Mesmo atrás das grades, Jake entra em apuros por causa de um contrabando delicioso. A detenta Rosa mantém Holt e Terry ocupados com uma lista interminável de tarefas.

O esquadrão procura maneiras de implicar o tenente corrupto Hawkins. Jake usa suas habilidades de detetive com a ajuda de seu companheiro de cela canibal.

Fora da prisão e de volta ao trabalho, Jake procura um ladrão de tênis, sob o olhar atento de Holt. Enquanto isso, Rosa suspeita que Pimento é infiel.

Jake arma uma grande surpresa durante o roubo de Halloween, uma competição acirrada pelo cobiçado título de Incrível humano/Gênio.

O vício de Holt pelo jogo vem à tona durante uma operação secreta. Rosa tenta enganar Hitchcock e Scully. Charles compra um foodtruck com um passado nada agradável.

Jake e Amy escolhem a data do casamento, mas o Abutre atrapalha tudo. Charles precisa encontrar seu inimigo equino desaparecido, o sargento Manteiga de Amendoim.

No Dia de Ação de Graças, o álcool vira uma solução temporária para os problemas dos pais de Jake e Amy. Uma torta roubada desperta o interrogador que habita em Holt.

Jake e Terry se disfarçam durante uma convenção para pegar o ladrão que roubou o aguardado manuscrito de seu autor favorito de livros de fantasia.

Depois de perder o voo para casa após um funeral em Los Angeles, Jake e o esquadrão precisam lutar para levar Holt de volta a Nova York a tempo de uma entrevista.

Rosa compartilha notícias pessoais com a equipe, mas precisa da ajuda de Jake para contar aos próprios pais. A unidade de crimes cibernéticos rouba a internet da 99.

Um chefe do crime reaparece para reivindicar o favor prometido por Holt. Jake e Charles fazem amizade com Fredo, da família Murphy, para obter informações.

Depois de uma ameaça de Murphy, Holt deixa seu marido Kevin em um esconderijo com Jake. Rosa aparece disfarçada em um salão. Scully revela ter uma habilidade real.

Jake é escolhido para negociar uma situação com refém e percebe que o criminoso é alguém conhecido. A tensão aumenta dentro do foodtruck de almôndega de Charles.

Jake apresenta a Amy um caso de incêndio criminoso que está ligado a uma celebridade que ela gosta, um autor de palavras cruzadas. A 99 ganha um carro de polícia novo.

Depois de perceber que foram vítimas de um esquema de pirâmide, Jake e Charles tentam acabar com o grupo. Amy precisa lidar com um policial insuportável.

A tentativa de Jake de criar vínculos com sua meia-irmã dá errado. Terry tenta mostrar sua flexibilidade, mas não consegue. Gina arma um encontro às cegas para Rosa.

Um rosto familiar surge depois de um desastre com o foodtruck de Charles. Rosa se oferece para ajudar Amy a escolher um vestido de noiva. Holt cria uma conta no Twitter.

Os planos complicados da despedida de solteiro de Charles frustram Jake, Terry e Holt. Na festa de despedida de solteira, Amy joga "Eu nunca".

A 99 aguarda notícias sobre Rosa depois que ela entra em uma situação com um atirador. Amy e Gina se distraem tentando consertar a privada.

Rosa e Amy caçam um criminoso que escapou de suas garras anos antes. Jake assume a preparação do casamento. Holt enfrenta sua rival para o cargo de comissário.

Jake e Amy sofrem uma crise no dia do casamento, e a 99 tenta salvar as núpcias. Holt recebe notícias sobre o cargo de comissário.