Cuando el Alcalde Quimby introduce a Vance Connor en el Paseo de la Fama de Springfield, Homer recuerda cuando se enfrentó a Vance para conseguir el puesto de delegado de clase en el instituto y perdió. Tras un poco de investigación, Homer descubre que aquellas elecciones a delegado fueron amañadas, lo cual le hace pensar sobre el rumbo que habría tenido su vida si el destino le hubiera sonreído en aquella ocasión. Homer conoce poco después a un viejo cocinero italiano en el restaurante de Luigi cuya salsa mágica de tomate revela cómo habría sido la vida de Homer si hubiera ganado las elecciones. Sin embargo, cuando Homer tiene la oportunidad de ver cómo podría haber sido su vida, se da cuenta de que tal vez el destino en realidad sí estuvo de su lado.

Bart forma parte de un selecto grupo de estudiantes que ha obtenido la nota máxima en un examen de práctica para el próximo Examen de Evaluación del Vicepresidente. Como premio, estará exento de realizar el examen real y asistirá en helicóptero a una fiesta junto al resto de alumnos con nota máxima. Sin poder entender cómo pudo Bart sacar mejor nota que ella, Lisa se queda petrificada cuando le toca a ella hacer el examen. Sin embargo, Bart y los demás pronto descubren que su viaje no es lo que parece y su día se convierte en toda una aventura. Mientras, cuando a Homer se le hace tarde para pagar su seguro médico, debe evitar a toda costa cualquier tipo de daño físico hasta que su cheque sea cobrado, lo que resulta en una tarde realmente tensa.

Tras demasiados años financiando con préstamos hipotecarios la fiesta anual de Mardi Gras de Homer, la tasa variable hipotecaria de Homer y Marge se pone por las nubes, lo que les fuerza a poner la casa en venta. Flanders hace una buena acción sobrepujando al Sr. Burns y comprando la propiedad, convirtiéndose así en el nuevo casero de Homer y Marge. Pero cuando Homer acusa públicamente a Flanders de desatender las condiciones poco seguras en las que viven los Simpson, Flanders amenaza con dejar a la familia en la calle.

Cuando Homer deja a Maggie en la puerta de un convento para que esté a salvo mientras él intenta rescatar al Pequeño Ayudante de Santa Claus de la peliaguda situación en la que se ha metido, las monjas del convento se llevan a Maggie. Lisa piensa un plan para infiltrarse en el convento y rescatar a Maggie. Tras descifrar una serie de misteriosos mensajes en el convento, Lisa emprende una aventura para encontrar la joya más codiciada de Springfield, recibiendo un poco de ayuda de una antigua orden de aficionados a temas misteriosos liderada por el Tipo de la Tienda de Cómics y el Director Skinner. Pero cuando los Masones de Springfield, liderados por el Sr. Burns, descubren su búsqueda, Lisa debe darse prisa para resolver el misterio y encontrar a Maggie. Mientras, en casa, Homer intenta que Marge, temporalmente cegada por mirar un eclipse, no descubra la desaparición de Maggie.

Cuando el matrimonio de Homer y Marge resulta no ser válido porque el reverndo Lovejoy no tenía licencia para casar en aquel entonces, Homer pide a Marge que se case con él otra vez. Pero cuando Homer desaparece misteriosamente el día de la boda, Bart y Lisa buscan respuestas y encuentran una serie de pistas que les lleva hasta el Actor Secundario Bob (interpretado por Kelsey Grammer). Mientras, Homer se encuentra encadenado a una tubería en una habitación a oscuras. Cuando una misteriosa voz le dice que la llave para abrir el candado está dentro de una piruleta, Homer se la come desesperadamente y descubre que la piruleta estaba hecha de salsa super-picante, por lo que vive un tormento mientras Bart y Lisa corren para salvarle.

Esforzándose por pasar más tiempo con Maggie, Homer se la lleva a la hora feliz del bar de Moe. Allí, Moe habla a Homer sobre su nuevo amor, Maya, una mujer que conoció por internet. Cuando Moe conoce por fin a Maya en persona, ve que es tan guapa como en las fotos que le envió, pero no puede evitar fijarse en un pequeño detalle: no llega al metro de altura. Para conseguir que su relación funcione, Moe debe aprender a amar las diferencias entre ellos.

Cuando Bart y Milhouse hacen una gamberrada en la Escuela Primaria, Milhouse se lleva la culpa y es expulsado del colegio. Homer castiga a Bart a hacerse pasar por él para visitar al Abuelo en el asilo, pero Bart pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny (interpretada por Anne Hathaway). Intentando impresionar a Jenny, Bart se ofrece como voluntario en el asilo. Pero según la relación entre Bart y Jenny avanza, Milhouse vuelve de su expulsión y no está nada conforme con que Bart le haya sustituido por una chica. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Desesperación Medioambiental y le receta un antidepresivo para curar su blues ecológico.

Cuando Homer observa a Bart y Lisa sufriendo en varios aspectos de sus vidas académicas y sociales en el colegio, se convierte en uno de los llamados "padres helicóptero", caracterizados por vigilar muy de cerca el progreso de sus hijos para forzar su éxito. Pero Homer va demasiado lejos cuando elige un diseño casi imposible para que Bart participe en el concurso de maquetas nauticas y cuando da a Lisa un consejo no muy amigable para hacer amigos. Mientras, Marge descubre en el sótano de la casa una sauna que encuentra muy difícil de resistir.

Marge y Lisa van al salón de belleza, donde comienzan un animado debate sobre si una mujer puede ser inteligente, poderosa y hermosa a la vez. Para exponer sus argumentos, se apoyan en cuatro historias de mujeres famosas interpretadas por caras famosas de Springfield: Selma como la Reina Isabel I, Lisa como Blancanieves, Marge como Lady Macbeth y Maggie (interpretada por Jodie Foster) como la idealista arquitecta protagonista de "El Manantial", de Ayn Rand.

Cuando Marge se entera de que la Escuela Primaria de Springfield es el peor colegio del estado, ella y Homer alquilan un apartamento en el exclusivo distrito escolar Waverly Hills para que Bart y Lisa puedan ir a un colegio mejor. Bart se crea una nueva imagen de chico malo para impresionar a sus compañeros de clase y aumenta la paupérrima popularidad de Lisa diciendo a todo el mundo que es la mejor amiga de la estrella del pop Alaska Nebraska (interpretada por Ellen Page). Sin embargo, cuando Alaska Nebraska visita la ciudad, Lisa desearía que Bart no hubiera dicho nada al respecto. Mientras, Homer se muda al apartamento alquilado de Waverly Hills para que parezca que alguien vive allí y se acostumbra rápidamente al estilo de vida de soltero.

La familia Simpson viaja a Irlanda para que el Abuelo pueda tomar una última copa en su querido Pub O'Flanagan en Dunkilderry. Pero su pueblo natal ya no es aquel pintoresco lugar irlandés que el Abuelo recordaba, sino que se ha convertido en un aburguesado nido de pijos lleno de bluetooths y adorables cafeterías. Tras unas copas en el destartalado y vacío Pub O'Flanagan, Homer y el Abuelo compran el local a su dueño Tom O'Flanagan (interpretado por Colm Meaney) y se ven inmersos en la tarea volver a llenar el bar de vida en un pueblo irlandés super moderno, trabajador y sobrio. Con un poco de ayuda de Moe, dan con el plan perfecto para relanzar el pub y poner a "Simpson E Hijo" en el mapa.

Cuando la economía de la cercana Ogdenville se desmorona debido a la cebada contaminada descubierta en las hamburguesas vegetarianas de Krusty, los trabajadores desempleados de Ogdenville emigran en masa hacia Springfield. Cuando el Alcalde Quimby cierra las fronteras de Springfield y recluta ciudadanos para ayudar a vigilarlas, Homer organiza un grupo de vigilantes de frontera.

El dependiente de la tienda de cómics contrata a Homer como protagonista de “Everyman”, una película basada en un nuevo superhéroe de cómic que posee la habilidad de adquirir los poderes de todos los superhéroes que aparezcan en cualquier cómic que toque. Para poner a Homer en superheroica forma, el estudio contrata al famoso entrenador Lyle McCarthy (Interpretado por Seth Rogen), pero Homer tiene problemas para mantener su nuevo y saludable régimen.

Los tres segmentos del vigésimo episodio especial de Halloween son: "Marque 'M' para asesinato o presione '#' para regresar al menú principal" "No tenga una vaca, humanidad" "No hay negocios como el negocio de Moe"

Cuando la Srta. Krabappel confisca los teléfonos móviles de sus alumnos, la clase, organizada por Bart, decide darle una lección añadiendo alcohol a su café y observando cómo la borrachera hace el resto. El Director Skinner despide a la Srta. Krabappel y la sustituye por un nuevo y enrollado profesor, Zachary Vaughn, que impresiona a Bart con su moderna actitud y su dominio de los mensajes de texto, los blogs, Twitter y Facebook. Dividido por su afecto hacia el Sr. Vaughn y por el sentimiento de culpa que le abruma, Bart se dirige hacia el despacho del Director Skinner para contarle la verdad y devolver su trabajo a la Srta. Krabappel.

Los hombres y niños de Springfield se obsesionan con el mundo de las Artes Marciales Mixtas, un violento deporte en el que los luchadores se dañan severamente. Cuando Marge y sus amigas organizan una protesta, el promotor de la competición, encantado con la controversia creada, reta a Marge a una lucha prometiendo que, si ella gana, la competición dejará de existir.

Marge y las “Chicas de la Caridad” deciden posar para un calendario benéfico. En el estudio fotográfico, Marge se muestra reacia a enseñar carne, pero el fotógrafo le ayuda a desinhibirse con vino. Poco después, Marge y sus sugerentes poses son la comidilla de Springfield. Mientras, Carl es ascendido en la Central Nuclear y nombra a Homer su ayudante, lo que aumentará considerablemente su carga de trabajo y, al llegar a casa demasiado cansado, le impedirá cumplir con Marge.

Harto de las constantes gamberradas de Bart, el Director Skinner le habla sobre un antiguo alumno del Colegio de Primaria de Springfield que es conocido como el mayor gamberro de la historia, aún más que Bart, aunque se niega a revelar el nombre del legendario estudiante. Bart finalmente consigue que el Willie desvele la identidad del gamberro: Andy Hamilton. Bart encuentra a Andy, que ahora tiene 19 años y no ha madurado nada desde sus días de gamberro. Bart y Andy se hacen amigos rápidamente hasta que Bart le consigue un trabajo a Andy con el payaso definitivo.

Tras perderse mientras jugaba al escondite, Lisa descubre en el campo a tres chicas adolescentes, entre ellas Cassandra, que practican la wicca. Aunque ella no cree en sus conjuros, las chicas aseguran a Lisa que ellas nunca dañarían a nadie y le piden que se una a su aquelarre. Justo antes del ingreso de Lisa en el grupo, el Jefe Wiggum aparece y arresta a las tres chicas por brujería, lo que convierte a Lisa en la testigo estrella del juicio. Mientras, Homer empieza a pasar tiempo con Cletus y sus amigos paletos cuando descubre que preparan aguardiente casero.

Dos ejecutivos de la cadena fuerzan a Krusty a contratar a la Princesa Penélope como co-presentadora para que el interés de las niñas por el programa aumente. La química entre Krusty y la Princesa Penélope crece dentro y fuera del escenario hasta que, poco después, Krusty pide la mano de su co-presentadora en matrimonio. Mientras, cuando el Sr. Burns decide acabar con los donuts gratis en la Central para recortar gastos, Homer, Lenny y Carl deciden reunirse con un consejero laboral especializado en trabajo en energía nuclear que les ofrece un mundo de posibilidades sin draconianas medidas anti-donut.