Alan e Jake conhecem Walden Schmidt, um bilionário de coração partido.

Walden lida com sua ex-esposa, Bridget.

Enquanto Alan ajuda Walden a se arrumar para um encontro com Bridget, Jake resolve imitar Walden e largar a escola.

Tentando superar a separação recente, Walden começa a procurar sua alma-gêmea e Alan tem a oportunidade de se reconciliar com Lyndsey, com quem namorava e terminava.

Enquanto Alan tenta aceitar o passado de Lyndsey em filmes indecentes, Walden tenta animá-lo dando uma festa na casa.

Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.

Jake está a fim da tutora de química... que está a fim de Walden.

Quando Walden resolve redecorar a casa na praia, Alan fica sentimental demais... e acaba pirando.

Quando Alan tem alta do hospital, precisa encarar diversos desafios que testarão sua paciência.

Walden se dá bem com uma gata britânica, mas nenhum dos dois sabe se ele está pronto para um namoro.

Walden faz o que pode para impressionar Zoey, em quem está interessado, mas Bridget aparece novamente na vida dele.

Robin, mãe de Walden, aparece e Alan fica louco por ela – mesmo quando ela releva um segredo sobre o passado de Walden que o faz ficar de mal a pior.

Quando a ex-esposa e a mãe de Walden tentam controlar a empresa dele e tirá-lo do conselho, Walden usa Alan como aliado na batalha do conselho.

Enquanto Zoey tenta convencer Walden a cortar os cabelos e a fazer a barba, Alan volta com Lyndsey.

Walden tenta fazer Zoey relaxar com alguns brownies ""especiais"" de Berta.

Quando uma tempestade prende Walden, Alan, Zoey e Lyndsey na casa no Dia dos Namorados, há tensão nos relacionamentos e briga entre mulheres.

O relacionamento entre Walden e Zoey fica abalado quando eles têm uma experiência de quase morte... e Walden revela o que realmente sente.

As mães de Alan e Lyndsey se conhecem.

Walden conta a Zoey que fará negócios com a ex-esposa.

O comprometimento de Walden é colocado à prova quando Zoey e a filha vão morar com ele, para ver se daria certo.

O fantasma de Charlie Harper visita Alan no hospital quando ele sofre um ataque cardíaco leve.

Alan é recebido com amor e afeto quando retorna do hospital, mas Zoey não sabe se ele merece.

Jake é pressionado a tomar uma decisão sobre seu futuro.