Charlie é um bom compositor de jingles, sua vida é baseado em jogos de apostas, e prostitutas, mais ele ver sua vida mudar depois que seu irmão e sobrinho chegam para morar com ele, após seu irmão se divorciar.

Alan ainda ama Judith, ele começa a fazer pequenos serviços há ela. Charlie tenta convencer seu sobrinho Jake, para que não alimente as gaivotas para que não entre em sua casa.

Alan e Judith levam Jake a Disney. Para não ficar com sua mãe em casa, Charlie também vai.

Berta, a empregada de Charlie pede demissão após Alan ficar dando palpites em seus trabalhos. Alan tenta ir atras para faze-lo mudar de ideia.

Charlie chega de Las Vegas com uma enorme ressaca, mais ele esquece que tem que ir ao jogo de futebol na escola de Jake.

Como Charlie não é exemplo de boas maneiras com suas antigas namoradas, Alan está preocupado com a influência que ele pode exercer sobre seu filho. principalmente quando Charlie impõe novas regras: Evellyn (mãe de Alan e Charlie) quer que sua família conheça o seu novo namorado. O que era para ser apenas um jantar pode se transformar em uma grande encrenca.

Mesmo sabendo que Charlie odeia crianças, Alan e Judith armam um plano para que ele compareça na reunião de pais e mestres na escola de Jake. O casal pretende usar os dotes musicais de Charlie para ensaiar os alunos para o festival de música.

Charlie perde o sono quando Wendy, o seu mais novo caso, passa mais de uma noite na sua vida. Wendy é uma pessoa tão gentil, carismática, e maravilhosa que logo conquista confiança de todos. Ela leva o Jake para andar de patins, vai ao cinema com o garoto e até cozinha o jantar para toda a família. Charlie acredita que a moça é uma pessoa maquiavélica e que tudo que ela está fazendo faça parte de um plano macabro para fisgá-lo.

Charlie reencontra Lisa (Denise Richards), o grande amor da sua vida, e descobre que ela está prestes a se casar, mas ainda tem esperança em conquistá-la e decide investir na história que ele é um novo homem, uma pessoa de responsabilidades. E num ato de desespero ele organiza o Dia de Ação de Graças na sua casa, convidando Lisa, toda a sua família e os pais de Judith.

Depois de um banho de loja, Judith se transforma em uma nova mulher e por conta disso começa a sair com o treinador de Jake. Quando Alan descobre que a sua ex-mulher está saindo com um homem e que seu filho acha que ele se veste mal, decide ir às compras e, para ajudá-lo, escala Charlie.

Berta leva a sua neta, Prudence, (Megan Fox) para a casa de Charlie, pois ela não pode ficar sozinha. Mas a menina é uma tremenda gata de 16 anos que além de seduzir todos os homens da casa, só pensa em curtir a vida: beber e fumar.

Alan está extremamente gripado o que deixa Charlie chateado, pois ele tem um encontro com a vizinha que acaba de se separar e ele queria ter a sua casa vazia. Para piorar a situação, sua companhia vai trazer a irmã, uma famosa atriz, para ficar com Alan. Agora Charlie tem que correr contra o tempo para curar o resfriado do seu irmão.

Charlie é um homem que não tem nenhum controle sobre suas despesas, é um esbanjador. Isso aliado a um contador desorganizado e sinistro que faz com que ele passe por sérios problemas financeiros. Há quatro meses, suas contas não são pagas e, como conseqüência, seu crédito foi cortado e seus cartões de créditos foram cancelados. Agora Charlie vai ter que aprender a economizar e da maneira mais difícil.

Charlie e Alan conhecem Frankie, (Jenna Elfman) no momento que ela estava destruindo o carro de seu psiquiatra, com um taco de beisebol. Como Charlie não consegue dizer não para mulheres bonitas, resolve dar abrigo para a "doida" em sua residência, mesmo contra a vontade de Alan.

Por estar super à vontade com os irmãos (Alan e Charlie), Frankie resolve contar tudo sobre seu passado. Tal fato faz com que Charlie perca o interesse pela moça e quer que ela vá embora de sua casa. Já Alan, depois de conhecer sua história, quer ajudá-la.

Alan ofende Charlie, dizendo que ele não ficará com a guarda de Jake se ele e Judith morrer. A opinião de Alan muda, quando descobre que Jake tinha machucado sua cabeça e que Charlie fez todo o possível para poder cuidar dele.

Charlie fica chocado ao descobrir que uma moça com quem ele ficou uma vez, chamada Jill, é agora um homem, chamado Bill (Chris O'Donnell).

A irmã de Judith, Liz (Teri Hatcher) arruma confusão com Alan durante a festa de aniversário de Jake; Evelyn prefere mais álcool do que o bolo.

Judith acredita que Jake não está reagindo bem em relação ao divórcio de seus pais por ele reclamar de tudo e com todos e por sempre ficar em seu quarto tocando guitarra. Ela sugere que ele vá ao psicólogo.

Charlie põe em perigo o acordo de Alan sobre o divórcio por estar dormindo com sua advogada, Laura (Heather Locklear).

Charlie ajuda Alan com sua crise de sonambulismo; Jake vai em sua psicóloga.

Judith tem um grupo de apoio e o assunto central é como Charlie influencia Jake enquanto ele está em sua casa.

Uma moça com quem Charlie teve uma relação, liga para ele e diz que acha que está grávida. Após a ligação, Charlie pensa e repensa e acaba resolvendo fazer uma vasectomia.