En 1781, Ichabod Crane muere tras cazar a un mercenario conocido como el Jinete. Años después, ambos despiertan cada uno con una misión. Mientras que el jinete quiere encontrar su cabeza para completar un ritual, Ichabod debe detenerlo con la ayuda de la teniente Mills.

Mientras Ichabod Crane se adapta al siglo XXI, una visión de su esposa le conduce hasta uno de los soldados enviados por el jinete. Además, Abbie recibe una visita del pasado y Andy Brooks resucita por orden de su maestro para llevar a cabo una misión.

Los sueños de Abbie están plagados por una criatura sin ojos que le envía visiones del futuro y del pasado. Mientras tanto, investigará dos misteriosos suicidios, pero Crane cree que el mismo personaje que le acecha mientras duerme es el responsable de estas muertes.

Abbie y Ichabod Crane tratarán de encontrar el paradero de Jenny, aunque para ello, primero deben conseguir el permiso del capitán Irving. Por otro lado, el descubrimiento de un viejo mapa de Sleepy Hollow desencadenará una serie de hechos misteriosos.

Un niño enfermo, que solo habla el inglés que se hablaba en Inglaterra en la edad media y dice proceder de Roanoke, es puesto en cuarentena tras padecer una enfermedad desconocida. Abbie y Ichabod deberán descubrir que está sucediendo y evitar así que el chico contagie al resto de habitantes.

Cuando Ichabod Crane desaparece repentinamente, el fantasma de su mujer, Katrina, se encarna ante Abbie Mills en una visión en la que le advierte que el jinete sin cabeza regresará a Sleepy Hollow esa misma noche. Desesperada, la teniente de policía pide ayuda a un misterioso hombre que parece conocer las claves para derrotar al peligroso caballero sanguinario.

Abbie e Ichabod unen sus fuerzas para descubrir las claves que podrían impedir que las fuerzas del mal dominen Sleepy Hollow. Mientras, la teniente Mills recibe la inesperada visita del enigmático Andy Brooks, un policía resucitado que le hace una escalofriante advertencia sobre su exmarido.

Ichabod, Abbie, el capitán Irving y Jenny Mills se alían para enfrentarse al implacable jinete sin cabeza. Mientras sostiene la mirada a su enemigo, Ichabod Crane es sorprendido por un extraño juego de intercambio de información en el que descubre los verdaderos motivos por los que el caballero decapitado emprendió sus sanguinarios ataques en Sleepy Hollow.

Cuando Ichabod y Abbie investigan las misteriosas desapariciones de varias personas en la localidad, sus pesquisas les llevan hasta una casa de la era colonial que alberga diversos secretos del pasado de Ichabod y donde sale de su letargo un peligroso demonio durmiente.

Después de descubrir que Katrina le dio un hijo, Ichabod convence a Harry Parrish para que le deje contactar con ella en el Purgatorio. Sin embargo, al hacerlo desata un golem en el mundo que irá tras los que lo aprisionaron: el aquelarre de Katrina.

Abbie y Ichabod descubren que el demonio que está acechando a Irving y su familia se había cobrado como víctima a Jenny. Ahora tienen que detenerlo antes de que obtenga la Biblia de Washington, que contiene la clave para detener a Moloch.

Ichabod descubre el secreto de la Biblia de Washington y decide con Abbie encontrar un mapa que los llevará a la puerta de enlace entre la Tierra y el Purgatorio. Sin embargo, para adquirir el mapa necesitarán la ayuda de Henry Parrish.

Se cumplen trece años desde el primer encuentro de las hermanas Mills, Abbie y Jenny con el demonio Moloch. Mientras, Henry Parrish se despierta de un sueño premonitorio y advierte a Ichabod y Abbie de que Moloch planea liberar esa misma noche al Señor de la guerra, el segundo de los Cuatro jinetes del apocalipsis.

Ichabod Crane y Abbie Mills deben parar los planes del demonio Moloch, que pretende desatar el caos en la Tierra, empezando con la liberación del segundo jinete del Apocalipsis.

Ichabod y Abbie resucitana una criatura para salvar a Katrina del Jinete. Mientras, Frank Irving se encuentra con problemas tras desvelar los detalles de su encuentro con un demonio y Jenny es detenida por el nuevo sheriff.

Abbie e Ichabod buscan una misteriosa moneda de plata con poderes. El capitan Frank tiene que elegir entre su familia y el bien mayor y los lazos de las hermanas Mills serán puestos a prueba.

Cuando un niño en Sleepy Hollow se pierde, Ichabod y Abbie se dan cuenta de que es culpa de un monstruo de Moloch que los guía como el flautista de Hamelin.

Una mujer del pasado de Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow en la forma La Llorona, con el objetivo de dañar a alguien en su camino. Mientras tanto, Katrina y Crane aprenden cosas inquietantes sobre el pasado de cada uno, y Abbie tiene algunos encuentros amorosos inesperados.

El hijo del Sheriff Corbin regresa de la guerra, pero su extraño comportamiento lleva Abbie y Ichabod a cuestionar sus intenciones.

Katrina logra escapar después de que Henry aparentemente intente envenenarla y raptarla y en su huida acaba encontrándose con Abbie y Ichabod. Sin embargo, pronto se dan cuenta de que Katrina se enfrenta a un destino mucho peor que la muerte. Para curar a su esposa, Ichabod debe convencer a Henry de que use sus habilidades en nombre de su madre.

Como parte de su nuevo plan para convocar a Moloch en la Tierra, Henry envía un súcubo a recoger fuerzas entre la raza humana. Mientras tanto, Ichabod y Katrina tratan de resolver sus problemas de confianza, y Abbie se encuentra a sí misma dudando de la esposa de su compañero.

Abbie investiga tres suicidios inexplicables que han tenido lugar en la institución psiquiátrica de Tarrytown. Allí descubre que el espíritu de su madre ha sido visto y trata de esclarecer si Lori está matando desde el más allá.

Abbie y Ichabod se embarcan en la búsqueda de la espada de Matusalén, una poderosa arma que puede acabar con Moloch. Sin embargo, toparán con un difícil adversario, el Jinete sin cabeza.

Ichabod y Abbie deben decidir hasta que punto están comprometidos con su causa. Ambos descubren que utilizar la espada de Matusalén para acabar con Moloch y Henry conlleva un alto precio a pagar.

Ichabod y Abbie conocen a Orion, un ángel que ha escapado del purgatorio junto a un grupo de demonios. Mientras tanto, Katrina ofrece a Abraham la oportunidad de restaurar su humanidad.

Ichabod y Katrina se acuerdan de Abigail Adams, un querido amigo del pasado, tras la muerte de un restaurador de arte de la Sociedad Histórica de Sleepy Hollow. Por otra parte, Abbie está conmocionada por la visita que recibe en comisaría.

Gracias a la ayuda de Ichabod, Abbie y Jenny, Nick Hawley consigue hacer frente a la maligna cuidadora que tuvo durante su infancia. Por otra parte, el capitán Frank Irving se ajusta poco a poco a su nueva vida.

El hechicero que provocó los juicios de Salem escapa del purgatorio para hacerse con un peligroso libro de hechizos. Mientras tanto, Abbie trata de confiar otra vez en Frank Irving y Henry lucha por encontrar su identidad.

La policía acude a Abbie y a Ichabod para investigar la desaparición de un grupo de inspectores. Mientras tanto, Frank pide a Jenny un favor aparentemente inocente.

Ichabod y Abbie luchan contra aquellos que quieren volver a despertar a un poderoso aquelarre de brujas. Mientras tanto, Jenny descubre una verdad inquietante acerca de Fran Irving.

Tras viajar en el tiempo hasta la Guerra de la Independencia gracias al hechizo de Katrina, Abbie deberá convencer al Ichabod de la época de que ella está allí para ayudarle. Por su parte, Katrina se alía con el jinete sin cabeza para obtener su venganza.