Liza retorna ao Empirical na esperança de retomar os negócios como sempre, mas Charles anuncia um novo projeto que gera várias revelações inquietantes.

Liza e Kelsey procuram um parceiro de negócios em potencial para a geração do milênio, e o recém-casado Josh retorna ao Brooklyn e Charles vê Liza com novos olhos.

Liza enfrenta complicações na turnê do livro "Marriage Vacation". Kelsey e Zane vão para Washington, D.C., para cortejar as memórias de um escritor de discursos.

Liza conhece um charmoso jornalista e confronta Charles, Diana concorda em um encontro com um rosto familiar e Josh quer uma redefinição.

Liza se preocupa com as atividades online da filha, o relacionamento de Kelsey com Jake ultrapassa os limites profissionais e Josh contempla uma decisão de longo prazo.

Kelsey está dividida entre Jake e Zane, Liza ajuda Charles a recuperar o manuscrito de uma excêntrica estrela do rock e Diana se aventura em Staten Island.

É Natal em Nova York! Liza deve ir a uma festa com Caitlin e seu ex-marido, Kelsey se vê presa em uma teia que ela mesma criou enquanto luta para manter ambos os relacionamentos em segredo, e Charles vislumbra a outra vida de Liza.

Após as férias, Liza se ajusta a um novo normal enquanto ela e Charles levam seu relacionamento para o próximo nível. Maggie ouve algumas duras verdades de um ex, e Kelsey corrige sua vida amorosa.

Liza e Kelsey se deparam com duas ofertas de livros quando um bilionário lança um livro sobre poder para a geração do milênio. Kelsey é homenageada com um prêmio e Lauren faz sua mágica como publicitária.

Josh comemora em sua festa de lançamento, Liza está cansada de guardar segredos, o novo namorado de meia-idade de Caitlin levanta as sobrancelhas e Diana enfrenta um desafio de frente.

A mudança está no ar na Empirical, e Liza considera suas opções. Enquanto isso, Kelsey recebe notícias surpreendentes e Charles encontra uma solução.