Homer es encarcelado tras una caótica pelea en el desfile del día de San Patricio. Cuando va a que le comuniquen la cuantía de su fianza, Homer conoce a Lucky Jim (voz invitada Robert Forster) y a Wolf el cazarrecompensas y decide probar suerte en dicha lucrativa profesión. El nuevo y mejorado Homer el Cazarrecompensas pronto forma equipo con Ned Flanders, creando el dúo de cazarrecompensas más insólito. Pero Flanders no está muy contento cuando la nueva actitud inmisericorde de Homer comienza a aflorar. Mientras, Marge comienza a trabajar en lo que ella cree que es una pastelería corriente, pero que resulta ser una pastelería erótica. En este episodio también participan Julia Louis-Dreyfus (interpretando a Gloria, la novia embarazada de Snake) y Joe Mantegna (Tony El Gordo).

Intentando ahorrar dinero para comprarse un teléfono móvil, Bart empieza a trabajar en un club de campo recogiendo pelotas de golf. En el campo, Bart observa a un grupo de famosos, incluyendo a Denis Leary (interpretándose a sí mismo. Ver imagen promocional), jugando al golf. Tras sonar y molestarle en pleno lanzamiento, Leary lanza su teléfono con furia y acaba aterrizando junto a Bart. Bart decide quedarse con el teléfono y hace llamadas de broma a todo el mundo fingiendo ser Leary y llegando incluso a aceptar en su nombre una oferta de trabajo del famoso productor Brian Grazer (también interpretándose a sí mismo) para protagonizar la versión cinematográfica de "Todos hacemos caca". Cuando Marge descubre lo que Bart ha estado haciendo, le quita el móvil y llama a Leary para devolvérselo, pero él tiene una idea mejor y enseña a Marge cómo activar el sistema GPS del teléfono para que pueda controlar cada movimiento de su hijo. Bart lo descubre rápidamente y contraataca tramando un plan que embarca a la familia en una búsqueda inútil que les lleva hasta el Machu Picchu.

Cuando Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta de celebración en un hotel pijo, Bart conoce a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas y Bart se instala en la fastuosa mansión Woosterfield, descubriendo que el gran ex-jugador de fútbol americano Joe Montana (interpretándose a sí mismo) frecuenta los alrededores. Mientras Simon se acostumbra a la vida sencilla en el hogar de los Simpson, Bart empieza a notar que sus nuevos hermanos ricos le tratan de forma extraña. Con la ayuda de algunos sabios y aterradores consejos del Sr. Burns, Bart descubre que sus nuevos hermanos están planeando su muerte para que ellos puedan heredar toda la fortuna de la familia Woosterfield. Lisa y Simon deben salvar a Bart antes de que sea demasiado tarde.

Los tres segmentos del episodio de Halloween de 2008 son: "Cómo avanzar en Dead-Vertising" "Untitled Robot Parody" "It's The Grand Pumpkin, Milhouse"

Cuando la familia Simpson se va de vacaciones a una cabaña en el bosque, una serie de flashbacks narra el feliz noviazgo y primeros años de matrimonio de de Homer y Marge. Recuerdan su primer encuentro con Ned y Maude Flanders hace veinte años precisamente en aquellas mismas cabañas, cuando Ned insistía en que los aún no casados Homer y Marge durmieran en habitaciones separadas. Después, recuerdan cuando Homer y Marge conocieron, cada uno por su lado, a interesantes miembros del sexo opuesto que estuvieron a punto de separarles como pareja. Bart y Lisa también reflexionan sobre tiempos más felices de cuando eran más pequeños. A pesar de los obstáculos y el paso del tiempo, Homer y Marge intentan que los árboles no les impidan ver el bosque.

Lisa descubre su asombroso talento para resolver crucigramas y pronto se convierte en una profesional participando en un torneo de crucigramas de la ciudad. Homer, corto de dinero tras abandonar su empresa de separación profesional de artistas, va al torneo a animar a Lisa y descubre un recinto clandestino de apuestas. En lo que podría considerarse la traición definitiva, Homer gana dinero apostando contra Lisa y, cuando su hija lo descubre, Homer deberá deletrear su amor por ella con un poco de ayuda del editor de crucigramas del New York Times Will Shortz (interpretándose a sí mismo) y el maestro constructor de crucigramas Merl Reagle (interpretándose a sí mismo).

La familia Simpson va al Centro Comercial de Springfield, donde Lisa consigue su propio Mypod y donde Bart interrumpe un anuncio de Steve Mobbs, provocando un alboroto en la tienda. En el camino de vuelta a casa, Bart escapa por los pelos de ser castigado y se hace amigo de un niño musulmán llamado Bashir. Homer sospecha del nuevo amigo de Bart e invita a Bashir, a su madre (interpretada por Shohreh Aghdashloo) y a su padre a cenar para poder investigar sus supuestos sentimientos anti-americanos. Tras ofender a Bashir y a su familia en la cena, Homer va a su casa a pedir disculpas, pero en lugar de eso, fisgonea por la casa a lo Jack Bauer y descubre lo que él cree que es un plan terrorista para hacer estallar el Centro Comercial de Springfield. Los minutos están contados cuando Homer intenta alertar a los residentes de Springfield sobre el inminente desastre.

Durante la reunión anual de multimillonarios, el Sr. Burns gana la propiedad del equipo de baloncesto Boston Celtics en una partida informal de póquer. Como anfitrión del partido inicial de la temporada en Springfield, el Sr. Burns observa las payasadas del dueño de los Dallas Mavericks Mark Cuban (interpretándose a sí mismo). Fascinado con el comportamiento de su rival, el Sr. Burns decide emular los exagerados trucos con los que Cuban se mete al público en el bolsillo con la intención de ganarse los corazones de los aficionados al baloncesto de Springfield. Durante su fallido intento de impresionar a la gente, el Sr. Burns decide que lo mejor para ganarse a los fans es construir un nuevo y lujoso estadio deportivo. Por desgracia, la última colonia de abejas que queda en Springfield se encuentra en el lugar propuesto para construir el estadio y Lisa encabeza por su cuenta un movimiento para protegerla. Mientras Lisa lucha por un refugio seguro para las abejas, Homer intenta ayudar a la rápidamente decreciente población de abejas apareando a las abejas de Springfield con abejas africanizadas. El invitado Jeff Bezos también se interpreta a sí mismo.

Lisa conoce a una nueva amiga tan inteligente y creativa como ella llamada Juliet (interpretada por Emily Blunt). Juntas crean un mundo literario de fantasía que les aparta un poco demasiado de la realidad.

Cuando el Alcalde Quimby introduce a Vance Connor en el Paseo de la Fama de Springfield, Homer recuerda cuando se enfrentó a Vance para conseguir el puesto de delegado de clase en el instituto y perdió. Tras un poco de investigación, Homer descubre que aquellas elecciones a delegado fueron amañadas, lo cual le hace pensar sobre el rumbo que habría tenido su vida si el destino le hubiera sonreído en aquella ocasión. Homer conoce poco después a un viejo cocinero italiano en el restaurante de Luigi cuya salsa mágica de tomate revela cómo habría sido la vida de Homer si hubiera ganado las elecciones. Sin embargo, cuando Homer tiene la oportunidad de ver cómo podría haber sido su vida, se da cuenta de que tal vez el destino en realidad sí estuvo de su lado.

Tras demasiados años financiando con préstamos hipotecarios la fiesta anual de Mardi Gras de Homer, la tasa variable hipotecaria de Homer y Marge se pone por las nubes, lo que les fuerza a poner la casa en venta. Flanders hace una buena acción sobrepujando al Sr. Burns y comprando la propiedad, convirtiéndose así en el nuevo casero de Homer y Marge. Pero cuando Homer acusa públicamente a Flanders de desatender las condiciones poco seguras en las que viven los Simpson, Flanders amenaza con dejar a la familia en la calle.

Cuando Homer deja a Maggie en la puerta de un convento para que esté a salvo mientras él intenta rescatar al Pequeño Ayudante de Santa Claus de la peliaguda situación en la que se ha metido, las monjas del convento se llevan a Maggie. Lisa piensa un plan para infiltrarse en el convento y rescatar a Maggie. Tras descifrar una serie de misteriosos mensajes en el convento, Lisa emprende una aventura para encontrar la joya más codiciada de Springfield, recibiendo un poco de ayuda de una antigua orden de aficionados a temas misteriosos liderada por el Tipo de la Tienda de Cómics y el Director Skinner. Pero cuando los Masones de Springfield, liderados por el Sr. Burns, descubren su búsqueda, Lisa debe darse prisa para resolver el misterio y encontrar a Maggie. Mientras, en casa, Homer intenta que Marge, temporalmente cegada por mirar un eclipse, no descubra la desaparición de Maggie.

La familia Simpson viaja a Irlanda para que el Abuelo pueda tomar una última copa en su querido Pub O'Flanagan en Dunkilderry. Pero su pueblo natal ya no es aquel pintoresco lugar irlandés que el Abuelo recordaba, sino que se ha convertido en un aburguesado nido de pijos lleno de bluetooths y adorables cafeterías. Tras unas copas en el destartalado y vacío Pub O'Flanagan, Homer y el Abuelo compran el local a su dueño Tom O'Flanagan (interpretado por Colm Meaney) y se ven inmersos en la tarea volver a llenar el bar de vida en un pueblo irlandés super moderno, trabajador y sobrio. Con un poco de ayuda de Moe, dan con el plan perfecto para relanzar el pub y poner a "Simpson E Hijo" en el mapa.

Cuando el matrimonio de Homer y Marge resulta no ser válido porque el reverndo Lovejoy no tenía licencia para casar en aquel entonces, Homer pide a Marge que se case con él otra vez. Pero cuando Homer desaparece misteriosamente el día de la boda, Bart y Lisa buscan respuestas y encuentran una serie de pistas que les lleva hasta el Actor Secundario Bob (interpretado por Kelsey Grammer). Mientras, Homer se encuentra encadenado a una tubería en una habitación a oscuras. Cuando una misteriosa voz le dice que la llave para abrir el candado está dentro de una piruleta, Homer se la come desesperadamente y descubre que la piruleta estaba hecha de salsa super-picante, por lo que vive un tormento mientras Bart y Lisa corren para salvarle.

Esforzándose por pasar más tiempo con Maggie, Homer se la lleva a la hora feliz del bar de Moe. Allí, Moe habla a Homer sobre su nuevo amor, Maya, una mujer que conoció por internet. Cuando Moe conoce por fin a Maya en persona, ve que es tan guapa como en las fotos que le envió, pero no puede evitar fijarse en un pequeño detalle: no llega al metro de altura. Para conseguir que su relación funcione, Moe debe aprender a amar las diferencias entre ellos.

Cuando Bart y Milhouse hacen una gamberrada en la Escuela Primaria, Milhouse se lleva la culpa y es expulsado del colegio. Homer castiga a Bart a hacerse pasar por él para visitar al Abuelo en el asilo, pero Bart pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny (interpretada por Anne Hathaway). Intentando impresionar a Jenny, Bart se ofrece como voluntario en el asilo. Pero según la relación entre Bart y Jenny avanza, Milhouse vuelve de su expulsión y no está nada conforme con que Bart le haya sustituido por una chica. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Desesperación Medioambiental y le receta un antidepresivo para curar su blues ecológico.

Cuando Homer observa a Bart y Lisa sufriendo en varios aspectos de sus vidas académicas y sociales en el colegio, se convierte en uno de los llamados "padres helicóptero", caracterizados por vigilar muy de cerca el progreso de sus hijos para forzar su éxito. Pero Homer va demasiado lejos cuando elige un diseño casi imposible para que Bart participe en el concurso de maquetas nauticas y cuando da a Lisa un consejo no muy amigable para hacer amigos. Mientras, Marge descubre en el sótano de la casa una sauna que encuentra muy difícil de resistir.

Cuando Marge se entera de que la Escuela Primaria de Springfield es el peor colegio del estado, ella y Homer alquilan un apartamento en el exclusivo distrito escolar Waverly Hills para que Bart y Lisa puedan ir a un colegio mejor. Bart se crea una nueva imagen de chico malo para impresionar a sus compañeros de clase y aumenta la paupérrima popularidad de Lisa diciendo a todo el mundo que es la mejor amiga de la estrella del pop Alaska Nebraska (interpretada por Ellen Page). Sin embargo, cuando Alaska Nebraska visita la ciudad, Lisa desearía que Bart no hubiera dicho nada al respecto. Mientras, Homer se muda al apartamento alquilado de Waverly Hills para que parezca que alguien vive allí y se acostumbra rápidamente al estilo de vida de soltero.

Marge y Lisa van al salón de belleza, donde comienzan un animado debate sobre si una mujer puede ser inteligente, poderosa y hermosa a la vez. Para exponer sus argumentos, se apoyan en cuatro historias de mujeres famosas interpretadas por caras famosas de Springfield: Selma como la Reina Isabel I, Lisa como Blancanieves, Marge como Lady Macbeth y Maggie (interpretada por Jodie Foster) como la idealista arquitecta protagonista de "El Manantial", de Ayn Rand.

Cuando la economía de la cercana Ogdenville se desmorona debido a la cebada contaminada descubierta en las hamburguesas vegetarianas de Krusty, los trabajadores desempleados de Ogdenville emigran en masa hacia Springfield. Cuando el Alcalde Quimby cierra las fronteras de Springfield y recluta ciudadanos para ayudar a vigilarlas, Homer organiza un grupo de vigilantes de frontera.