Hannah se encontra com um ex-namorado da Universidade e fica sabendo que, entre outras coisas, ela pegou HPV. Marnie conhece um artista pretensioso através de seu chefe, e ele chama a atenção. Jessa consegue um emprego como babá.

Hannah recebe e envia mensagens de texto sensuais; Shoshanna se encontra com um garoto de seu acampamento de verão. Enquanto isso, a chefe de Hannah fica sensível no escritório; Ray e Charlie entram para bisbilhotar no apartamento das meninas.

Seguindo os conselhos de Jessa, Hannah decide melhorar sua história com sua chefe, enquanto Adam tem um conceito muito diferente de sua relação. Enquanto isso, Marnie e Charlie decidem avaliar seu relacionamento e Jesse quer reconquistar um ex.

Quando uma antiga colega de classe tem seu trabalho publicado, Hannah começa a trabalhar no Grumpy Café e faz uma leitura apresentada por um ex-professor. Marnie acha difícil apoiar Hannah emocional e financeiramente. Jessa enfrenta seu chefe.