ο Ντον μαθαίνει απροσδόκητα νέα.

Ο Ντον γίνεται ανταγωνιστικός. Στο μεταξύ, η Σάλι αντιμετωπίζει μια πρόκληση, ενώ ο Ρότζερ ψάχνει για νέους πελάτες.

Οι ευχές των Χριστουγέννων πραγματοποιούνται καθώς όλοι λαμβάνουν δώρα. Στο μεταξύ, ο Χάρι βοηθά έναν φίλο.

Ο Ντον έρχεται αντιμέτωπος με μια επαγγελματική πρόκληση. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι σκέφτεται να κάνει ένα ταξίδι, ενώ η Τζόαν αρχίζει να σκέφτεται μια ιδέα.

Ο Ντον ακολουθεί ένα στοιχείο, την ώρα που η Σάλι λείπει.

Στο φινάλε του 5ου κύκλου, οι ευκαιρίες για όλους αφθονούν, ενώ ο Πιτ γνωρίζει κάποιον στο τρένο.

Ο Ντον ηγείται μιας νέας καμπάνιας. Στο μεταξύ, ο Ρότζερ λαμβάνει άσχημα νέα, ενώ η Μπέτι φροντίζει έναν φιλοξενούμενο.

Ο Ντον ηγείται μιας νέας καμπάνιας. Στο μεταξύ, ο Ρότζερ λαμβάνει άσχημα νέα, ενώ η Μπέτι φροντίζει έναν φιλοξενούμενο.

Ο Ντον έρχεται σε σύγκρουση με έναν πελάτη. Στο μεταξύ, ο Πιτ προσπαθεί να προσφέρει διασκέδαση σε έναν καλεσμένο, ενώ η Πέγκι δυσκολεύεται να δώσει κίνητρο στο προσωπικό.

Οι συνεργάτες προσπαθούν να κρατήσουν κρυφή μια καμπάνια. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν δέχεται επίσκεψη από έναν παλιό φίλο.

Η Πέγκι κάνει σχέδια για το μέλλον, ενώ ο Ρότζερ φλερτάρει με μια πιθανή πελάτισσα.

Ο Ρότζερ αλλάζει προσέγγιση για να φέρει νέες δουλειές. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ έχει μια άβολη συνάντηση με έναν πελάτη.

Η εταιρεία προσπαθεί να εξευμενίσει πελάτες με αντικρουόμενα συμφέροντα. Στο μεταξύ, ο Πιτ αιφνιδιάζεται από έναν απρόσμενο επισκέπτη.

Ο Ντον αναστατώνεται από έναν απροσδόκητο επισκέπτη. Στο μεταξύ, η Πέγκι προσπαθεί να βρει έμπνευση.

Ο Ρότζερ στοιχειώνεται από ένα επαναλαμβανόμενο όνειρο. Στο μεταξύ, η Τζόαν πηγαίνει στην παραλία.

Η εταιρεία προσπαθεί να κρατήσει έναν πελάτη. Στο μεταξύ, η Τζόαν πιάνεται εξ απροόπτου.

Η Μπέτι κάνει σχέδια για το μέλλον της Σάλι, ενώ η Πέγκι έρχεται αντιμέτωπη με προβλήματα στο σπίτι.

Οι συνέταιροι διαφωνούν πάνω σε μια νέα καμπάνια. Στο μεταξύ, ο Ντον παίρνει μια μέρα άδεια.

Φινάλε 6ου κύκλου. Ο Ντον έρχεται αντιμέτωπος με ένα μεγάλο πρόβλημα.

Ο Ντον κάνει έναν νέο φίλο. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν συναντά έναν πελάτη για ποτό, ενώ ο Ρότζερ λαμβάνει ένα τηλεφώνημα που τον προβληματίζει.

Η Πέγκι λαμβάνει ένα μπουκέτο λουλούδια στο γραφείο. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν έρχεται σε απίστευτα δύσκολη θέση.

Ο Ντον κάνει ένα αυθόρμητο ταξίδι, η Μπέτι βγαίνει για φαγητό με ένα φιλικό πρόσωπο, ενώ οι συνέταιροι σκέφτονται μια αμφισβητήσιμη επένδυση.

Ενώ η εταιρεία ετοιμάζεται για έναν καλεσμένο, ο Ντον τηλεφωνεί σε έναν παλιό φίλο. Την ίδια στιγμή, ο Ρότζερ έχει προβλήματα στο σπίτι και ο Πιτ υποτιμά την Πέγκι.

Ο Ντον έχει έναν επισκέπτη από το παρελθόν. Στο μεταξύ, ο Σταν φέρνει σε δύσκολη θέση έναν ανώτερο, η Πέγκι βοηθάει τον Γκίνσμπεργκ, ενώ ο Χάρι μαθαίνει ότι έχει έναν νέο σύμμαχο.

Η Πέγκι μαζεύει στοιχεία για μια παρουσίαση. Στο μεταξύ, ο Πιτ λαμβάνει πρόσκληση για να γίνει μέλος ενός ιδιωτικού κλαμπ.

Ο Ντον παίρνει ένα γράμμα που του προκαλεί ανησυχία. Παράλληλα, ένα ριψοκίνδυνο εγχείρημα επιφυλάσσει ένα νέο μέλλον για την Πέγκι, ο Ρότζερ λαμβάνει ένα απροσδόκητο τηλεφώνημα, ενώ ο Πιτ έρχεται σε σύγκρουση με τον Κάτλερ.

Ο Ντον προσπαθεί να εντοπίσει ένα φιλικό πρόσωπο. Στο μεταξύ, η Τζόαν προσπαθεί να λύσει ένα πρόβλημα με έναν πελάτη, ενώ η Πέγκι παγιδεύεται από το πιο απροσδόκητο πρόσωπο.

Ο Ρότζερ δίνει στον Ντον συμβουλές που δεν του ζητήθηκαν. Στο μεταξύ, η Πέγκι και ο Σταν έρχονται σε διαφωνία, ενώ ο Χάρι ζητά την ευλογία του Ντον.

Ο Ρότζερ πείθει τον Ντον να ασχοληθεί με ένα πρότζεκτ που δεν θέλει. Στο μεταξύ, η Πέγκι και ο Πιτ διαφωνούν για το πώς να χειριστούν την κρίση που έχει ξεσπάσει με έναν πελάτη.

Ο Ντον έχει μια μεγάλη ιδέα, ο Ρότζερ ζητά τη βοήθεια της Τζόαν, ενώ η Πέγκι δυσκολεύεται να βρει ηθοποιούς για ένα διαφημιστικό.

Ο Ντον ανταμείβεται για τη δουλειά του, η Τζόαν έρχεται σε σύγκρουση με έναν συνάδελφό της για έναν λογαριασμό, ενώ ο Ρότζερ αποφεύγει μια μεγάλη απόφαση.

Ο Ντον αντιμετωπίζει προβλήματα με τον ύπνο του. Στο μεταξύ, αντιμέτωπος με μια μεγάλη πρόκληση, ο Χένρι κανονίζει μια οικογενειακή συνάντηση.

Οι ιστορίες του Ντον Ντρέιπερ, της οικογένειάς του και των συνεργατών του στην\ Στέρλινγκ Κούπερ & Συνεργάτες φτάνουν στο τέλος τους.