Sem um arquirrival para combater, Jack começa uma nova missão: escrever o livro de filosofia mais brilhante de todos os tempos e sair de Toledo para sempre. Stef e Mary se esquecem de um dia especial para a Michelle. Helen se esquece de marcar a manutenção de rotina para a copiadora causando histeria coletiva em Whitlock.

Jack se ofende quando descobre que uma igreja local recebeu uma herança considerável de sua mãe morta e a usou para comprar uma estátua da Virgem Maria.

Nos trinta minutos caóticos que iniciam todos os dias de Whitlock, Jack tenta recuperar sua cadeira de massagem da intrigante contadora do financeiro de Whitlock, Lynette. Durbin e Helen se preparam para os anúncios matinais, Michelle prepara um discurso de velório, e Mary e Stef consertam uma emergência artística.

Jack fica pasmo quando descobre que não ficou entre os Top 10 na lista dos Top 100 Partidos de Toledo, e o Durbin ficou. Enquanto isso, Victor e Eduardo decidem que é hora de revelar seus sentimentos para seus crushes secretos.

Jack usa a festa anual de Assassinato Misterioso para impressionar Lynette. Enquanto isso, em um momento de desespero, os estudantes invadem o Colégio Whitlock para roubar os simulados da Biologia Avançada.

A guerra de Jack com seu vizinho chega ao limite quando ameaça arruinar um encontro com Lynette. E quando o fotógrafo da escola aumenta seu preço, Durbin assume a responsabilidade pelas fotos da escola.

Jack fica inconformado quando quem praticava bullying com ele no colegial é contratado como um palestrante motivacional em Whitlock. Enquanto isso, Mary, Stef e Michelle definem seus próprios objetivos pessoais de empoderamento feminino, causando sem querer uma rusga entre Helen e Durbin.

Quando cortes orçamentários ameaçam Whitlock e colocam em risco seu trabalho, Jack recruta Mary, Stef e Michelle para derrubar a superintendente. Durbin planeja um apelo ao coração, enquanto os alunos planejam um apelo à alma.

Após um vídeo constrangedor de sua queda do palco viraliza, Jack planeja um vídeo viral próprio. Enquanto isso, Durbin, Helen, e as professoras estão atrás do poluidor mais famoso de Whitlock: o Guarda-Chuva.

Após ser expulso de seu plano telefônico de Harvard, Jack recebe a chance de entrar no plano da Mary com uma condição: ele a ajude a terminar com o namorado traste dela. Enquanto isso, Anthony se torna a mão direita de Durbin.

É a época mais animada do ano em Whitlock: aniversário do Durbin e a Semana do Espírito. Jack tenta ao máximo ficar longe do espírito escolar enquanto todos se juntam para derrotar seus odiados rivais do Colégio Prairie.

A feira universitária chega a Whitlock e Sarika faz uma oferta ao Jack: fazer ela entrar em Harvard, para ela colocar o livro dele nas mãos de sua tia editora. Enquanto isso, Stef se prepara para uma visita de um contatinho, Helen se inscreve na faculdade e Durbin tenta emplacar seu legado.