El dependiente de la tienda de cómics contrata a Homer como protagonista de “Everyman”, una película basada en un nuevo superhéroe de cómic que posee la habilidad de adquirir los poderes de todos los superhéroes que aparezcan en cualquier cómic que toque. Para poner a Homer en superheroica forma, el estudio contrata al famoso entrenador Lyle McCarthy (Interpretado por Seth Rogen), pero Homer tiene problemas para mantener su nuevo y saludable régimen.

Cuando la Srta. Krabappel confisca los teléfonos móviles de sus alumnos, la clase, organizada por Bart, decide darle una lección añadiendo alcohol a su café y observando cómo la borrachera hace el resto. El Director Skinner despide a la Srta. Krabappel y la sustituye por un nuevo y enrollado profesor, Zachary Vaughn, que impresiona a Bart con su moderna actitud y su dominio de los mensajes de texto, los blogs, Twitter y Facebook. Dividido por su afecto hacia el Sr. Vaughn y por el sentimiento de culpa que le abruma, Bart se dirige hacia el despacho del Director Skinner para contarle la verdad y devolver su trabajo a la Srta. Krabappel.

Los tres segmentos del vigésimo episodio especial de Halloween son: "Marque 'M' para asesinato o presione '#' para regresar al menú principal" "No tenga una vaca, humanidad" "No hay negocios como el negocio de Moe"

Marge y las “Chicas de la Caridad” deciden posar para un calendario benéfico. En el estudio fotográfico, Marge se muestra reacia a enseñar carne, pero el fotógrafo le ayuda a desinhibirse con vino. Poco después, Marge y sus sugerentes poses son la comidilla de Springfield. Mientras, Carl es ascendido en la Central Nuclear y nombra a Homer su ayudante, lo que aumentará considerablemente su carga de trabajo y, al llegar a casa demasiado cansado, le impedirá cumplir con Marge.

Harto de las constantes gamberradas de Bart, el Director Skinner le habla sobre un antiguo alumno del Colegio de Primaria de Springfield que es conocido como el mayor gamberro de la historia, aún más que Bart, aunque se niega a revelar el nombre del legendario estudiante. Bart finalmente consigue que el Willie desvele la identidad del gamberro: Andy Hamilton. Bart encuentra a Andy, que ahora tiene 19 años y no ha madurado nada desde sus días de gamberro. Bart y Andy se hacen amigos rápidamente hasta que Bart le consigue un trabajo a Andy con el payaso definitivo.

Tras perderse mientras jugaba al escondite, Lisa descubre en el campo a tres chicas adolescentes, entre ellas Cassandra, que practican la wicca. Aunque ella no cree en sus conjuros, las chicas aseguran a Lisa que ellas nunca dañarían a nadie y le piden que se una a su aquelarre. Justo antes del ingreso de Lisa en el grupo, el Jefe Wiggum aparece y arresta a las tres chicas por brujería, lo que convierte a Lisa en la testigo estrella del juicio. Mientras, Homer empieza a pasar tiempo con Cletus y sus amigos paletos cuando descubre que preparan aguardiente casero.

Durante un día de nieve en Springfield, Lisa le dice a Bart que ella y Maggie comparten un vínculo que él nunca podrá entender porque no tiene un hermano. Bart le pide un hermanito a Homer, pero tras su negativa, Bart se dirige hacia el Orfanato de Springfield para encontrar lo que cree que le falta.

El abuelo está sentado en un banco esperando a su familia cuando un hombre de aspecto amable llamado Marshall Goldman se le acerca y le pide que le hable sobre su vida. El abuelo le habla a Goldman sobre la vez que estuvo en un buque de guerra alcanzado por un torpedo enemigo en la Segunda Guerra Mundial y Goldman, un columnista interesado en historias humanas, la publica en The Springfield Shopper. Homer siente celos de la fama que ha encontrado el abuelo y busca un padre sustituto, pero cuando Homer descubre un borrador del tercer artículo de Goldman, debe darse prisa para encontrar al abuelo antes de que sea publicado y su vida cambie para siempre.

Dos ejecutivos de la cadena fuerzan a Krusty a contratar a la Princesa Penélope como co-presentadora para que el interés de las niñas por el programa aumente. La química entre Krusty y la Princesa Penélope crece dentro y fuera del escenario hasta que, poco después, Krusty pide la mano de su co-presentadora en matrimonio. Mientras, cuando el Sr. Burns decide acabar con los donuts gratis en la Central para recortar gastos, Homer, Lenny y Carl deciden reunirse con un consejero laboral especializado en trabajo en energía nuclear que les ofrece un mundo de posibilidades sin draconianas medidas anti-donut.

Homer estropea una cita con Marge por ir a comprar un décimo de lotería. Cuando Homer gana un premio de un millón de dólares, teme la reacción de Marge cuando se entere de que fue eso lo que le impidió ir a la cita. Homer mantiene en secreto su recién adquirida fortuna, con la que malacostumbra a su familia con regalos "anónimos". Cuando Bart lo descubre, él y Homer derrochan el dinero como si no hubiera un mañana y, entre otras cosas, compran entradas en primera fila para un concierto de Coldplay.

Homer lleva a Marge a pasar una romántica tarde patinando sobre hielo y haciendo manitas, pero al entrar en la pista, se encuentran con un equipo de curling entrenando. Marge y Homer prueban su pericia en este deporte y se hacen grandes aficionados. Poco después, se unen al equipo de curling, con el que compiten en las pruebas olímpicas.

Cuando la Srita Hoover pide a sus alumnos que investiguen la historia de sus familias, Lisa se horroriza al descubrir que la mayoría de sus antepasados eran malas personas que formaban un variopinto grupo de ladrones de caballos y patanes. Sin embargo, Lisa encuentra en el ático un diario de una antepasada suya, Eliza Simpson. Leyendo la historia de Eliza, Lisa descubre que su familia formaba parte de Underground Railroad, un grupo que ayudaba a los esclavos a escapar hacia la libertad.

Cuando Bart no entrega sus deberes a tiempo, la señorita Krabappel envía una carta advirtiendo sobre el comportamiento de Bart a casa de los Simpson. A pesar de los grandes esfuerzos de Bart por interceptar la carta, Homer la lee y, junto con Marge, debe reunirse con el Director Skinner. Homer, furioso, castiga a Bart, pero Marge toma un camino más comprensivo. Cuando Bart se da cuenta de que puede utilizar esta pequeña discrepancia para enfrentar a Homer y Marge para su propio beneficio, sus travesuras alcanzan nuevos límites.

El Director Skinner anuncia que la señorita Krabappel debe ausentarse un tiempo de la ciudad y que los recortes presupuestarios obligan a que, hasta que vuelva la profesora, las dos clases de cuarto curso del colegio se unan. Bart comparte a regañadientes su pupitre con Nikki y ambos empiezan a coquetear. Bart habla con el Abuelo sobre su nuevo enamoramiento y, a sugerencia del Abuelo, le da un beso a Nikki. Pero cuando Nikki empieza a enviar señales contradictorias a Bart, éste renuncia a las mujeres para siempre.

Homer arma tanto jaleo en su jardín que interrumpe al grupo de estudio de la Biblia de Flanders. Convencido por el reverendo, un frustrado Flanders se hace responsable de la redención de Homer invitando a la familia Simpson al retiro espiritual de la iglesia en Jerusalén. Cuando el excéntrico guía del viaje lleva al grupo a monumentos famosos como la Cúpula de la Roca y el Muro de las Lamentaciones, Homer finalmente demuestra que su salvación no es un caso perdido.

Mientras la policía intenta disolver una ruidosa concentración de personas en los terrenos del Sr. Burns, uno de los agentes reconoce en las paredes cuadros robados de incalculable valor y el maníaco billonario es detenido para ser interrogado. Con el Sr. Burns fuera de juego, Smithers toma el mando de la central nuclear. Pero cuando los empleados se aprovechan de su carácter amable, se venga obligando a los empleados a trabajar día y noche.

Mientras cumple su servicio a la comunidad ordenado por el juez, Homer se hace amigo de su supervisor, el Jefe Wiggum, tras ofrecerle uno de sus sándwiches. Emocionado por su amabilidad, Wiggum asigna al resto de reclusos tareas desagradables, pero permite que Homer se una a él en la mesa de picnic. Su amistad continúa creciendo, pero cuando el Jefe resulta herido durante un chapucero atraco al banco, Homer no aparece cuando Wiggum más le necesita.

Los Simpson deciden apostar por una fuente de energía alternativa y barata instalando una turbina eólica en su jardín. Pero cuando Homer descubre que parte de la energía generada está siendo dirigida hacia la compañía eléctrica local, decide desvincular completamente su casa de la red eléctrica, volviéndose completamente dependiente de una fuente de energía poco fiable.

Una brigada antibombas detona por error la olvidada mochila del gimnasio de Homer, liberando radiación en la ciudad, y las autoridades reaccionan suspendiendo los derechos humanos. Wiggum y sus hombres instalan cámaras de vigilancia por todo Springfield y detienen a varios sosprechosos de ser terroristas, incluyendo al jardinero Willie. Pero cuando la comprobación de las horas y horas de grabación resulta ser demasiado costosa, Wiggum recluta a varios ciudadanos preocupados para ayudar a mantener la seguridad en la ciudad.

En vísperas del Día de la Madre, Moe relata una historia en la que escribe una carta a Homer, Apu y el Reverendo Lovejoy, que están de vacaciones con sus hijos, y amenaza con huir de la ciudad con una de sus mujeres. Mientras el trío trata de averiguar a cuál de sus esposas se refiere Moe, Homer, Lovejoy y Apu recuerdan momentos íntimos que Moe compartió con Marge, Manjula y Helen Lovejoy y que ellos ignoraron en su momento. Sin embargo, cuando vuelven del viaje, en casa les está esperando la mayor sorpresa de sus vidas.

Bart está convencido de que el nuevo vecino de los Simpson, Walt, es su archienemigo, el Actor Secundario Bob, disfrazado y buscando venganza. Pero cuando Marge intenta quitarle la idea de la cabeza a Bart llevándole de visita a la cárcel del estado para comprobar que Bob sigue entre rejas, una perturbadora revelación les aguarda allí.

Moe descubre su talento para juzgar en concursos y un ejecutivo de televisión le ofrece un puesto entre los jueces del programa American Idol. Moe vuela hasta Los Angeles, donde visitará los estudios de la Fox y recibirá unos sabios consejos profesionales. Mientras, Homer vuelve loca a Marge cuando empieza a pasar demasiado tiempo en casa.