Em um lugar distante, numa pequena casa de beira de estrada, vive uma garotinha hiperativa chamada Masha. Ela adora tanto brincar que os animais, não tão entusiasmados assim, sempre se escondem dela. Até que um dia Masha se cansa dessa situação e foge para a floresta. Lá, ela encontra uma casa muito aconchegante que pertence ao Urso. Ao entrar, Masha não o encontra, já que ele havia saído para pescar. Mas, ao voltar, ele se depara com uma casa toda bagunçada e fica frente a frente com a autora da confusão – trata-se da garotinha que está usando sua cama como pula-pula. O Urso faz o que pode para se livrar da hóspede inoportuna. Quando consegue, no entanto, ele se sente culpado por tê-la deixado no meio da floresta. O Urso corre para procurá-la e finalmente a encontra de novo dentro de sua própria casa.

O outono chegou e o Urso se prepara para a sua hibernação de inverno isolando-se num cômodo dentro de casa. Mas Masha consegue entrar e provoca mais uma de suas confusões ao despertar um enxame de abelhas. Quando o Urso finalmente decide preparar um mingau para acalmá-la, a encontra dormindo como um bebê.

O Urso gosta tanto da noite de Ano Novo que faz questão de acordar para celebrar a data. Ele limpa a casa, decora a Árvore de Natal e espera a chegada do Papai Noel. Mas quem aparece na verdade é Masha e a celebração vira uma tragédia: a árvore pega fogo, os enfeites quebram e o Papai Noel bate o carro. Os habitantes da floresta não podem ficar sem seus presentes. Mas Masha e o Urso fazem o que podem para consertar a situação e comemoram o Ano Novo em grande estilo.

Começou a nevar e o Urso decide ensinar a Masha como reconhecer as pegadas dos diferentes animais. Mas ela está longe de ser uma aluna exemplar e acaba levando o pobre Urso à loucura. Para a surpresa dele, no entanto, as respostas de Masha não eram tão absurdas quanto pareciam.

Os lobos que vivem na floresta bolam um plano para sequestrar Masha e exigem que o urso pague o resgate. Mas, na verdade, ele está feliz da vida por estar sozinho e não esquenta a cabeça. Enquanto isso, Masha transforma a vida dos lobos num inferno e são eles que acabam pagando o resgate para o Urso, na intenção de se livrar dela.

O urso decide colher umas frutas para preparar uma geleia, e Masha está adorando a ideia. Depois de muito atrapalhar, ela decide brincar de astronauta e põe um pote de geleia na cabeça. Ao ficar presa, o Urso tenta ajudá-la e acaba prendendo a própria pata no pote. Agora, será difícil tirá-la.

O Urso acorda com a chegada da primavera. Enquanto corre pela floresta, ele se depara com uma linda fêmea e se apaixona logo de cara. Com um buquê de flores e uma caixa de chocolates na mão, ele a convida para sair. Mas claro que Masha consegue arruinar seus planos. O Urso faz o que pode para se livrar dela. Ao notar a presença da menina, a fêmea exige explicações. Ele até tenta se explicar, mas depois se vê tendo que escolher entre Masha e a fêmea. Como não chega à conclusão alguma, sua amada acaba caindo nos braços de outro urso.

O Urso vai pescar e, quando lança o anzol e o primeiro peixe morde a isca, Masha aparece e transforma uma agradável pescaria num pesadelo. O Urso improvisa uma vara para ela também, a fim de distraí-la um pouco, e Masha logo pega um peixe.

Uma interpretação divertida de uma velha fábula sobre um menino que pedia ajuda e gritou “Lobos!”. O Urso quer assistir a um jogo de futebol, mas precisa se livrar de Masha primeiro.

Ele a manda passear na floresta e lhe dá um celular para que esteja segura. O problema é que Masha usa o telefone o tempo todo para incomodá-lo com assuntos triviais. Assim, quando ela entra em perigo de verdade, o Urso nem imagina e não atende suas ligações.

Masha quer aprender a patinar no gelo, mas não há ninguém disponível para ensiná-la, já que o Urso caiu no sono. Mas isso não a intimida, ela põe os patins nas patas dele e o rola em direção ao lago congelado, acordando-o. Agora, ele não tem outra escolha a não ser ensinar a garota impaciente a patinar no gelo.

Com o início de setembro, Masha, assim como todas as outras crianças, quer ir para a escola e pede ao Urso para construir uma para ela. Entusiasmado, ele cumpre sua missão e, no dia seguinte, Masha se ajeita em sua carteira e age como uma aluna atenta. Mas acaba é levando o Urso à loucura.

O Urso espera pacientemente para colher cenouras. A faminta da lebre também... Até que ele tem uma ideia aparentemente brilhante: fazer Masha expulsar a lebre de seu jardim. Mas seu plano toma um rumo completamente diferente.

Masha quer brincar de esconde-esconde, mas o Urso tem outros planos. Sabendo que é impossível contrariá-la, ele acaba cedendo. Assim como muitas crianças, Masha “se esconde” simplesmente cobrindo seus olhos com as mãos e o Urso resolve se esconder. Ele escolhe os lugares mais inesperados, mas Masha o encontra toda vez e não o deixa escapar.

O priminho do Urso, Panda, veio para uma visita. Masha logo quer se aproximar para brincar com ele. Até que um espírito competitivo nasce entre os dois e eles não conseguem dividir nada. O Urso logo descobre que, se acabar com a rivalidade, conseguirá fazê-los ajudar nas tarefas de casa

Cansado das brincadeiras sem fim de Masha, o Urso finge estar doente para que ela o deixe em paz. Mas Masha decide cuidar de seu amigo e, após uma série de tentativas, finalmente consegue.

O Urso está jogando dama e Masha o interrompe pedindo comida. Ele prepara um mingau, mas ela não gosta. O Urso tem um acesso de raiva e Masha decide preparar o mingau sozinha. Mas logo a mistura derrama e os habitantes da floresta é que pagam o pato…

Quando o Urso decidiu montar uma lavanderia no quintal, ele nem imaginava que teria que arrancar Masha de uma poça e de um pote de geleia. Mas isso não é tudo: agora, ele terá que costurar novos vestidos toda vez que Masha se molhar ou se sujar.

O Urso encontra um lindo piano preto na floresta. Todo animado, ele o leva para casa, o conserta, o afina e começa a tocá-lo. Masha se apaixona pelo instrumento e decide se tornar uma pianista famosa. Agora, o Urso deverá ensiná-la a tocar.

O Tigre do Circo faz uma visita ao seu velho amigo Urso. O felino listrado e bigodudo fica totalmente perplexo com o comportamento de Masha e tenta de tudo para se livrar dela. Mas acaba mudando de ideia quando se perde na floresta e ela o salva no meio da noite.

Milagres sempre acontecem na véspera de Ano Novo. Masha encontra um chapéu mágico que concede presentes a todos os habitantes da floresta. Ela corre toda feliz em uma fantasia de palhaço e alegra as criaturas. O chapéu mágico tem um presente especial para o Urso, que não teve lá muita sorte nesse dia.

É um lindo dia de verão. Enquanto colhe frutas, o Urso encontra a fêmea na floresta e a convida para um encontro. Ao voltar para casa, ele começa a fazer uma faxina e prepara uma torta. Quando a torta está pronta, o Urso a decora com morangos. Masha devora todos e depois começa a soluçar. Para ajudá-la, o Urso testa todos os remédios que encontra na enciclopédia médica. Até que a floresta inteira começa a soluçar também.

Masha encontra um ovo, do qual sai um pinguim. O Urso agora precisa tomar cuidado em dobro. Ele prepara pratos especiais e constrói um miniparque aquático para a pequena criatura e Masha. Mas depois ele percebe que o pinguim precisa de condições climáticas especiais e o envia à Antártica em um pequeno avião.

Panda, o primo distante do Urso, veio fazer outra visita. Quando eles começam a preparar bolinhos chineses, Masha aparece com seus próprios métodos culinários. E uma simples receita se torna uma aula master com direito a borboletas!

Está uma chuva danada e o Urso se prepara para ler um livro. Ele tem certeza de que Masha ficará em casa por causa do tempo, mas ela logo aparece querendo ler ao lado dele. O Urso tenta entretê-la com uma caixa de mágica, mas, quando ela começa a testar todas nele, o Urso percebe que não teve a melhor das ideias. Para conseguir ler em paz, ele decide se esconder em uma das caixas, mas Masha não desiste dos seus truques.

A ideia do Urso de pendurar um retrato na parede termina com uma grande explosão. O reparo será gigante. Mas Masha e os outros animais irão ajudá-lo nessa missão difícil.