En 1781, Ichabod Crane muere tras cazar a un mercenario conocido como el Jinete. Años después, ambos despiertan cada uno con una misión. Mientras que el jinete quiere encontrar su cabeza para completar un ritual, Ichabod debe detenerlo con la ayuda de la teniente Mills.

Mientras Ichabod Crane se adapta al siglo XXI, una visión de su esposa le conduce hasta uno de los soldados enviados por el jinete. Además, Abbie recibe una visita del pasado y Andy Brooks resucita por orden de su maestro para llevar a cabo una misión.

Los sueños de Abbie están plagados por una criatura sin ojos que le envía visiones del futuro y del pasado. Mientras tanto, investigará dos misteriosos suicidios, pero Crane cree que el mismo personaje que le acecha mientras duerme es el responsable de estas muertes.

Abbie y Ichabod Crane tratarán de encontrar el paradero de Jenny, aunque para ello, primero deben conseguir el permiso del capitán Irving. Por otro lado, el descubrimiento de un viejo mapa de Sleepy Hollow desencadenará una serie de hechos misteriosos.

Un niño enfermo, que solo habla el inglés que se hablaba en Inglaterra en la edad media y dice proceder de Roanoke, es puesto en cuarentena tras padecer una enfermedad desconocida. Abbie y Ichabod deberán descubrir que está sucediendo y evitar así que el chico contagie al resto de habitantes.

Cuando Ichabod Crane desaparece repentinamente, el fantasma de su mujer, Katrina, se encarna ante Abbie Mills en una visión en la que le advierte que el jinete sin cabeza regresará a Sleepy Hollow esa misma noche. Desesperada, la teniente de policía pide ayuda a un misterioso hombre que parece conocer las claves para derrotar al peligroso caballero sanguinario.

Abbie e Ichabod unen sus fuerzas para descubrir las claves que podrían impedir que las fuerzas del mal dominen Sleepy Hollow. Mientras, la teniente Mills recibe la inesperada visita del enigmático Andy Brooks, un policía resucitado que le hace una escalofriante advertencia sobre su exmarido.

Ichabod, Abbie, el capitán Irving y Jenny Mills se alían para enfrentarse al implacable jinete sin cabeza. Mientras sostiene la mirada a su enemigo, Ichabod Crane es sorprendido por un extraño juego de intercambio de información en el que descubre los verdaderos motivos por los que el caballero decapitado emprendió sus sanguinarios ataques en Sleepy Hollow.

Cuando Ichabod y Abbie investigan las misteriosas desapariciones de varias personas en la localidad, sus pesquisas les llevan hasta una casa de la era colonial que alberga diversos secretos del pasado de Ichabod y donde sale de su letargo un peligroso demonio durmiente.

Abbie y Ichabod descubren que el demonio que está acechando a Irving y su familia se había cobrado como víctima a Jenny. Ahora tienen que detenerlo antes de que obtenga la Biblia de Washington, que contiene la clave para detener a Moloch.

Ichabod descubre el secreto de la Biblia de Washington y decide con Abbie encontrar un mapa que los llevará a la puerta de enlace entre la Tierra y el Purgatorio. Sin embargo, para adquirir el mapa necesitarán la ayuda de Henry Parrish.

Se cumplen trece años desde el primer encuentro de las hermanas Mills, Abbie y Jenny con el demonio Moloch. Mientras, Henry Parrish se despierta de un sueño premonitorio y advierte a Ichabod y Abbie de que Moloch planea liberar esa misma noche al Señor de la guerra, el segundo de los Cuatro jinetes del apocalipsis.