Trabalhando disfarçado na República Dominicana como parte do acordo que fez com a CIA, Michael é recrutado por um notório terrorista chamado Burke para roubar equipamentos de uma base de defesa.

Michael volta para Miami a fim de encontrar um sociopata que está tentando destruir seu disfarce. Mas é proibido de encontrar seus amigos.

Sam e Jesse viajam para a República Dominicana depois que Michael pede sua ajuda com um negócio de alto risco envolvendo um bombardeiro internacional. Enquanto isso, Fiona precisa intervir quando um apostador tenta extorquir Madeline por uma dívida não paga.

Enquanto Michael tenta aprender mais sobre a rede subterrânea de Burke, eles são enviados para tirar um prisioneiro de uma instalação russa em Cuba. Para ajudar, Fiona e Madeline devem incriminar um burocrata russo corrupto por traição.

Michael une forças com um ex-agente russo que trabalha na organização de Burke para escapar de Cuba. Strong tenta convencer Fiona a ajudar Michael.

Michael luta com velhos sentimentos enquanto trabalha com Fiona para roubar informações de um sindicato de programação para Sonya. Em outro lugar, Sam e Jesse ajudam Barry a localizar uma ex-namorada.

Michael começa a se questionar quando a organização que tem tentado se infiltrar o designa para derrubar um traficante implacável.

Quando um diplomata do Oriente Médio é envenenado por extremistas líbios, Michael e a equipe correm para obter o antídoto do laboratório de drogas do fabricante antes que seja tarde demais.

Quando Michael descobre um velho amigo desenterrando segredos que poderiam expor sua identidade, ele deve decidir até onde está disposto a ir para proteger a missão.

À medida que Michael se sente mais em conflito com sua missão, ele viaja para o México com Sonya, a fim de ajudar James com um trabalho importante.

Mundos colidem depois que Michael é forçado a expor sua verdadeira identidade a James e Sonya.

Michael Westen se vê no final da estrada depois que James causa uma enorme confusão tentando derrubá-lo.