Στην πρεμιέρα του 5ου κύκλου, μια έκπληξη περιμένει τον Ντον, Στο μεταξύ, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Μια μεγάλη έκπληξη περιμένει τον Ντον, Την ίδια στιγμή, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Ενώ η Πέγκι αναλαμβάνει νέες ευθύνες, ο Ντον και ο Χάρι κακομαθαίνουν έναν πελάτη.

Ο Ντον συναντά ένα πρόσωπο από το παρελθόν του. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν παίρνει μια απόφαση, ενώ ο Ρότζερ δίνει στην Πέγκι περισσότερη δουλειά.

Ενώ ο Λέιν δημιουργεί μια ενδιαφέρουσα φιλία, ο Πιτ διασκεδάζει τους καλεσμένους του.

Ο Ντον, ο Ρότζερ και ο Πιτ προσπαθούν να φέρουν νέους πελάτες στην εταιρεία, ενώ η Σάλι βοηθά έναν συγγενή της.

Η Πέγκι αναγκάζεται να κρατήσει ένα μυστικό, γεγονός που της προκαλεί εκνευρισμό. Στο μεταξύ, ο Πιτ καλύπτει έναν φίλο, ενώ ο Ντον μαθαίνει απροσδόκητα νέα.

Ο Ντον γίνεται ανταγωνιστικός. Στο μεταξύ, η Σάλι αντιμετωπίζει μια πρόκληση, ενώ ο Ρότζερ ψάχνει για νέους πελάτες.

Οι ευχές των Χριστουγέννων πραγματοποιούνται καθώς όλοι λαμβάνουν δώρα. Στο μεταξύ, ο Χάρι βοηθά έναν φίλο.

Ο Ντον έρχεται αντιμέτωπος με μια επαγγελματική πρόκληση. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι σκέφτεται να κάνει ένα ταξίδι, ενώ η Τζόαν αρχίζει να σκέφτεται μια ιδέα.

Ο Ντον ακολουθεί ένα στοιχείο, την ώρα που η Σάλι λείπει.

Στο φινάλε του 5ου κύκλου, οι ευκαιρίες για όλους αφθονούν, ενώ ο Πιτ γνωρίζει κάποιον στο τρένο.