Charlie er træt af, at han ikke kan være sammen med Rose ret lang tid ad gangen og forsøger at overbevise hende om at tage væk med sammen med ham.

Rose fortsætter med at se Charlie.

Charlie er besat af Rose og tror, hun er gift. Derfor begynder han at stalke hende.

Alan lader sine paranoide mistanker få overtaget, da Charlie og Lyndsey begynder at blive bedre venner.

Charlie besøger dr. Freeman for at få hjælp til at komme sig over bruddet med Courtney.

Alan anstrenger sig for at give Lyndsey en god fødselsdagsgave.

Da Charlies ekskæreste, Courtney, bliver løsladt fra fængslet, forkæler han hende på trods af, at hun var bag tremmer, fordi hun snød ham.

Charlie er begejstret for Berthas midlertidige afløser, og Alan tror, at Lyndseys eksmand truer ham.

Da en fuld Charlie ødelægger Jakes tid sammen med en pige, tager Jake hævn ved at overtale Alan til at invitere Evelyn hjem til fødselsdagsmiddag.

Charlies nyeste kæreste kan håndtere alle de skøre ting i hans liv - undtagen Roses stalking.

Charlie bryder sig ikke om den uvante situation, da han finder ud af, at hans date er fire år ældre end ham.

Mens Charlie er væk for at få en skønhedsoperation, udnytter Alan situationen og lader som om, han er Charlie i en bar.

Efter Alan sætter ild til Lyndseys hus, får Charlie endnu flere uønskede gæster.

Selvom Alan accepterede Lyndseys tilbud om at flytte ind, fortsætter han med at bruge Charlies hus til at gå i seng med Melissa.

Charlie forsøger at få Alan til at acceptere Lyndseys tilbud om at flytte ind hos hende og bliver meget opfindsom i sine overtalelsesmetoder.

Da Jake hører, at Alan dater hans gode vens mor, flytter han ind hos Judith og Herb. Charlie forsøger at skære ned på alkoholen.