Liza manda Caitlin para a faculdade e luta para pesar seus sentimentos por Josh e Charles. Estrelas do convidado: Hoda Kotb e Kathie Lee Gifford.

Liza reúne a equipe empírica para salvar a livraria de sua cidade do fechamento. Kelsey mergulha o dedo do pé de volta no mundo do namoro.

Liza precisa superar as divisões milenares no local de trabalho e na vida pessoal quando o novo investidor da Empirical a incumbe de assinar estrelas do YouTube.

Kelsey namora um cara aparentemente perfeito, mas Liza e Lauren acham que é muito cedo. Em uma festa de médicos, Josh coloca seu relacionamento com Liza sob o microscópio.

Liza e Kelsey perseguem um autor erótico que escreve sob um pseudônimo e ficam chocados ao descobrir sua identidade.

Liza e Kelsey tentam preservar o anonimato de sua autora, mas um evento erótico feminino ameaça expor a verdade.

Liza finalmente oficializa seu divórcio e Diana conhece um estranho quente fora do trabalho. Os dois mundos colidem quando Liza acaba no hospital.

Depois que Liza e Kelsey fecham um acordo para o romance de Colin, uma publicidade inesperada leva a uma guerra de lances. Encorajada por seu terapeuta, Diana se apresenta a Richard, o terapeuta que trabalha na porta ao lado.

O futuro de Liza e Josh juntos é colocado em questão depois de terem reações opostas a um quase acidente.

Enquanto enfrenta um impasse com Josh, Liza se aproxima de Charles na Feira do Livro de Hamptons. Kelsey se sente apagada da narrativa de Colin.

Liza retorna dos Hamptons e tem que lidar com as consequências. Um famoso treinador de vida, cujo livro Empirical está perseguindo, força Liza a enfrentar algumas duras verdades.