Enfrentando uma crise financeira, a até então mimada Hannah está em fase de questionamentos sobre a vida e seu sonho de ser escritora. A jovem busca consolo no excêntrico Adam e conta com as amigas Marnie, Jessa e Shoshanna para enfrentar os problemas naturais às mulheres de sua idade. No entanto, numa festa, ela passa dos limites e isso não vai ajudar em nada neste processo.

Hannah se preocupa com a eficácia das camisinhas quando ela percebe que Adam não é monógamo. Marnie, tentando de afastar de sua entediante vida amorosa, planeja um dia só com garotas em uma clínica enquanto Jessa tenta evitá-la.

Hannah se encontra com um ex-namorado da Universidade e fica sabendo que, entre outras coisas, ela pegou HPV. Marnie conhece um artista pretensioso através de seu chefe, e ele chama a atenção. Jessa consegue um emprego como babá.

Hannah recebe e envia mensagens de texto sensuais; Shoshanna se encontra com um garoto de seu acampamento de verão. Enquanto isso, a chefe de Hannah fica sensível no escritório; Ray e Charlie entram para bisbilhotar no apartamento das meninas.

Os pais de Hannah a fazem voar até Michigan para celebrar seu aniversário de 30 anos de casamento. Enquanto esperam que ela apareça, ela arruma outra coisa pra fazer e se encontra com velhos amigos da escola.

Na “melhor festa de todas” no Brooklyn, Hannah percebe um traço que define Adam. Marnie fica for a de si após ver Charlie; Jessa provoca um mensageiro misterioso enquanto Ray se transforma no espírito guia de Shoshanna em um momento de necessidade.

Hannah se aventura no mundo de Adam, para o melhor e pior. As recém desempregadas, Jessa e Marnie, em um momento de crise, se unem inesperadamente para encontrar um solteiro que não é o que parece.

Quando uma antiga colega de classe tem seu trabalho publicado, Hannah começa a trabalhar no Grumpy Café e faz uma leitura apresentada por um ex-professor. Marnie acha difícil apoiar Hannah emocional e financeiramente. Jessa enfrenta seu chefe.

Hannah começa a questionar o relacionamento com Adam; Jessa dá uma festa misteriosa e as garotas percebem que seus sonhos não são o que esperavam, Marnie faz as pazes com seu lado selvagem enquanto a originalidade de Shoshanna joga a seu favor.