Da Jake hører, at Alan dater hans gode vens mor, flytter han ind hos Judith og Herb. Charlie forsøger at skære ned på alkoholen.

Charlie forsøger at få Alan til at acceptere Lyndseys tilbud om at flytte ind hos hende og bliver meget opfindsom i sine overtalelsesmetoder.

Selvom Alan accepterede Lyndseys tilbud om at flytte ind, fortsætter han med at bruge Charlies hus til at gå i seng med Melissa.

Efter Alan sætter ild til Lyndseys hus, får Charlie endnu flere uønskede gæster.

Mens Charlie er væk for at få en skønhedsoperation, udnytter Alan situationen og lader som om, han er Charlie i en bar.

Charlie bryder sig ikke om den uvante situation, da han finder ud af, at hans date er fire år ældre end ham.

Charlies nyeste kæreste kan håndtere alle de skøre ting i hans liv - undtagen Roses stalking.

Da en fuld Charlie ødelægger Jakes tid sammen med en pige, tager Jake hævn ved at overtale Alan til at invitere Evelyn hjem til fødselsdagsmiddag.

Da Charlies ekskæreste, Courtney, bliver løsladt fra fængslet, forkæler han hende på trods af, at hun var bag tremmer, fordi hun snød ham.

Alan anstrenger sig for at give Lyndsey en god fødselsdagsgave.

Charlie besøger dr. Freeman for at få hjælp til at komme sig over bruddet med Courtney.

Alan lader sine paranoide mistanker få overtaget, da Charlie og Lyndsey begynder at blive bedre venner.

Charlie er besat af Rose og tror, hun er gift. Derfor begynder han at stalke hende.

Rose fortsætter med at se Charlie.

Charlie er træt af, at han ikke kan være sammen med Rose ret lang tid ad gangen og forsøger at overbevise hende om at tage væk med sammen med ham.