Liza luta contra a ansiedade do sexo com Josh e recebe uma ajudinha de Maggie. No trabalho, Kelsey faz de tudo para conseguir um novo autor atraente, enquanto Diana mergulha o dedo do pé no namoro online.

Liza tem a chance de provar seu valor quando Diana a incumbe de administrar uma festa de lançamento de um livro para um autor notoriamente exigente e exaustivo.

Como a rotina da vida de 20 e poucos anos continua a desgastar Liza, ela tem um vislumbre de um mundo mais adequado à idade, quando seu editor precisa dela para babá.

Liza descobre uma nova opção de carreira em potencial enquanto Lauren lança o estranho bat mitzvah que ela nunca teve. Kelsey lida com as consequências de seu caso.

Liza questiona o interesse de Josh por ela enquanto outro editor corteja Kelsey.

Liza e Kelsey preparam o lançamento de seu novo selo em meio a uma onda de críticas online.

Empírico desenrola o tapete vermelho para seu maior autor enquanto Liza tenta coagir Thad a dizer a verdade a Kelsey.

A identidade de Liza está sob a ameaça do laptop de Thad e Kelsey sendo exposto à verdade. Um bilionário do Vale do Silício investe em Empírico.

O futuro de Liza e Josh juntos é colocado em questão depois de terem reações opostas a um quase acidente.

Liza retorna dos Hamptons e tem que lidar com as consequências. Um famoso treinador de vida, cujo livro Empirical está perseguindo, força Liza a enfrentar algumas duras verdades.

Liza enfrenta mais problemas com Kelsey, que está furiosa com a falta de conhecimento milenar de Liza.

Liza recebe uma grande oportunidade de trabalho, mas há um porém. Josh conhece alguém novo. Maggie agita algumas penas.

Faíscas voam no piquenique anual da Empirical Publishing. Liza se vê presa entre Josh e Charles.

Liza e Kelsey procuram um parceiro de negócios em potencial para a geração do milênio, e o recém-casado Josh retorna ao Brooklyn e Charles vê Liza com novos olhos.

Após as férias, Liza se ajusta a um novo normal enquanto ela e Charles levam seu relacionamento para o próximo nível. Maggie ouve algumas duras verdades de um ex, e Kelsey corrige sua vida amorosa.

With her personal life on rocky ground, Liza focuses on work and a new book pitch by sexy surfer, Kai Manning. The Empirical team meets with Quinn Tyler, whose latest book idea was inspired by Charles. Empirical rebrands.

Things seem to be warming up between Liza and Charles, but a piece of intel and an exotic trip make Liza feel iced out; Kelsey moves into a new apartment, and Lauren throws her a housewarming party with a surprising ending.