Dopo gli eventi della prima giornata di scuola, Madeline è preoccupata per il comportamento di Bonnie. Mary Louise, la suocera di Celeste, offre la sua valutazione incondizionata del personaggio di Madeline. Jane impara dal suo nuovo collega, Corey, che è conosciuta in città come una delle Monterey Five.

Renata affronta un futuro incerto quando Gordon atterra in difficoltà legali. Corey chiede a Jane una data di "pratica". Dopo un'intensa sessione di terapia con la dottoressa Reisman, Celeste apre a Mary Louise la sua relazione con Perry. La mamma di Bonnie, Elizabeth, arriva. Ed confronta Madeline con i suoi segreti.

Mary Louise cerca di avvicinarsi a Jane. Renata focalizza la sua ira su Principal Nippal. Madeline è costretta ad affrontare i suoi problemi durante una sessione di terapia di coppia con la dottoressa Reisman. Celeste rimane in conflitto con i suoi ricordi di Perry.

Celeste accusa Mary Louise di oltrepassare i confini con Jane. Renata sopporta un'udienza da tribunale con Gordon. Jane si apre a Corey alla festa di compleanno a tema discoteca di Amabella. Madeline continua a cercare di sistemare le cose con Ed.

Renata affronta le conseguenze dei problemi di Gordon con la legge, e intanto cerca di essere d'aiuto a Celeste. Nel frattempo, Bonnie rivive dolorosi ricordi del passato.

Celeste viene colta di sorpresa da Mary Louise. Gordon continua a deludere Renata. Bonnie contempla una soluzione alla sofferenza di sua madre e al suo continuo senso di colpa. Ed prende in considerazione una proposta insolita prima di cogliere Madeline in un momento di distrazione. Le Monterey Five sentono la pressione di una più approfondita indagine sulla morte di Perry.

Celeste interroga Mary Louise su un tragico evento dell'infanzia di Perry. Madeline teme che la loro menzogna stia creando una frattura tra le Monterey Five.