Na estreia da quinta temporada, Molly volta para casa depois de oito semanas em um workshop para escritores e traz boas notícias: seu livro será publicado e ela vai receber um grande adiantamento em dinheiro .

Molly sofre um bloqueio criativo... e talvez perca seu grande adiantamento se não resolver isso logo.

Mike garante a Molly que estará em casa para a véspera de Natal... até que ele e Carl acabam no banco de trás de uma caminhonete roubada. Enquanto isso, Molly fica chateada com Vince por ele tentar mudar as tradições natalinas da família.

Uma viagem de pescaria exclusiva para os rapazes muda quando Carl convida Victoria — para a angústia de Mike.

O trabalho de Molly em inúmeros esboços do seu livro começa a incomodar Mike e a família.

A culpa toma conta de Mike quando ele flerta com uma policial novata (a atriz convidada Sarah Baker) e ela corresponde.

Samuel considera mudar de volta para a África quando ele recebe uma carta de seus pais dizendo que eles estão com dificuldades financeiras.

Molly insiste que Mike vá ao médico quando ela descobre que ele não faz isso há mais de uma década. O episódio nº 100 foi dirigido por Melissa McCarthy, a atriz da série.

Molly se depara com um dilema quando seu editor pede para ela fazer uma mudança provocativa em seu livro.

Mike é forçado a prender Joyce, que estava dirigindo embriagada, depois que ela se recusa e fazer o teste do bafômetro em uma batida policial.

Mike e Molly estão empolgados em finalmente ter a casa só para eles durante o fim de semana inteiro.

Molly planeja uma festa para Peggy depois de descobrir que ela vai se aposentar repentinamente.

Peggy faz Molly limpar a casa em troca de histórias picantes do seu passado para o segundo livro de Molly.

Quando Mike alcança a melhor meta de perda de peso, ele toma a arriscada decisão que se deliciar com uma fatia de torta.

Molly está preocupada com a participação de Mike na festa que seu editor está organizando para ela e Peggy. E Mike fica ressentido quando ela não quer que ele vá.

Molly surpreende Peggy ao reuni-la com sua irmã distante, Rosemary (a atriz convidada Margo Martindale), quando elas fazem uma viagem de carro para Mudlick, a cidade natal de Peggy.

Quando Kay (Kathy Bates), a amiga deprimida de Peggy, volta à cidade, Molly fica determinada a encontrar uma forma de animá-la.

Mike conhece sua Tia Rosemary (Margo Martindale) e é imediatamente tocado por seu calor humano e sua atitude positiva, que são o completo oposto da mãe.

Quando Molly fica brava com Mike por não tê-la ouvido desabafar sobre sua escrita com Peggy, eles partem em caminhos diferentes... por um dia.

Depois que Carl tem uma experiência de quase morte durante o trabalho, ele diz a Mike que vai pedir Victoria em casamento. Mas será que Mike consegue guardar esse segredo?

No último episódio da quinta temporada, Mike e Molly são forçados a "cancelar o convite" de Carl para o cruzeiro de aniversário de casamento depois da desagradável separação entre ele e Victoria.