Po odkryciu, że może istnieć wyjście z Malivore , Hope staje się bardziej zdeterminowana niż kiedykolwiek. W tym czasie Alaric ,który nadal jest w szoku po tym jak został wybrany przez radę honorową dyrektorem , nadal przygląda się tajemniczej nocy, w której Malivore został zniszczony. Gdzie indziej, gdy uczniowie szkoły Salvatore wyjeżdżają na letnie wakacje, Landon zostaje, aby mieć oko na Rafaela, podczas gdy MG jedzie do Atlanty, aby spędzić czas z rodziną Kaleba . Wreszcie, Lizzie spędza lato w Europie z Caroline , a Josie szuka odpowiedzi na temat tajemniczego ascendentu, który ukrywał przed nimi Alaric.

Zdecydowana iść naprzód swoim nowym życiem, Hope spotyka się z przeszłością, którą desperacko próbuje zostawić za sobą. Tymczasem, pierwszego dnia w szkole, nowy status Landona jako popularnego faceta prowadzi do napięć z Josie. Gdzie indziej, kiedy MG zastanawia się, by powiedzieć Lizzie, co do niej czuje, gdy przybycie tajemniczego wampira wprowadza klucz do jego planu. W końcu, gdy Alaric osiada w nowej roli w Mystic Falls High School, uczniowie szkoły Salvatore spotykają nowego dyrektora, profesora Vardemusa.

Gdy szkoła Salvatore przygotowuje się do corocznego meczu piłki nożnej z Mystic Falls High, potwór atakuje jednego z uczniów. Związek Landona i Josie jest wystawiany na próbę, gdy na boisku London spotyka Hope.

Kiedy w Mystic Falls pojawia się samuraj, szukając demona, Josie dowodzi że umie bronić swoich przyjaciół. W międzyczasie, gdy Landon i Rafael udają się do Mystic Falls High w nadziei, że dowiedzą się coś więcej o tajemniczej Hope , MG ma konflikt z tajemnicą, którą odkrył o nowym przyjacielu Lizzie , Sebastianie . Zaś Alaric, konfrontuje się z demonem co zmusza go do ponownej oceny swoich priorytetów.

Gdy szkoła Salvatore przygotowuje się do nadchodzącego tańca dekadenckiego inspirowanego latami 80., Hope i Lizzie zostają uwięzione w niekończącym się labiryncie, a na ich tropie podąża potwór.

Kiedy poszukujący prawdy potwór przybywa do Mystic Falls podczas Dnia Wspólnoty Narodów, Hope i Lizzie obawiają się, że sekrety, które skrywały, uczyniły z nich cel. Tymczasem MG, Kaleb i Kym szukają nieoczekiwanego sojusznika, który może posiadać wiedzę na temat tego, jak pokonać najnowszego potwora. Wreszcie Freya otrzymuje nieoczekiwaną wizytę od jednego ze studentów Salvatore.

Hope łączy siły z nieoczekiwanym sojusznikiem, aby pokonać świątecznego potwora, który wykorzystuje świąteczną radość do infiltracji szkoły Salvatore. W innym miejscu Landon zaskakuje Rafaela wiadomościami o jego pochodzeniu rodzinnym, a Sebastian towarzyszy Lizzie w jej ostatniej misji.

Wracając i gotowy siać spustoszenie, plan Nekromanty dotyczący zemsty na Malivore przybiera obrót, gdy zdaje sobie sprawę, że jest teraz człowiekiem i bezsilnym. Aby naprawić płoty z Josie, Hope oferuje jej pomoc w zdobyciu wiedzy o mora miserium. W innym miejscu Alaric prosi Landona o pomoc, aby dowiedzieć się, czy Sebastian stanowi zagrożenie dla szkoły.

Gdy czarownice ze szkoły Salvatore spotykają się, aby świętować Dzień Sabatu, najnowszy potwór, który infiltruje szkołę, atakuje Alyssę Chang i innych uczniów, siejąc niezgodę i wywołując chaos wśród sabatów. Gdzie indziej Alaric, Lizzie i Josie szukają rozwiązania, które ochroni Josie przed mroczną magią wzbierającą w mora miserium. Landon, zmęczony poczuciem bezsilności u boku Hope, prosi ją o szkolenie z samoobrony. Wreszcie przeszłość Alarica powraca, by go prześladować.

Dowiedziawszy się, że Josie, Lizzie i Alaric mają kłopoty, Hope kieruje szarżą, by ich uratować. Tymczasem Landon wykorzystuje szansę, aby mieć oko na najnowszego potwora w mieście, aby udowodnić, że jest przydatny. W innym miejscu próba MG idealnej pierwszej randki z Kym przybiera katastrofalny obrót, gdy Hope zwraca się do niego o pomoc w swoim planie.

Kiedy seria wydarzeń prowadzi Josie, Lizzie i Alarica do więziennego świata, stają twarzą w twarz ze złym wujkiem bliźniaków Kaiem.

Hope ściga się z czasem, gdy pojawia się zagrożenie wynikające z przepowiedni, a presja, by uratować Saltzmanów, rośnie. Tymczasem próba Alarica zapewnienia rodzinie bezpieczeństwa prowadzi go do podjęcia trudnej decyzji.

Aby uporać się z niedawną traumą, Emma sugeruje uczniom wzięcie udziału w grupowej symulacji, która przenosi ich do świata filmu noir. Hope, Josie, Lizzie, MG i Rafael szybko dowiadują się, że muszą stawić czoła swoim konfliktom, w przeciwnym razie zaryzykują katastrofalne konsekwencje gry.

Kiedy w 17. urodziny bliźniaków sprawy przybierają mroczny obrót, Lizzie musi podjąć trudną decyzję. Tymczasem Hope podejmuje drastyczne kroki, gdy ona i Alaric kłócą się o to, jak rozwiązać problem dotyczący Josie. W końcu Rafael dokonuje rozdzierającego serce odkrycia.

Próbując ocalić Josie, Hope przenika do jej podświadomości i trafia do baśniowego świata wypełnionego mroczną magią. Po powrocie do szkoły Salvatore Alaric, Lizzie i Super Squad realizują swój ryzykowny plan odzyskania Josie, pomimo potencjalnych konsekwencji.