Charlie Harper, compositor de jingles comerciais, é um solteirão rico com uma casa na praia, um Jaguar na garagem e muito sucesso com a mulherada.

Alan ainda ama Judith, ele começa a fazer pequenos serviços há ela. Charlie tenta convencer seu sobrinho Jake, para que não alimente as gaivotas para que não entre em sua casa.

Alan e Judith levam Jake a Disney. Para não ficar com sua mãe Evelyn em casa, Charlie também vai.

Berta, faxineira de longa data de Charlie, pede demissão, fazendo-o perceber rapidamente que precisa dela. Alan tenta substitui-la, mas não consegue.

Após se embebedar em Las Vegas, Charlie vai, relutante, a uma partida de futebol de Jake. Alan e Charlie rapidamente percebem vantagens de comparecer aos jogos.

Charlie revê seus conceitos sobre como tratar as mulheres quando ele, Alan e Jake são forçados a animar Evelyn, arrasada após o novo namorado terminar com ela.

Cindy é uma surfista que usa a casa de Charlie para tomar banho, ela anda semi-nua pela casa, o que irrita Alan devido a presença de seu filho.

Quando Alan e Judith discutem no ensaio de uma peça que Jake e os colegas de sala estão ensaiando, Charlie é obrigado a vigiar sozinho uma turma de alunos do quinto ano.

Quando Charlie fica sabendo que Mia está na cidade, ele revê o relacionamento com Chelsea.

Charlie descobre que Lisa, sua ex-namorada favorita, está prestes a se casar. Ele resolve, então, provar para ela que se tornou um homem de família melhor do que o noivo dela.

Charlie e Jake convencem Alan a fazer uma mudança radical, com um novo corte de cabelo e uma nova namorada, quando acham que Judith está superando o término.

Quando Berta, faxineira de Charlie, leva Prudence, a neta sexy e rebelde de 16 anos, à casa de Charlie, Jake se apaixona perdidamente por ela.

Alan tem medo de Charlie pegar a gripe contagiosa de Jake, mas quem fica doente é Alan. Jake melhora e Charlie continua bem.

Quando Charlie descobre que seu crédito já era e que as dívidas estão atrasadas, percebe que Stan, seu contador, é um incompetente.

Charlie e Alan veem Frankie, uma mulher sexy, mas aparentemente louca, amassando um carro com um taco de beisebol. Apesar dos avisos de Alan, Charlie fica completamente louco por ela.

Frankie, a linda e misteriosa mulher que Charlie e Alan levaram para casa ao encontrarem-na destruindo o carro do terapeuta com um taco de beisebol.

Charlie fica ofendido quando Alan decide escolher os primos malucos deles como guardiões de Jake no caso de ele e Judith morrerem. Mais tarde, Alan precisa sair e deixa Jake aos cuidados de Charlie.

Charlie fica chocado ao descobrir que uma moça com quem ele ficou uma vez, chamada Jill, é agora um homem, chamado Bill e está se relacionando com um membro da família.

A irmã de Judith, Liz, arruma uma confusão com Alan durante a festa de aniversário de Jake. Evelyn prefere mais o álcool do que o bolo.

Judith acredita que Jake está tendo dificuldades para lidar com a separação dos pais. Então ela sugere que Alan e Charlie o levem a um terapeuta.

Quando Judith fica preocupada se Charlie seria má influência para Jake, Alan leva o irmão para conhecer Laura, sua sexy e determinada advogada de divórcio.

Alan acaba cedendo quando Judith exige que levem Jake à terapia todas as semanas, pois é a moda entre os pais divorciados. Mas ele não percebe que também anda tendo problemas.

Quando Jake repete um comentário machista de Charlie na frente do grupo de apoio de Judith, as mulheres decidem que a casa de Charlie não é um bom ambiente para o menino.

Uma moça com quem Charlie teve uma relação, liga para ele e diz que acha que está grávida. Após a ligação, Charlie resolve fazer uma vasectomia.