O otimismo de Marty é abalado quando a Kaan e Associados recebe um duro golpe, enquanto Jeannie tenta corrigir a situação. Roscoe tenta resolver seus problemas de relacionamento.

Marty questiona sua amizade com Dre. Enquanto isso, Doug tenta se reconciliar com Sarah; e Marissa toma uma decisão de negócio que afeta seu relacionamento com Clyde.

Jeannie encontra uma amiga para obter ajuda com um contrato, causando um problema entre ela e Marty. Clyde cria atritos entre Monica e seu cliente, Vincent.

Marty e o time acompanham Lukas em uma excursão por seu antigo bairro. Monica procura ajuda da Kaan e Associados em um novo produto alimentício. E Roscoe é envergonhado por Lex.

Marty e a equipe tentam afastar a empresa de Marissa dos irmãos. Jeannie incentiva Marty a deixar Clyde sair da casinha, e o relacionamento de Doug e Sarah é testado.

Marty e Jeannie têm abordagens diferentes com Lukas. O relacionamento entre Roscoe e Lex se torna um problema para Marty.

Marty é testado por Dre, Jeannie descobre que Lukas suspeita de seu plano, um deslocado Clyde tenta avançar com Marty, e Doug comete um erro fatal.

Marty e Jeannie têm um plano ambíguo para remover Lukas da DollaHyde. Clyde bajula Marissa, uma grande cliente para levar à Kaan e Associados.

Marty lida com seus mais novos clientes: magnatas do hip-hop. Jeannie define o papel que desempenhará em sua nova posição. Clyde enfrenta problemas pessoais e pede ajuda a Marty.

Marty e Jeannie tentam colocar seus clientes rivais um contra o outro, mas nem tudo sai como planejado. Mudanças na Galweather dão dor de cabeça a Jeannie.

Marty tem um encontro confuso com a nova paixão de Roscoe. Jeannie tenta ganhar uma conta no Departamento de Defesa. E Sarah diz a Doug que quer ter um filho.

Marty e seu novo grupo da Kaan e Associados procuram um CEO. Enquanto isso, Clyde sofre ao trabalhar com Monica, que é uma chefe muito mais difícil do que imaginava.