Etter at Alan faller av en stige, må Charlie passe på ham og Jake, noe som viser seg å bli en mye vanskeligere oppgave enn han trodde.

Jake blir utvist fra skolen etter at han tegner et bilde av ei jente i klassen med enorme bryster. Samtidig blir Charlie bedt om å passe på kontoret til Alan.

Charlie oppdager at Alan og Judith har begynt å date igjen.

Berta skaper dårlig stemning mellom Charlie og Alan når hun flytter midlertidig inn til dem.

Charlie sliter med å inngå forpliktende forhold og bestemmer seg for at det er morens skyld. Jake rådfører seg med Charlie om ei jente på skolen.

Charlie ignorerer Alans advarsler og fortsetter å date Isabella - helt til hun truer med å lyse en forbannelse over manndommen hans.

Charlie våkner opp ved siden av Rose dagen etter bursdagsfesten hennes. Faren hennes forhører seg om Charlies hensikter med datteren, men noe overraskende skjer når Evelyn dukker opp. Martin Sheen gjestespiller i denne episoden.

Charlie lurer Jake til å ta ballettimer, slik at han kan bli bedre kjent med instruktøren.

En av Charlies eldre naboer prøver å forføre Alan, mens Charlie prøver å forhindre at Jake sender penger til en TV-prest.

Alan er fullstendig opphengt i å få anerkjennelse fra damer, men Charlie vet råd.

Alans nyeste kjæreste viser seg å være fantastisk flink på kjøkkenet, og hun begynner å fete opp gutta, samtidig som hun sakte, men sikkert tar kontroll over hele huset.

Charlie går i terapi for å lære å takle Alans emosjonelle usikkerhet.

Charlie er for en gangs skyld i et forhold som ikke baserer seg på sex.

Charlie arrangerer et romantisk stevnemøte med Mia, mens Alan går ut med Charlies forrige kjæreste, Kandi.

Charlies nye kjæreste prøver å få ham til å leve sunnere, så han begynner å snike inn øl, sigarer og hamburgere bak ryggen hennes.

Alan er redd for å fortelle moren at han går ut med en yngre kvinne. Rose prøver å få kjæresten sin til å bli mer som Charlie.

Charlie er nominert til en reklamepris, men bestemmer seg for å boikotte den siden hans erkefiende alltid vinner. Resten av familien prøver å overtale ham til å dra. Rose har problemer med forholdet til Gordon og søker råd hos Charlie.

Alans forhold til Kandi går hardt utover lommeboka, så Charlie prøver å få ham til å gjøre det slutt. Samtidig er Judith ute etter Alan fordi han ikke har betalt underholdningsbidraget i tide.

Charlie blir overrasket av å finne ut at Kandi har bodd sammen med dem de siste ukene. Kandi prøver å få seg en jobb.

Kandi forlater Alan for å bo hos Judith, til Alans store forferdelse. Charlie begynner å ligge med moren hennes, Mandi, mens Kandi spleiser Judith med faren.

Jakes lærer har et møte med Alan og Judith for å diskutere hans manglende innsats på skolen. Alan begynner å gå lei av de lite stimulerende samtalene med Kandi. Charlie hjelper Jake med å prøvespille for skolestykket.

Jake er invitert til sin første fest med både jenter og gutter, og Charlie og Alan gir ham mer eller mindre gode råd.

Mia er tilbake i byen og Charlie prøver å overbevise alle om at han har kommet over henne.

Charlie og Mia forbereder seg til bryllupet, men når ting begynner å gå rett vest, bestemmer de seg for å rømme til Vegas.

Charlie vender tilbake til sitt utsvevende liv som ungkar etter at Alan flytter ut. Alan får et sammenbrudd etter skilsmissen med Kandi.

Charlie forteller til slutt Alan sannheten om hvorfor han ikke giftet seg med Mia. Charlie og Alan tar et oppgjør med en bråkete nabo.

Charlie forsøk på å sjekke opp en vakker ung jente ved å surfe går fryktelig galt. Etter at han nesten druknet, er han overbevist om at han så sin avdøde far.

Alan forsøker å ansette ekskonas skilsmisseadvokat for å hjelpe seg med å få beholde hunden han og Kandi delte.

Alan ser fram til Judiths forestående bryllup, særlig med tanke på at han da ikke trenger å betale forsørgerbidrag lenger.

Charlie dater en kvinne med en personlighet som minner urovekkende mye om moren, men han ser det ikke selv.

Bertas datter Naomi er gravid, og Berta tar med seg Charlie for å konfrontere barnefaren. Alan avslører en hemmelig fetisj.

Alan får ikke sove, men etter et besøk hos psykiateren finner han ut at søvnløsheten skyldes sjalusi på Charlie og hans manglende evne til å gli gjennom livet.

Charlie er lei av Alans snylting og begeret renner over under brødrenes dobbeldate. Jake er hjemme alene for første gang.

Kjæresten til Charlie oppfører seg påtrengende og arrogant og Berta bestemmer seg for å gjøre noe med det. Kandi vil ikke at Alan skal selge leiligheten.

Charlies venner og familie setter kjepper i hjulene for en romantisk date på julaften.

Alan dater Bertas datter i skjul, men Charlie finner ut av det og bekymrer seg for hvordan Berta kommer til å reagere.

Alan forteller Judith og Herb at Jake hører dem når de har sex. Dette temaet vekker ubehagelige minner for Charlie.

Den nye naboen til Charlie virker skremmende lik Alan, og Charlie prøver å spleise de to sammen i håp om at de finner kjærligheten - og at han blir kvitt Alan.

Rose avslører at hun skal flytte til London. Alan prøver seg på nett-dating.

Charlie gjør alt for å bevise at han ikke har blitt gammel. Charlies unge, vakre kjæreste tar ham med til en ny klubb og inviterer med Alan for å møte en av venninnene hennes. Men brødrene overraskes av at de blir ansett som «gamle».

En venninne av Evelyn har gått bort, noe som fører til en diskusjon om hva folk egentlig mener om henne. Dette gjør at hun vil gjøre et par endringer.

Når Alan innser at Jake faktisk begynner å bli voksen, prøver han å tilbringe mer tid med ham. Samtidig bestemmer Kandi seg for at hun vil bli skuespiller.

Alan ser fram til å ikke lenger betale forsørgerbidrag til Judith. Charlie bestemmer seg for å bli med i bryllupet til Judith, og finner tonen med Herbs søster, Myra.

Alan gjør Jake klar til bryllupet til Judith. Samtidig fortsetter Charlie å flørte med søsteren til Herb.

Alan og Charlie setter spørsmålstegn ved sin egen seksualitet etter at Alan blir venn med Greg, en homoseksuell mann. Samtidig forelsker Jake seg i datteren til Greg.

Charlie passer på Jake mens Alan er på biltilsynet, men kjeder seg og tar nevøen med på veddeløpsbanen.

Charlie mister den nyeste kjæresten sin til en ung, kjekk snekker. Dette får Charlie til å prøve alt for å motbevise at han er blitt gammel.

Morens nye kjæreste inviterer Charlie og Alan med på en helgetur til Las Vegas, der begge faktisk må innse at de muligens får en ny far.

Charlie og Alan prøver å få Jake klar til hans første dag på ungdomsskolen, men de ender opp med å gjøre mer skade enn godt.

Både Charlie og Alan har rare reaksjoner på sine respektive netter; Charlie tilbringer en kveld med moren sin. og Alan får en merkelig respons etter å ha hatt sex med daten sin.

Etter å ha gått ut med for mange bimboer, gir Charlie Alan lov til å fikse en date til ham med en kvinne på hans egen alder.

Charlie er klar for å gå inn i et seriøst forhold med Linda, men når han begynner å se ansiktet til Rose overalt, klarer han ikke å gjennomføre det.

Alan oppdager at Charlie ikke har fått et betalt oppdrag på mange måneder og finner måter å kutte ned på utgiftene og tjene litt penger. Charlie møter Lindas sønn og ender opp med å tilbringe dagen sammen med ham.

Charlie irriterer seg over at hans nye kjæreste er flau over å være sammen med ham ute blant folk. Jake sniker seg ut for å dra på en konsert, selv om han ikke får lov av Alan.

Charlie og Alan krangler om hvordan Alan blir behandlet i huset, noe som fører til at Jake og Alan flytter inn til Evelyn.

Charlie oppdager at han kanskje har en ny karriere som sangstjerne for barn.

Teddys datter viser seg å være en stor fristelse for Charlie.

Når Alan får vite at det var Charlie som stjal kjæresten hans på ungdomsskolen, bestemmer Alan seg for å ta igjen.

Charlie viser Alan fordelene ved å ha slått opp med en kvinne.

Charlie blir syk, og når Rose kommer tilbake fra England bruker hun all sin tid på å pleie ham, på en spesiell måte.

Alan drar på date med en gammel venninne av Judith, som bruker hele kvelden på å sladre om Judiths tidligere sexliv.

Charlie og Jake planlegger en dobbeltdate, og Charlie sørger for at Alan blir fulgt av en prostituert på daten.

Alan frykter at Charlies jakt på kvinner har gått for langt.

Alan jobber med å planlegge Evelyns bryllup. I mellomtiden flørter Charlie med sin fremtidige stesøster.

Evelyn og Teddy har endelig giftet seg, men en grusom hendelse krever at politiet griper inn.

Charlie blir tiltrukket til en litt eldre forfatter av selvhjelpsbøker, mens Alan og Jake krangler om en skoleoppgave.

Charlie finner ut at hans nåværende kjæreste har en voksen sønn som er forlovet med en jente som han pleide å gå ut med.