Charlie dá de cara com uma ex-namorada que tem um filho muito parecido com ele.

Alan empresta dinheiro a Charlie e passa dos limites tentando receber a quantia de volta.

Charlie se aventura na cozinha, Alan se aventura em sair com duas mulheres ao mesmo tempo e Jake se aventura na cerveja.

Charlie se interessa pela doce recepcionista de Alan, que já prevê um desastre.

Os irmãos encontram a Srta. Pasternak, ex-professora de Jake. Charlie tenta ajudá-la oferecendo um quarto e um emprego, mas as coisas ficam fora de controle.

Quando Judith expulsa Herb de casa, Alan aparece.

Alan tenta escapar de Judith quando Charlie e Herb saem à caça de mulheres.

Chelsea, nova namorada de Charlie, pede para ele passar a noite na casa dela. Enquanto isso, Alan tenta punir Jake.

Jake desaparece com a filha do vizinho de Charlie, um antigo jogador da NFL, e Charlie tem que limpar a barra do sobrinho."

Evelyn se oferece para pagar a faculdade de Jake, e Alan começa a ponderar se ainda precisa trabalhar.

Um dos companheiros antigos de Charlie morre, e Charlie começa a reavaliar seu estilo de vida imprudente.

Charlie e Jake disputam a atenção de uma garçonete e Alan luta contra a tensão sexual com sua recepcionista.

Judith está grávida de uma bebê e Alan tem certeza de que é o pai. Enquanto isso, Jake está de mau humor e Charlie acha que sabe o motivo.

Convencida de que a família de Alan não o valoriza, Melissa convida Alan para morar com ela e a mãe.

Charlie acaba em uma terapia para casais.

Charlie precisa expulsar uma mulher seminua de seu quarto antes que Chelsea chegue.

Charlie diz a Chelsea que a ama, mas não recebe a resposta esperada.

Cheslea fica doente e Charlie não quer saber dela.

Quando Chelsea encontra nudes de outra mulher no celular de Charlie, ele, Alan, Herb e um vizinho embarcam em uma noite regada a álcool e a reminiscências sexuais.

Evelyn finalmente conhece Chelsea, e Charlie tenta impedir a amizade entre elas.

Chelsea arruma um encontro às cegas para Alan com a nova amiga dela... Rose!

Quando Charlie acaba aceitando que Chelsea se mude para a casa dele e fica de luto pelo fim de seu antro de solteiro, Alan sente que não sobrou muito espaço para ele na casa.

Alan e Chelsea viram melhores amigos. Charlie fica feliz com isso.

Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea. Judith entra em trabalho de parto e Charlie, Alan e Herb correm com ela para o hospital.