After battling in the Pokémon League Tournament, Ash and his friends return to Pallet Town for a hero's welcome.

Ash, Brock i Misty przygotowują się do długiej podróży na wyspę Walencja po tajemniczego Pokéballa dla profesora Oaka. Po odkryciu, że podróż potrwa miesiąc, Ashowi udaje się wygrać darmową wycieczkę sterowcem, która potrwa tylko jeden dzień! Na pokładzie okazuje się, że sterowiec prowadzi Zespół R...

Po wylądowaniu na wyspie Walencja nasi bohaterowie docierają do laboratorium profesor Ivy, gdzie znajduje się tajemniczy Pokéball. Okazuje się, że profesor Ivy i jej grupa naukowców są hodowcami Pokémonów, podobnie jak Brock. Lider z Marmorii zaczyna czuć się jak w domu i zastanawia się nad opuszczeniem Asha i Misty i zostaniu tutaj.

Po zabraniu GS Balla od profesor Ivy, Brock postanowił zostać z nią na wyspie, więc Ash i Misty wracają do domu sterowcem. Niestety para zostaje oszukana przez Zespół R, a Jigglypuff usypia całą załogę. Po awaryjnym lądowaniu na nieznanym terenie Ash i Misty spotykają nowego przyjaciela o imieniu Tracey, starając się pomóc Laprasowi, który został wyrzucony na plażę.

Ash, Misty i ich nowy przyjaciel, Tracey, zwiedzają Pomarańczowy Archipelag, gdyż Ketchum pragnie zakwalifikować się do turnieju Ligi Pomarańczowej. Kiedy okazuje się, że liderka z wyspy Mikan jest jednym z najsilniejszych liderów na archipelagu, Ash nie może doczekać się na wyzwanie jej do bitwy. Jednak walki na Wyspach Pomarańczowych są prowadzone nieco inaczej niż w Kanto. Czy Ash zdobędzie swoją pierwszą odznakę?

Gdy Ash, Misty i Tracey docierają na Północną Wyspę Mandarynek, Pikachu i Togepi zwracają się przeciwko swoim trenerom i przyłączają się do grupy innych złych Pokémonów. Okazuje się, że za wszystkim stoją Butch i Cassidy. Czy Jessie i James połączą siły z Ashem i przyjaciółmi, aby pokonać swoich największych rywali?

Podczas podróży na Laprasie Ash znajduje tajemniczą wiadomość w butelce. Dzięki temu przyjaciele trafiają na Wyspę Słońca, która słynie z artystów i dmuchaczy szkła. Spotykają tam młodego sklepikarza imieniem Mateo, który szuka inspiracji – legendarnego kryształowego Onixa. Bohaterowie pomagają mu w poszukiwaniu tego niezwykłego Pokémona.

Ash i przyjaciele, po kolizji z wirem wodnym, trafiają na niezbadaną wyspę, gdzie wszystkie Pokémony są różowe. Okazuje się, że tutejsze owoce powodują ich wyjątkową barwę. Przyjaciele spotykają tu sierżant Jenny, która dba o tutejszą faunę. Kiedy nasi bohaterowie opuszczają Różową Wyspę, obiecują zachować ją w tajemnicy, aby kłusownicy nie zniszczyli jej niepowtarzalnego piękna.

Ash i przyjaciele docierają na bezludną wyspę, gdzie trwa ekspedycja naukowa mająca na celu odkrycie skamieniałych Kabuto. Seria klęsk żywiołowych umieszcza naszych bohaterów w śmiertelnym niebezpieczeństwie i tylko moc ich Pokémonów może ich uratować. Jaki jest sekret Kabuto i kto chce, aby ta tajemnica pozostała w ukryciu?

Ash, Misty i Tracey kupują bilety na pływający teatr, gdzie w przedstawieniach biorą udział Pokémony! Niestety młoda aktorka ma problemy ze swoim Raichu. Ash i Pikachu postanawiają jej pomóc. Tymczasem Zespół R planuje ukraść wszystkie mówiące Pokémony.

Misty spotyka trenerkę będącą ekspertką w wodnych Pokémonów. Dziewczyna zauważa pewne oznaki, które świadczą o tym, że Psyduck Misty jest gotowy do ewolucji. Podczas walki trenerek z wody wyskakuje Golduck i walczy dla Misty. Czy ze swoim potężnym nowym Pokémonem Misty pokona Marinę, a także złowrogi Zespół R?

Żeglując między wysepkami, grupa spotyka bardzo zajętą Siostrę Joy. Pielęgniarka mówi, że podróżuje od wyspy do wyspy, pomagając chorym i poszkodowanym Pokémonom, i zachęca naszych bohaterów do podróży z nią. Podczas wyprawy przyjaciele uczą się wiele na temat Pokémonów, a także dowiadują się o niezwykłej przyjaźń Joy z Magikarpiem. Niestety Joy wpada w kłopoty, kiedy pojawia się Zespół R...

Drugi lider sali na Wyspach Pomarańczowych stawia Ashowi i jego Pokémonom zestaw testów. Najpierw chłopak musi wspiąć się na górę bez użycia żadnego Pokémona. Tam musi wybrać odpowiednią ekipę, aby zamrozić wodę, zbudować bobslej, a potem wygrać wyścig na sankach. Czy Ash zdobędzie drugą odznakę Ligi Pomarańczowej?

Podczas gdy Ash i przyjaciele wciąż odkrywają nowe wyspy, docierają do Siedmiu Wysp Grejpfrutowych, gdzie rosną gaje gigantycznych grejpfrutów. Niestety w pobliżu grasują złodzieje owoców, więc Ash, Tracey i Misty pomagają ich złapać. Okazuje się jednak, że za wszystkim stoi olbrzymi i wiecznie głodny Snorlax.

Profesor Oak mówi Ashowi, Misty i Tracey'emu, że nurkowie znaleźli trofeum Ligi Pomarańczowej u wybrzeży wyspy Moro, które ma ponad trzysta lat! Puchar znajduje się na wystawie w muzeum sztuki. Jednakże Zespół R kradnie go, a bohaterowie śledzą ich aż na opuszczony statek. Podczas przeszukania okrętu Misty gubi Togepi, ale w końcu go odnajduje, razem z Haunterem i Gastlym. Duchy opętują Meowtha i opowiadają bohaterom historię trofeum.

Zespół R ma problemy z silnikiem łodzi podwodnej i zatrzymuje się na wyspie, gdzie mieszkańcy czekają na przybycie Wielkiego Meowtha i wypełnienie starożytnej przepowiedni. Kiedy Meowth zostaje wzięty za wielkiego boga ze specjalnymi uprawnieniami, cieszy się specjalnego traktowania i postanawia dalej udawać. Ale kiedy nie jest w stanie wykonać starożytnego rytuału, mieszkańcy postanawiają się go pozbyć.

Ash i Tracey są zachwyceni, gdy docierają na wyspę Murcott słynącą z mnóstwa Pokémonów typu robaczego. Misty musi spróbować pokonać strach do robaków, kiedy znajdują rannego Scythera potrzebującego pomocy. Tymczasem Zespół R toczy walkę z rojem dzikich Scytherów.

Ash i przyjaciele odkrywają nową wyspę, porośniętą różnego rodzaju drzewami owocowymi, a ponieważ jedzenie jest tam bezpłatne, decydują się wziąć dzień wolny i dać swoim Pokémonom krótkie wakacje. Zespół R planuje w tym czasie złapać Pikachu.

Przyjaciele spotykają członkinię Elitarnej Czwórki, Primę, podczas pobytu na Wyspie Mandarynek. Ash wyzywa ją do walki, na którą kobieta nie zgadza się. Gdy Ash wygrywa bitwę z lokalnym trenerem, jego Charizard wpada w szał, ale Slowbro Primy uspokaja go. Ash, udowadniając swoją determinację kobiecie, przekonuje Primę do bitwy, ale czy to wystarczy, aby ją pokonać?

Ash i przyjaciele spotykają młodą dziewczynę o imieniu Emily i chłopca imieniem Ralph, szukających swoich Nidoranów (Tony i Maria). Jednakże młodzi trenerzy nienawidzą się, ponieważ przez długi czas zawsze mieli te same Pokémony. Co gorsze, są sąsiadami. Rzeczy się komplikują, gdyż Nidoran Ralpha (Tony) i Nidoran Emily (Maria) są w sobie zakochani. Jak zakończy się historia miłosna między Pokémonami?

W drodze na wyspę Trovita, Ash i jego przyjaciele, wyczerpani podczas podróży w palącym słońcu, widzą grupę Magnemite'ów absorbujących pioruny. Znajdują także Jolteona i ich trenera: kowboja imieniem Ethan, który prowadzi ranczo Magnemite'ów. Nazajutrz Ash i grupa pomagają mężczyźnie, gdy w pobliskim mieście jest awaria prądu.

Ash i grupa w końcu docierają do miasta Trovitopolis, skąd udadzą się prosto na wyspę Trovita, gdzie chłopak ma zamiar zdobyć swoją kolejną odznakę. Nagle pod stopami bohaterów zapada się ziemia i trafiają do kanalizacji. Wydaje się, że mieszka tam jakiś potwór, który terroryzuje miasto. Czy Ash, Misty i Tracey będą w stanie go znaleźć, zanim to on znajdzie ich?

W drodze na wyspę Trovita, gdzie Ash ma zamiar zdobyć swoją trzecią odznakę, przyjaciele widzą małą dziewczynkę z Seelem w wirze wodnym. Misty udaje się uratować przerażone dziecko, które przedstawia się jako Mahri, siostra lokalnego lidera siłowni, Rudy'ego.

Po opuszczeniu wyspy Trovita, Ash i jego przyjaciele zatrzymują się w miejscu, gdzie można spotkać sporej wielkości Pokémony. Zespół R ponownie próbuje ukraść Pikachu, ale tym razem Meowth łączy się z elektrycznym Pokémonem dzięki kajdankom. Po chwili porywa ich duży Pidgeot i zabiera z dala od reszty grupy. Czy największym wrogom uda się przetrwać na ziemi gigantycznych Pokémonów?

Ash, Tracey i Misty płyną na Laprasie, kiedy prawie zderzają się z innym trenerem chcącym walczyć z Ketchumem. Tad dowiedział się o Ashu od lidera siłowni na wyspie Trovita. Gdy chłopak używa super-silnego Poliwratha przeciwko Charizardowi, Pokémon Asha przegrywa. Jednak dzięki temu Charizard decyduje się słuchać i szanować Asha jako trenera, i w końcu się z nim zaprzyjaźnia.

Nasi bohaterowie starają się ugasić niebezpieczny pożar, ale nie udaje im się to dopóki nie pojawia się lokalna straż pożarna - wyszkolony zespół Wartortle'i. Wybucha kolejny pożar, jednak Zespół R porywa Wartortle. Ash, Misty, Tracey i ich Pokémony muszą jakoś uratować pobliskie miasto przed spłonięciem.

Gdy uszkodzony Poké Ball nie pozwala Ashowi schować Snorlaxa, on i jego przyjaciele muszą jakoś przetransportować drzemiącego Pokémona giganta przez górę do najbliższego Centrum Pokémonów.

Ash i przyjaciele docierają na wyspę Kumquat, gdzie chłopak ma zamiar wygrać swoją ostatnią odznakę. Gdy przebywają na plaży, pewna kobieta przybiega do Asha i przytula go myśląc, że to jej syn. Po chwili pojawia się Zespół R z gigantycznym robotem. Kobieta wzywa Alakazama i przedstawia się jako Luana, lokalna liderka sali. Po pokonaniu złoczyńców, Ash wyzywa Luanę do bitwy siłowni. Zasady polegają na użyciu dwóch Pokémonów w tym samym czasie. Czy Ashowi uda się przyzwyczaić do nowego stylu walk i wygrać swoją ostatnią odznakę?

Ash i przyjaciele spotykają niezwykłego obserwatora Pokémonów i działają jako jego asystenci, badając ewolucję Magikarpiów. Tymczasem Zespół R planuje kradzież przedmiotów badań młodych trenerów.

Kiedy Ash przygotowuje się do zawodów Ligi Pomarańczowej, Tracey szkicuje Vileplume'a. Przez nieszczęśliwy wypadek chłopcy lądują na głowie Pokémona. W obronie własnej, Vileplume używa Pyłu Szoku, który wdychają Ash i Tracey. Misty zabiera ich do domku i opiekuje się nimi. Tracey każe Misty odnaleźć lekarstwo – zioła. Jednak Ash i Tracey nie są jedynymi, których dotknęło nieszczęście. Jessie ma tę samą dolegliwość, więc James i Meowth również szukają antidotum. Kto pierwszy znajdzie lecznicze zioła: Misty czy James i Meowth?

Ash i przyjaciele docierają wreszcie na olbrzymią wyspę Pummelo, gdzie chłopak ma zamiar wyzwać do bitwy o trofeum Ligi Pomarańczowej aktualnego mistrza - Drake'a. Pierwszym wyborem mężczyzny jest Ditto, z którym walczy Pikachu. Ketchum odnosi pierwsze zwycięstwo. Gdy na polu walki pojawia się Onix, Ash wystawia Squirtle'a, któremu również udaje się pokonać przeciwnika. Drake wybiera Gengara, a Ketchum Taurosa. Niestety Tauros zostaje zmylony Promieniem Pomieszania, więc Ash zamienia go na Laprasa. Odcinek kończy się kolizją ataków obu Pokémonów. Jaki będzie wynik?

Bitwa między Laprasem Asha a Gengarem Drake'iem kończy się podwójnym nokautem. Następuje zmiana pola bitwy - ze skalnego i wodnego na pustynne. Drake wybiera Venusaura przeciwko Taurosowi. Ash wygrywa walkę. Następnie Drake używa Electabuzza przeciwko Bulbasaurowi. Pomimo przewagi typu, Bulbasaur przegrywa. Ash wysyła Charizarda, który nokautuje Pokémona mistrza. Ostatnim Pokémonem Drake'a jest jego Dragonite. Czy Ashowi uda się go pokonać i zdobyć trofeum Ligi Pomarańczowej?

Ze zwycięstwem w Lidze Pomarańczowej za nami, Ash i jego przyjaciele postanawiają wrócić do Alabastii. W przepływającej obok szkole Laprasów Lapras Asha widzi swoją matkę. Jednak lider stada każe uciekać, widząc ludzi na plecach Pokémona. W Centrum Pokémonów profesor Oak wyjaśnia, że ​​stado Laprasów boi się ludzi i nie bez powodu. Oficer Jenny wyjaśnia, że ​​kapitan Crook poluje na te stworzenia. Czy Lapras Asha wróci do stada i swojej matki?

Po przygodach na Wyspach Pomarańczowych za nimi, Ash, Misty i Tracey przybywają do Alabastii. Kiedy przychodzą do domu Asha, czeka na nich niespodzianka - Brock!

Ash rozpoczyna walkę z Garym i używa Pikachu przeciw Eevee'emu, lecz ostatecznie przegrywa. Ketchum jest gotowy, aby udać się do Johto i startować w tamtejszej lidze. Profesor Oak prosi go, by dostarczył GS Ball Kurtowi, ekspertowi w dziedzinie Pokéballi. Tracey natomiast postanawia zostać w Alabastii i stać się asystentem profesora Oaka. Ash, razem z Misty i Brockiem, udaje się do Johto. Jakie nowe Pokémony spotkają? I jakie przygody na nich czekają?