Po odkryciu, że może istnieć wyjście z Malivore , Hope staje się bardziej zdeterminowana niż kiedykolwiek. W tym czasie Alaric ,który nadal jest w szoku po tym jak został wybrany przez radę honorową dyrektorem , nadal przygląda się tajemniczej nocy, w której Malivore został zniszczony. Gdzie indziej, gdy uczniowie szkoły Salvatore wyjeżdżają na letnie wakacje, Landon zostaje, aby mieć oko na Rafaela, podczas gdy MG jedzie do Atlanty, aby spędzić czas z rodziną Kaleba . Wreszcie, Lizzie spędza lato w Europie z Caroline , a Josie szuka odpowiedzi na temat tajemniczego ascendentu, który ukrywał przed nimi Alaric.

Zdecydowana iść naprzód swoim nowym życiem, Hope spotyka się z przeszłością, którą desperacko próbuje zostawić za sobą. Tymczasem, pierwszego dnia w szkole, nowy status Landona jako popularnego faceta prowadzi do napięć z Josie. Gdzie indziej, kiedy MG zastanawia się, by powiedzieć Lizzie, co do niej czuje, gdy przybycie tajemniczego wampira wprowadza klucz do jego planu. W końcu, gdy Alaric osiada w nowej roli w Mystic Falls High School, uczniowie szkoły Salvatore spotykają nowego dyrektora, profesora Vardemusa.

Gdy szkoła Salvatore przygotowuje się do corocznego meczu piłki nożnej z Mystic Falls High, potwór atakuje jednego z uczniów. Związek Landona i Josie jest wystawiany na próbę, gdy na boisku London spotyka Hope.

Kiedy w Mystic Falls pojawia się samuraj, szukając demona, Josie dowodzi że umie bronić swoich przyjaciół. W międzyczasie, gdy Landon i Rafael udają się do Mystic Falls High w nadziei, że dowiedzą się coś więcej o tajemniczej Hope , MG ma konflikt z tajemnicą, którą odkrył o nowym przyjacielu Lizzie , Sebastianie . Zaś Alaric, konfrontuje się z demonem co zmusza go do ponownej oceny swoich priorytetów.

Gdy szkoła Salvatore przygotowuje się do nadchodzącego tańca dekadenckiego inspirowanego latami 80., Hope i Lizzie zostają uwięzione w niekończącym się labiryncie, a na ich tropie podąża potwór.

Kiedy poszukujący prawdy potwór przybywa do Mystic Falls podczas Dnia Wspólnoty Narodów, Hope i Lizzie obawiają się, że sekrety, które skrywały, uczyniły z nich cel. Tymczasem MG, Kaleb i Kym szukają nieoczekiwanego sojusznika, który może posiadać wiedzę na temat tego, jak pokonać najnowszego potwora. Wreszcie Freya otrzymuje nieoczekiwaną wizytę od jednego ze studentów Salvatore.

Po podjęciu decyzji, że opuszczenie miasta będzie najlepsze, Hope zostaje wciągnięta z powrotem po tym, jak Josie wymyśla ryzykowny plan zamknięcia portalu Malivore. W innym miejscu Alaric i Dorian dokonują alarmującego odkrycia na temat profesora Vardemusa, a Rafael dowiaduje się przykrych wieści na temat przyszłości Landona.

Hope łączy siły z nieoczekiwanym sojusznikiem, aby pokonać świątecznego potwora, który wykorzystuje świąteczną radość do infiltracji szkoły Salvatore. W innym miejscu Landon zaskakuje Rafaela wiadomościami o jego pochodzeniu rodzinnym, a Sebastian towarzyszy Lizzie w jej ostatniej misji.

Wracając i gotowy siać spustoszenie, plan Nekromanty dotyczący zemsty na Malivore przybiera obrót, gdy zdaje sobie sprawę, że jest teraz człowiekiem i bezsilnym. Aby naprawić płoty z Josie, Hope oferuje jej pomoc w zdobyciu wiedzy o mora miserium. W innym miejscu Alaric prosi Landona o pomoc, aby dowiedzieć się, czy Sebastian stanowi zagrożenie dla szkoły.

Gdy czarownice ze szkoły Salvatore spotykają się, aby świętować Dzień Sabatu, najnowszy potwór, który infiltruje szkołę, atakuje Alyssę Chang i innych uczniów, siejąc niezgodę i wywołując chaos wśród sabatów. Gdzie indziej Alaric, Lizzie i Josie szukają rozwiązania, które ochroni Josie przed mroczną magią wzbierającą w mora miserium. Landon, zmęczony poczuciem bezsilności u boku Hope, prosi ją o szkolenie z samoobrony. Wreszcie przeszłość Alarica powraca, by go prześladować.

Dowiedziawszy się, że Josie, Lizzie i Alaric mają kłopoty, Hope kieruje szarżą, by ich uratować. Tymczasem Landon wykorzystuje szansę, aby mieć oko na najnowszego potwora w mieście, aby udowodnić, że jest przydatny. W innym miejscu próba MG idealnej pierwszej randki z Kym przybiera katastrofalny obrót, gdy Hope zwraca się do niego o pomoc w swoim planie.

Kiedy seria wydarzeń prowadzi Josie, Lizzie i Alarica do więziennego świata, stają twarzą w twarz ze złym wujkiem bliźniaków Kaiem.

Aby uporać się z niedawną traumą, Emma sugeruje uczniom wzięcie udziału w grupowej symulacji, która przenosi ich do świata filmu noir. Hope, Josie, Lizzie, MG i Rafael szybko dowiadują się, że muszą stawić czoła swoim konfliktom, w przeciwnym razie zaryzykują katastrofalne konsekwencje gry.

Kiedy w 17. urodziny bliźniaków sprawy przybierają mroczny obrót, Lizzie musi podjąć trudną decyzję. Tymczasem Hope podejmuje drastyczne kroki, gdy ona i Alaric kłócą się o to, jak rozwiązać problem dotyczący Josie. W końcu Rafael dokonuje rozdzierającego serce odkrycia.

Próbując ocalić Josie, Hope przenika do jej podświadomości i trafia do baśniowego świata wypełnionego mroczną magią. Po powrocie do szkoły Salvatore Alaric, Lizzie i Super Squad realizują swój ryzykowny plan odzyskania Josie, pomimo potencjalnych konsekwencji.