Charlie og Alan prøver å få Jake klar til hans første dag på ungdomsskolen, men de ender opp med å gjøre mer skade enn godt.

Både Charlie og Alan har rare reaksjoner på sine respektive netter; Charlie tilbringer en kveld med moren sin. og Alan får en merkelig respons etter å ha hatt sex med daten sin.

Etter å ha gått ut med for mange bimboer, gir Charlie Alan lov til å fikse en date til ham med en kvinne på hans egen alder.

Charlie er klar for å gå inn i et seriøst forhold med Linda, men når han begynner å se ansiktet til Rose overalt, klarer han ikke å gjennomføre det.

Alan oppdager at Charlie ikke har fått et betalt oppdrag på mange måneder og finner måter å kutte ned på utgiftene og tjene litt penger. Charlie møter Lindas sønn og ender opp med å tilbringe dagen sammen med ham.

Charlie irriterer seg over at hans nye kjæreste er flau over å være sammen med ham ute blant folk. Jake sniker seg ut for å dra på en konsert, selv om han ikke får lov av Alan.

Charlie oppdager at han kanskje har en ny karriere som sangstjerne for barn.

Teddys datter viser seg å være en stor fristelse for Charlie.

Når Alan får vite at det var Charlie som stjal kjæresten hans på ungdomsskolen, bestemmer Alan seg for å ta igjen.

Charlie viser Alan fordelene ved å ha slått opp med en kvinne.

Charlie blir syk, og når Rose kommer tilbake fra England bruker hun all sin tid på å pleie ham, på en spesiell måte.

Alan drar på date med en gammel venninne av Judith, som bruker hele kvelden på å sladre om Judiths tidligere sexliv.

Charlie og Jake planlegger en dobbeltdate, og Charlie sørger for at Alan blir fulgt av en prostituert på daten.

Alan frykter at Charlies jakt på kvinner har gått for langt.

Alan jobber med å planlegge Evelyns bryllup. I mellomtiden flørter Charlie med sin fremtidige stesøster.

Evelyn og Teddy har endelig giftet seg, men en grusom hendelse krever at politiet griper inn.

Charlie blir tiltrukket til en litt eldre forfatter av selvhjelpsbøker, mens Alan og Jake krangler om en skoleoppgave.

Charlie finner ut at hans nåværende kjæreste har en voksen sønn som er forlovet med en jente som han pleide å gå ut med.