1962, l'America ha perso la 2a Guerra Mondiale; l'Est è il Grande Reich Nazista, l'Ovest gli Stati del Pacifico Giapponese. Nell'oppressione si apre una speranza: dei film che mostrano un mondo diverso. Quando la sorella viene uccisa dopo avergliene consegnato uno, una donna si convince che i film siano la chiave per la libertà e intraprende la ricerca del loro custode, L'Uomo nell'Alto Castello.

Joe e Juliana devono agire in fretta, mentre un feroce cacciatore di taglie noto come Lo Sceriffo arriva a Canon City. Tagomi progetta insieme a Wegener di rivelare preziosi segreti del Reich e Frank trama la sua vendetta contro i giapponesi.

Joe è sempre più diviso tra il dovere e i suoi sentimenti per Juliana, mentre Ed cerca di impedire a Frank di prendere una decisione irrevocabile. Le indagini di Smith si interrompono quando perde il suo testimone, e il piano di Tagomi va all'aria quando, durante il discorso del principe ereditario, gli eventi prendono una piega tragica.

Juliana torna a casa, solo per scoprire nuovi indizi che la conducano a sbrogliare il mistero dietro alle pellicole. Intanto Joe subisce un duro interrogatorio al Quartier Generale Nazista. Kido comincia le sue indagini sugli eventi relativi al discorso del principe ereditario, mentre Tagomi e Wegener compiono un ultimo disperato tentativo di completare il loro trasferimento segreto.

Joe festeggia la Giornata della Vittoria a casa di Smith, tentando di scoprire di più sulle pellicole. Juliana accetta un lavoro per Tagomi, continuando a cercare risposte, mentre Smith invita un vecchio amico a unirsi ai festeggiamenti, con esiti sorprendenti.

Juliana fa una scioccante scoperta sulla morte di sua sorella. Frank riflette sugli eventi recenti e prende un'importante decisione sul suo futuro, e Tagomi acquisisce maggiori informazioni sul passato di Juliana.

Mentre la rete si infittisce, Juliana e Frank progettano di sfuggire alle grinfie del Kempeitai, solo per farsi trascinare di nuovo nel pericolo da Joe, che cerca di recuperare un'altra pellicola. Intanto la lealtà di Smith è messa a dura prova da una scioccante rivelazione familiare, e Childan progetta di vendicarsi raggirando i Kasoura.

Il tempo sta per scadere, e un disperato Frank è costretto a rischiare la vita per salvare Joe. Smith finalmente unisce le tessere del mosaico, scoprendo chi c'è dietro al suo tentato omicidio. Tagomi è devastato dal confronto con le conseguenze del suo piano, e le indagini di Kido prendono una piega tragica alla luce di un'importante scoperta sulla sparatoria.

Mentre le rivelazioni si susseguono, Juliana è costretta a prendere la decisione più difficile della sua vita. Wegener torna in Germania per compiere la sua missione suicida segreta. Smith va a caccia con la persona che ha cercato di ucciderlo, rischiando di diventare la preda, e Kido cerca disperatamente di chiudere il caso prima che sia troppo tardi.