Charlie retoma a sua vida de solteiro após Alan sair de sua casa. Depois de quatro meses de casamento, Alan entra em depressão após seu divórcio com Kandi.

Charlie acaba dizendo a Alan que não se casou com Mia por ela ter sugerido que ele e Jake saissem de casa.

Charlie tenta surfar pra impressionar Dottie, uma linda moça que tinha acabado de conhecer, mas depois de quase se afogar ele acredita que teve uma visão de seu falecido pai.

Alan tenta contratar o advogado de Judith para poder ganhar a custódia do cachorro que ele e Kandi dividiram.

Alan está muito feliz por Judith ter resolvido se casar de novo, pra não ter mais que pagar pensão.

Charlie está namorando uma moça que tem o jeito igual de sua mãe, mas ele acaba não percebendo.

A filha de Berta, Naomi, está grávida e ela pede ajuda a Charlie para que confronte o pai do bebê que mora numa pobre vizinhança. Alan revela o seu fetiche, enquanto está com Naomi.

Alan sofre de insônia. Ele vai a psicóloga e ela diz que isso é porque ele tem inveja de Charlie e que esse fato acaba influenciando muito em sua vida.

Charlie fica cansado de Alan ficar reclamando e chega a um consenso durante um encontro que tinha arrumado para os dois.

A atitude rude de Lydia em relação a Berta, faz Charlie chegar a enfrentar um dilema. Enquanto isso, Kandi faz de tudo pra Alan parar de insistir com a idéia de vender o apartamento dos dois.

Os amigos e a família de Charlie interrompem o encontro que ele teria em plana véspera de Natal.

Berta descobre que Alan está saindo com sua filha Naomi. Berta acaba tratando bem Alan, preparando um jantar para que ele conheça toda sua família.

Jake conta a Alan e Charlie que não aguenta mais ouvir de seu quarto os barulhos que Judith e Herb fazem durante noite.

Charlie faz com que Alan saia com sua nova vizinha, Danielle com a esperança de que o romance chegue a fazer Alan sair de sua casa.

Rose está indo pra Londres e Charlie fica supreso com a notícia. Alan faz um perfil falso em um site de encontros e acaba conhecendo uma mulher que só teve casamentos fracassados no passado.

A jovem e bonita namorada de Charlie leva ele para um nova boate. Ela convida também Alan pra ir junto pra conhecer suas amigas mas fica chocado ao ouvir que está "velho".

Depois de Evelyn dizer que ficou sentida ao saber que não tinha ido ninguém no funeral de uma amiga sua, Alan e Charlie acabam lhe dizendo que talvez acontecerá o mesmo quando ela morrer.

Alan começa a querer criar um laço mais forte com Jake quando percebe que o garoto está crescendo.

Alan está feliz em assinar e dar o último cheque da pensão pra Judith. Charlie decide sair pra passear um pouco e acaba conhecendo a irmã de Herb, Myra.

Alan toma frente com os preparativos do casamento de Judith. Alan conhece a ex-noiva de Herb.

Alan e Charlie re-examinam suas identidades sexuais após Alan ficar amigo de Greg, um gay. Enquanto isso, Jake se interessa pela filha de Greg.

Charlie fica arrasado quando vê que o reparador que ele tinha contratado, encanta pela sua "Namorada" Chloe , contando-se que Berta e Judith também se apaixonam pelo reparador.

Evelyn arranja um novo namorado, Teddy, que convida Alan e Charlie pra irem pra Las Vegas. Os dois param pra pensar nas relações de idas e vindas de sua mãe.