1962, l'America ha perso la 2a Guerra Mondiale; l'Est è il Grande Reich Nazista, l'Ovest gli Stati del Pacifico Giapponese. Nell'oppressione si apre una speranza: dei film che mostrano un mondo diverso. Quando la sorella viene uccisa dopo avergliene consegnato uno, una donna si convince che i film siano la chiave per la libertà e intraprende la ricerca del loro custode, L'Uomo nell'Alto Castello.

Il destino di Frank è appeso a un filo mentre è tenuto prigioniero dal Kempeitai. Intanto Juliana contatta un uomo misterioso che le dà un indizio sulle pellicole, mentre l'Obergruppenführern Smith viene sorpreso da una spiacevole serie di eventi.

Joe e Juliana devono agire in fretta, mentre un feroce cacciatore di taglie noto come Lo Sceriffo arriva a Canon City. Tagomi progetta insieme a Wegener di rivelare preziosi segreti del Reich e Frank trama la sua vendetta contro i giapponesi.

Joe è sempre più diviso tra il dovere e i suoi sentimenti per Juliana, mentre Ed cerca di impedire a Frank di prendere una decisione irrevocabile. Le indagini di Smith si interrompono quando perde il suo testimone, e il piano di Tagomi va all'aria quando, durante il discorso del principe ereditario, gli eventi prendono una piega tragica.

Joe festeggia la Giornata della Vittoria a casa di Smith, tentando di scoprire di più sulle pellicole. Juliana accetta un lavoro per Tagomi, continuando a cercare risposte, mentre Smith invita un vecchio amico a unirsi ai festeggiamenti, con esiti sorprendenti.

Juliana fa una scioccante scoperta sulla morte di sua sorella. Frank riflette sugli eventi recenti e prende un'importante decisione sul suo futuro, e Tagomi acquisisce maggiori informazioni sul passato di Juliana.

Mentre la rete si infittisce, Juliana e Frank progettano di sfuggire alle grinfie del Kempeitai, solo per farsi trascinare di nuovo nel pericolo da Joe, che cerca di recuperare un'altra pellicola. Intanto la lealtà di Smith è messa a dura prova da una scioccante rivelazione familiare, e Childan progetta di vendicarsi raggirando i Kasoura.

Il tempo sta per scadere, e un disperato Frank è costretto a rischiare la vita per salvare Joe. Smith finalmente unisce le tessere del mosaico, scoprendo chi c'è dietro al suo tentato omicidio. Tagomi è devastato dal confronto con le conseguenze del suo piano, e le indagini di Kido prendono una piega tragica alla luce di un'importante scoperta sulla sparatoria.

Mentre le rivelazioni si susseguono, Juliana è costretta a prendere la decisione più difficile della sua vita. Wegener torna in Germania per compiere la sua missione suicida segreta. Smith va a caccia con la persona che ha cercato di ucciderlo, rischiando di diventare la preda, e Kido cerca disperatamente di chiudere il caso prima che sia troppo tardi.