Jake descobre que Alan estava namorando a mãe de Eldridge, por isso junta suas coisas e vai para a casa de Judith e Herb. Charlie decide pegar leve no álcool.

Quando Lyndsey chama Alan para morar com ela, Charlie faz de tudo para que Alan aceite.

Alan se muda para a casa de Lyndsey, mas continua se encontrando com Melissa na casa de Charlie.

Lyndsey e Eldridge se mudam para a casa de Charlie após Alan incendiar a casa deles.

Alan sai pela cidade fingindo ser Charlie, enquanto Charlie sai de fininho para fazer cirurgias estéticas.

Charlie acha difícil se acostumar a sair com uma mulher um pouco mais velha do que ele.

Charlie e Alan tentam arranjar um encontro entre a mãe deles e Russell, o farmacêutico.

Berta tira alguns dias de folga e Charlie adora sua substituta. Alan acredita estar sendo perseguido pelo ex-marido de Lyndsey.

Charlie sai gastando tudo o que tem por Courtney, um caso antigo que aparece após três anos na prisão.

Alan tem vergonha de não ter dinheiro para comprar um presente de aniversário para Lyndsey, então coloca a criatividade para funcionar.

Quando Charlie e Courtney terminam, Charlie fica deprimido e resolve se consultar com sua psiquiatra, a Dra. Freeman.

Quando Charlie e Lyndsey se aproximam, Alan fica paranoico.

A obsessão de Charlie com Rose, que está recém-casada, faz com que ele a persiga. Alan fica preocupado com as façanhas estúpidas e perigosas que Jake e Eldridge ficam filmando.

Sem querer, Alan inicia um esquema Ponzi usando seus amigos e familiares como investidores para tentar expandir seu negócio.

Rose descobre o esquema Ponzi de Alan e, em troca disso, Alan conhece Manny, o marido manequim de Rose. Charlie está louco para ter um tempo a sós com Rose.