Ichabod y Abbie resucitana una criatura para salvar a Katrina del Jinete. Mientras, Frank Irving se encuentra con problemas tras desvelar los detalles de su encuentro con un demonio y Jenny es detenida por el nuevo sheriff.

Abbie e Ichabod buscan una misteriosa moneda de plata con poderes. El capitan Frank tiene que elegir entre su familia y el bien mayor y los lazos de las hermanas Mills serán puestos a prueba.

Cuando un niño en Sleepy Hollow se pierde, Ichabod y Abbie se dan cuenta de que es culpa de un monstruo de Moloch que los guía como el flautista de Hamelin.

Una mujer del pasado de Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow en la forma La Llorona, con el objetivo de dañar a alguien en su camino. Mientras tanto, Katrina y Crane aprenden cosas inquietantes sobre el pasado de cada uno, y Abbie tiene algunos encuentros amorosos inesperados.

El hijo del Sheriff Corbin regresa de la guerra, pero su extraño comportamiento lleva Abbie y Ichabod a cuestionar sus intenciones.

Katrina logra escapar después de que Henry aparentemente intente envenenarla y raptarla y en su huida acaba encontrándose con Abbie y Ichabod. Sin embargo, pronto se dan cuenta de que Katrina se enfrenta a un destino mucho peor que la muerte. Para curar a su esposa, Ichabod debe convencer a Henry de que use sus habilidades en nombre de su madre.

Como parte de su nuevo plan para convocar a Moloch en la Tierra, Henry envía un súcubo a recoger fuerzas entre la raza humana. Mientras tanto, Ichabod y Katrina tratan de resolver sus problemas de confianza, y Abbie se encuentra a sí misma dudando de la esposa de su compañero.

Abbie investiga tres suicidios inexplicables que han tenido lugar en la institución psiquiátrica de Tarrytown. Allí descubre que el espíritu de su madre ha sido visto y trata de esclarecer si Lori está matando desde el más allá.

Abbie y Ichabod se embarcan en la búsqueda de la espada de Matusalén, una poderosa arma que puede acabar con Moloch. Sin embargo, toparán con un difícil adversario, el Jinete sin cabeza.

Ichabod y Abbie deben decidir hasta que punto están comprometidos con su causa. Ambos descubren que utilizar la espada de Matusalén para acabar con Moloch y Henry conlleva un alto precio a pagar.

Ichabod y Abbie conocen a Orion, un ángel que ha escapado del purgatorio junto a un grupo de demonios. Mientras tanto, Katrina ofrece a Abraham la oportunidad de restaurar su humanidad.

Ichabod y Katrina se acuerdan de Abigail Adams, un querido amigo del pasado, tras la muerte de un restaurador de arte de la Sociedad Histórica de Sleepy Hollow. Por otra parte, Abbie está conmocionada por la visita que recibe en comisaría.

Gracias a la ayuda de Ichabod, Abbie y Jenny, Nick Hawley consigue hacer frente a la maligna cuidadora que tuvo durante su infancia. Por otra parte, el capitán Frank Irving se ajusta poco a poco a su nueva vida.

El hechicero que provocó los juicios de Salem escapa del purgatorio para hacerse con un peligroso libro de hechizos. Mientras tanto, Abbie trata de confiar otra vez en Frank Irving y Henry lucha por encontrar su identidad.

La policía acude a Abbie y a Ichabod para investigar la desaparición de un grupo de inspectores. Mientras tanto, Frank pide a Jenny un favor aparentemente inocente.

Ichabod y Abbie luchan contra aquellos que quieren volver a despertar a un poderoso aquelarre de brujas. Mientras tanto, Jenny descubre una verdad inquietante acerca de Fran Irving.

Tras viajar en el tiempo hasta la Guerra de la Independencia gracias al hechizo de Katrina, Abbie deberá convencer al Ichabod de la época de que ella está allí para ayudarle. Por su parte, Katrina se alía con el jinete sin cabeza para obtener su venganza.