Charlie vender tilbake til sitt utsvevende liv som ungkar etter at Alan flytter ut. Alan får et sammenbrudd etter skilsmissen med Kandi.

Charlie forteller til slutt Alan sannheten om hvorfor han ikke giftet seg med Mia. Charlie og Alan tar et oppgjør med en bråkete nabo.

Charlie forsøk på å sjekke opp en vakker ung jente ved å surfe går fryktelig galt. Etter at han nesten druknet, er han overbevist om at han så sin avdøde far.

Alan forsøker å ansette ekskonas skilsmisseadvokat for å hjelpe seg med å få beholde hunden han og Kandi delte.

Alan ser fram til Judiths forestående bryllup, særlig med tanke på at han da ikke trenger å betale forsørgerbidrag lenger.

Charlie dater en kvinne med en personlighet som minner urovekkende mye om moren, men han ser det ikke selv.

Alan får ikke sove, men etter et besøk hos psykiateren finner han ut at søvnløsheten skyldes sjalusi på Charlie og hans manglende evne til å gli gjennom livet.

Charlie er lei av Alans snylting og begeret renner over under brødrenes dobbeldate. Jake er hjemme alene for første gang.

Kjæresten til Charlie oppfører seg påtrengende og arrogant og Berta bestemmer seg for å gjøre noe med det. Kandi vil ikke at Alan skal selge leiligheten.

Charlies venner og familie setter kjepper i hjulene for en romantisk date på julaften.

Alan dater Bertas datter i skjul, men Charlie finner ut av det og bekymrer seg for hvordan Berta kommer til å reagere.

Alan forteller Judith og Herb at Jake hører dem når de har sex. Dette temaet vekker ubehagelige minner for Charlie.

Den nye naboen til Charlie virker skremmende lik Alan, og Charlie prøver å spleise de to sammen i håp om at de finner kjærligheten - og at han blir kvitt Alan.

Rose avslører at hun skal flytte til London. Alan prøver seg på nett-dating.

Charlie gjør alt for å bevise at han ikke har blitt gammel. Charlies unge, vakre kjæreste tar ham med til en ny klubb og inviterer med Alan for å møte en av venninnene hennes. Men brødrene overraskes av at de blir ansett som «gamle».

En venninne av Evelyn har gått bort, noe som fører til en diskusjon om hva folk egentlig mener om henne. Dette gjør at hun vil gjøre et par endringer.

Når Alan innser at Jake faktisk begynner å bli voksen, prøver han å tilbringe mer tid med ham. Samtidig bestemmer Kandi seg for at hun vil bli skuespiller.

Alan ser fram til å ikke lenger betale forsørgerbidrag til Judith. Charlie bestemmer seg for å bli med i bryllupet til Judith, og finner tonen med Herbs søster, Myra.

Alan gjør Jake klar til bryllupet til Judith. Samtidig fortsetter Charlie å flørte med søsteren til Herb.

Alan og Charlie setter spørsmålstegn ved sin egen seksualitet etter at Alan blir venn med Greg, en homoseksuell mann. Samtidig forelsker Jake seg i datteren til Greg.

Charlie passer på Jake mens Alan er på biltilsynet, men kjeder seg og tar nevøen med på veddeløpsbanen.

Charlie mister den nyeste kjæresten sin til en ung, kjekk snekker. Dette får Charlie til å prøve alt for å motbevise at han er blitt gammel.

Morens nye kjæreste inviterer Charlie og Alan med på en helgetur til Las Vegas, der begge faktisk må innse at de muligens får en ny far.