De regresso a uma cidade costeira em Maryland, Abby, uma executiva bem-sucedida e mãe separada, começa a ver sua vida agitada com outros olhos.

A família O'Brien se reúne. Abby reencontra Trace, seu namorado do colegial, e considera uma oferta da filial de sua empresa em Baltimore.

Enquanto sua irmã Jess resiste à ajuda dos pais na pousada, Abby descobre mais sobre o passado de Trace e enfrenta uma nova batalha com o ex-marido.

Abby decide prolongar sua estadia ainda mais e pede a Connor, futuro advogado, para ajudá-la com a disputa pela custódia.

Uma atraente ex-colega de banda de Trace faz uma visita, Megan tenta fazer as pazes com Connor e Mick recebe um telefonema preocupante.

Acompanhada por Mick, Abby vai a Nova York para uma audiência de custódia. Trace tem uma ideia que pode levá-lo de volta ao mundo da música.

A família fica atônita quando uma mulher que diz ser noiva de Kevin chega para ajudá-lo a se recuperar. Um investigador federal surpreende Abby no trabalho.

Embora ainda não seja advogado, Connor intervém quando Abby é intimada pelo Ministério Público. Mick faz um acordo com Trace.