Doug pede a namorada em casamento; e as negociações de Marty levam a um aumento da tensão e a consequências inesperadas em cada membro do time.

Marty é levado ao limite ao tentar finalizar um negócio com um magnata do cassino de Las Vegas. E Clyde é procurado por amigos interessados em espandir os negócios.

Marty quer solidificar uma oportunidade de carreira, ao mesmo tempo em que Jeannie se questiona a respeito de sua própria caminhada profissional.

Doug e Clyde dão depoimento em um caso de falsa morte movido contra um conglomerado de telecomunicações, e um magnata do cassino retarda as tentativas de Marty fechar o acordo.

Jeannie conhece um pretendente improvável ao atender uma empresa de brinquedos para adultos. Em casa, Marty enfrenta problemas depois de um encontro traumático.

Marty enfrenta um dilema moral quando descobre o papel de um cliente em um esquema de falcatrua. Jeannie tenta controlar os danos com o time quando é alvo do ex-namorado.

Marty questiona seu compromisso com a Galweather Stearn quando os eventos em um retiro executivo entram em conflito com seus planos de fazer algo importante para Roscoe.

Marty recebe a visita surpresa do irmão mais novo Malcolm, cujas razões para ressurgir após três anos parecem duvidosas. Doug aconselha Jeannie a tentar um romance pela internet.

Quando o astro Matt Damon chama a Galweather Stearn para melhorar sua imagem, Marty descobre que pode ter que ir além do que está disposto para agradar a celebridade.

Marty e Clyde tentam conquistar o novo rei do cassino de Las Vegas, um milionário que detesta consultores. Enquanto isso, Jeannie tenta avaliar o tamanho da ameaça de Tamara.

Marty e o time vão a Las Vegas ajudar um cassino a recuperar o status. A eles se juntam Tamara, a mais nova consultora da Galweather Stearn e rival de Marty na escola de negócios.

Marty e o time se adaptam à “nova” Galweather Stearn após o escândalo de assédio sexual. Jeannie revive lembranças assustadoras de uma noite bêbada com Marty.