Depois que as Lendas derrotaram Mallus e eliminaram o anacronismo final do tempo, eles se encontram em território desconhecido com o Time Bureau. Tudo isso muda quando Constantine informa Sara de uma nova ameaça mágica que leva a equipe a Woodstock. Constantine acha que sabe como derrotar a nova ameaça, mas precisará da ajuda da equipe e de seus talentos especiais para ajudar no seu feitiço. Enquanto isso, Nate e Rory vão em uma aventura levando Nate a enfrentar alguém de seu passado.

Quando o Sismógrafo de Tempo mágico dispara, a equipe vai parar no julgamento das bruxas de Salem. Sara percebe que Zari está levando este caso para o lado pessoal quando ela promete salvar uma mãe, que está sendo acusada de ser uma bruxa. No entanto, a equipe aprende rapidamente que há uma criatura mágica na cidade criando problemas que eles não esperavam. Enquanto isso, Nate e Ava trabalham juntos para tentar manter o financiamento do Bureau, provando a eles que a magia existe.

Quando os Lendas descobrem que um fugitivo está se escondendo na Londres dos anos 1970, eles percebem que ele faz parte de uma gangue que tem como alvo a monarquia britânica. Tentando parar a gangue, eles percebem que alguém dos Lendas deve se infiltrar neles. Surpreendendo a todos, Ray é o único a ganhar sua confiança depois de ser submetido a uma série de testes com a ajuda de Sara e Rory. Enquanto isso, Gary mostra a Nate as atividades do Time Bureau, mas acaba sendo algo diferente de um dia comum no escritório.

Quando os Lendas do Amanhã descobrem que crianças desapareceram em um acampamento de verão, Sara, Ava, Ray e Constantine se passam por novos conselheiros do acampamento. Lá, Ava tem dificuldade em se entrosar com as crianças, mas Constantine prepara uma poção que ajuda Sara e Ava a se relacionarem melhor com as crianças. A equipe encontra pistas sobre o paradeiro das crianças desaparecidas, mas a batalha para salvá-las deixa um membro em péssimo estado. Enquanto isso, Rory e Zari são encarregados de vigiar o fugitivo e Rory encontra uma afinidade no "prisioneiro".

Um fugitivo está à solta na Tóquio de 1951, e Sara, Zari, Rory e Charlie tentam capturá-lo. Enquanto Constantine se esforça para se recuperar, Ray percebe que a magia pode ser a única coisa que pode salvá-lo, mas deve procurar ajuda fora da equipe. Enquanto isso, Ava se junta a Nate e sua família para um jantar nada convencional no Dia de Ação de Graças.

Quando Hank Heywood confronta Ava sobre os gastos dos Lendas, Nate intervém para tentar amenizar as coisas convidando Hank para a Waverider. Os Lendas em seguida mostram a Hank o que eles fazem visitando Paris, na década de 1920, tentando capturar o mais novo Fugitivo. Enquanto isso, Mona está tentando causar uma boa impressão em Ava, mas as duas acabam presas em uma cela.

Com Rory e Ava brigados, Sara tenta encontrar uma maneira dos dois se entenderem, mas tudo fica em suspenso quando uma nova criatura mágica ataca os Lendas. Constantine é forçado a confrontar seu passado trágico, mas isso pode ter consequências devastadoras para o resto do time. Enquanto isso, Mona tem uma queda por alguém com quem trabalha e recebe alguns conselhos de Nate.

Depois que Constantine quebra a regra de ouro da equipe ("você não pode mudar o passado"), ele, Charlie e Zari tentam lidar com as consequências sem contar ao resto dos Lendas. Mesmo que Zari os incentive a consertar o problema, Constantine e Charlie estão determinados a encontrar outro caminho, mas só continuam a piorar as coisas.

Quando os Lendas descobrem que Mona deixou um fugitivo sair, eles devem ir para a Cidade do México de 1961 para limpar sua bagunça. Mona tenta convencer os Lendas e o Bureau de que os responsáveis ​​por libertar o fugitivo eram alguns misteriosos Homens de Preto e não ela. Sem provas para apoiar sua teoria, os Lendas devem decidir se devem confiar nela e ir contra o Bureau. Enquanto isso, Nate e Zari fazem uma missão de reconhecimento para descobrir o que Hank pode estar escondendo de todos.

Quando Hank comanda o Waverider para 1973, os Lendas se veem fugindo em um trailer depois de sequestrar o presidente que só é capaz de dizer a verdade. Com a ajuda de Constantine, eles descobrem a razão pela qual nenhum deles pode mentir, tornando essa viagem em família desconfortável. Enquanto isso, Nate e Zari, com a ajuda de Nora e Gary, trabalham juntos para descobrir o que Hank está realmente querendo.

Quando Mona descobre que sua autora favorita, Jane Austen, pode estar no epicentro de um alerta mágico, Mona, Sara, Charlie e Zari se encontram em 1809. Com Nate ainda lidando com problemas familiares, Constantine e Rory fazem uma sessão e recebem um mensagem do outro mundo que balança Constantine. Enquanto isso, Ray e Nora são forçados a se aproximar.

Com a escuridão aumentando em 2019, a equipe percebe que uma nova quantidade de problemas surge à medida que eles limpam a história. Sara tenta salvar Ava de um destino pior do que a morte enquanto luta contra seus próprios demônios. Nora e Constantine trabalham juntos para derrubar um demônio poderoso. Enquanto isso, Zari recebe conselhos não solicitados de Mona, Charlie e até mesmo de Rory.

Enquanto Ray está preocupado com Nora, de repente ele se depara com seu próprio problema que o força a fazer o impensável. Nate e Zari estão presos em um limbo estranho, então Sara elabora um plano para enviá-los em uma missão fácil juntos. Enquanto isso, Charlie e Rory são abordados com uma oferta lucrativa que poderia melhorar suas vidas.

Com Constantine desaparecido, os Lendas lutam para encontrar uma maneira de rastreá-lo. Quando Sara hesita em tomar uma difícil decisão, Rory se posiciona e cria um desconforto na equipe. Enquanto isso, Ava dá a Gary a responsabilidade de lidar com as avaliações de desempenho para todos os agentes.

Com as coisas saindo de controle, Sara e Ava bolam um plano ousado para retomar a Time Bureau. Mas quando as coisas dão errado, Zari e Charlie devem trabalhar juntas para descobrir o que Neron está planejando. Enquanto isso, Constantine tem uma escolha difícil sobre quem salvar do inferno.