A surpreendente história de como Marilyn Monroe tornou-se a primeira capa da Playboy.

Hugh Hefner convence sua nova gerente de assinaturas a posar como primeiro pôster central da revista e "a garota comum" torna-se a fórmula para o sucesso da Playboy.

Durante meados de 1950, Hugh Hefner e a Playboy tornaram-se sucesso nacional, dando a Hefner uma oportunidade de falar sobre problemas sociais enquanto aproveitava as regalias ao ser o Sr. Playboy.

Para trazer o estilo de vida de solteirão da Playboy para o público, Hugh Hefner abre o Clube Playboy em Chicago e cria a recepcionista perfeita da vida noturna - a coelhinha.

Hugh Hefner cria o Playboy Entrevista, proporcionando uma plataforma para líderes culturais discutirem os problemas sociais mais urgentes, e publica uma controversa entrevista com Malcom X.

Hefner fica viciado em uma droga, anfetamina, que lhe permite trabalhar o tempo todo, usando as páginas da revista para lutar por direitos civis e finalmente publicar o que viria a ser as últimas palavras escritas de Martin Luther King Jr.

Enquanto Hugh Hefner encontra amor e sucesso em Hollywood, Playboy luta contra Penthouse numa guerra púbica.

Bobbie Arnstein, secretária e amiga de Hugh Hefner, se encontra no centro de uma conspiração para derrubar o império Playboy e sua lealdade a Hefner à prova mortal.

Após a morte de Bobbie Arnstein, Hugh Hefner se retira permanentemente em sua mansão de Los Angeles, apenas para encarar o assassino de sua coelhinha Dorothy Stratten.

Com a Playboy à beira da falência, Hefner sacrifica amizades e se apoia na família para proteger o futuro da marca.