Alan dowiaduje się, że Charlie należy do prestiżowej grupy mężczyzn i namawia go, by pozwolił i jemu do niej dołączyć.

Za namową Charliego, Alan postanawia zostawić przeszłość za sobą i zwraca Judith porcelanową żyrafę, którą zabrał z jej domu w akcie porozwodowej zemsty.

Kiedy pewnej nocy Jake widzi w domu Charliego na wpół nagą nauczycielkę ze swojej szkoły, pannę Pasternak, jest przekonany, że to tylko sen.

Jake uwielbia nowego, bogatego chłopaka Judith, który ma własną łódź i basen i obiecuje chłopcu, że udzieli mu lekcji nurkowania. Evelyn pożycza samochód Charliego i próbuje sprzedać dom, jednak jej plany ulegają zmianie gdy Charlie znajduje na tylnym siedzeniu swojego samochodu biustonosz matki.

Charlie spotyka się z Sherri, egocentryczną manipulantką czyli kobiecym odpowiednikiem Charliego. Jednak Charliemu nie podoba się to, jak Sherri go traktuje.

Kiedy Evelyn mówi Jake’owi, że jego ojciec w dzieciństwie ukradł w sklepie zabawkę a Alan zaprzecza, że zrobił to celowo. Alan obawia się, że posiada swoją ciemną stronę co zostaje szybko zdementowane przez Charliego.

Chcąc dać dobry przykład Jake’owi, który ostatnio nie okazuje szacunku Judith, Charlie i Alan niechętnie zgadzają się zorganizować przyjęcie dla swojej matki.

Pierwsza randka z Nancy, którą Alan poznał podczas zakupów, przechodzi jego najśmielsze oczekiwania, kiedy kobieta wprowadza go w świat seksu, o którego istnieniu nie miał pojęcia.

Charlie spotyka Lisę, kobietę, którą uważał za tę „jedną jedyną” do czasu, gdy ta nie oświadczyła mu, że jest zaręczona z innym. Ku swojej radości, dowiaduje się, że małżeństwo Lisy nie przetrwało.

Charlie komponuje piosenkę przewodnią dla nowej kreskówki, ale utwór ten nie przypada Jake’owi do gustu. Zdając sobie sprawę z tego, że Jake zna komiks lepiej od niego, Charlie korzysta z pomocy swojego siostrzeńca.

Charlie jest całkowicie zbity z pantałyku, kiedy Gail, kobieta, z którą flirtował w barze, odrzuca jego zaloty oświadczając, że wszystkie kobiety w mieście mają go za wyjątkowego łajdaka.

Jamie, przyjaciółka Alana ze szkoły średniej, składa mu wizytę. W liceum Charlie wyśmiewał się z Jamie, ale teraz obaj bracia zaczynają walczyć o jej względy.

Kiedy na wskutek trzęsienia ziemi dochodzi do awarii kanalizacji w domu Judith, Alan, ku dezaprobacie Charliego, pozwala jej przenieść się tymczasowo do domu w Malibu.

Po tym, jak Evelyn skutecznie tłumi radość Jake’a ze zdobycia dobrej oceny w szkole, Alan postanawia wyrzucić matkę z ich życia.

W nudny, deszczowy weekend Charlie przekonuje Alana do wypadu z Jake’em do Las Vegas. Zaniepokojony zbliżającą się kolonoskopią Alan, przystaje na tę propozycję, sądząc, że w ten sposób nie będzie myślał o nieprzyjemniej procedurze.

Judith wyjeżdża na urlop, zostawiając Jake’a pod opieką Alana. Wtedy jednak Alan dowiaduje się, że czeka go kontrola z urzędu skarbowego.

Podczas niedwuznacznej sytuacji starszy z braci Harperów doznaje kontuzji pleców, ale nie chce, by Alan, który jest kręgarzem, udzielił mu pomocy.

Charlie udaje homoseksualistę, aby właściciel agencji reklamowej nadal dawał mu intratne zlecenia na dżingle reklamowe. Charlie namawia Alana do wcielenia się w rolę jego partnera i towarzyszenia mu na imprezie organizowanej przez Erica.

Bracia wpadają w kawiarni na Sherri, kobietę, którą łączył niegdyś z Charliem jedynie seks. Alan jest oczarowany jej urodą.

Evelyn jest zła na Charliego, a Judith każe Alanowi zapłacić za parę drogich tenisówek, które kupiła Jake’owi. Nie mogąc właściwie wyrazić swojego gniewu wobec obu kobiet, Charlie i Alan rzucają się sobie wzajemnie do gardeł.

Przeglądając nekrologi w poszukiwaniu potencjalnych ofert nieruchomości na sprzedaż, Evelyn odkrywa, że zmarł jej drugi mąż, Harry.

Evelyn udziela Alanowi pożyczki na zakup nowego Porsche i Charlie oskarża brata o to, że ten zaprzedał duszę diabłu. Okazuje się, że Charlie się nie myli.

Kiedy Evelyn dowiaduje się, że Jake spędził całe ferie wiosenne z rodzicami Judith, naciska na Alana, by ten pozwolił jej zabrać chłopca do siebie na noc.

Jake odczytuje w szkole sprawozdanie na temat weekendu. Nauczycielka nie może uwierzyć, kiedy słyszy jego historie o problemach żołądkowych, cytaty żartów Charliego i opowieści o wizycie zdenerwowanego męża kolejnej kochanki swojego wujka.

Charlie musi zmierzyć się z konsekwencjami odwołanego ślubu z Mią... i nieoczekiwanych zaślubin Alana i 22-letniej Kandi.

Alan czuje się winny, kiedy Charlie w końcu wyjawia mu, dlaczego zerwał z Mią. Okazuje się, że jego starszy brat nie zdecydował się na ślub, ponieważ Mia chciała, by Alan i Jake wyprowadzili się z jego domu.

Chcąc zaimponować ślicznej dziewczynie, Charlie próbuje nauczyć się pływania na desce i o mały włos się nie topi. Po odzyskaniu przytomności mówi Alanowi, że kiedy jego życie wisiało na włosku, zobaczył twarz ich zmarłego ojca.

Alan chce zatrzymać dla siebie psa, argumentując, że po rozstaniu z Kandi, ta dostała zarówno apartament, jak i samochód.

Alan cieszy się, że kiedy Judith poślubi swojego nowego narzeczonego Herba, on sam nie będzie już musiał płacić jej alimentów.

Chociaż Charlie nie dogaduje się ze swoją matką o ciętym języku, to dziwnym trafem podoba mu się Lydia, agentka nieruchomości, która zachowuje się dokładnie tak, jak Evelyn.

Berta przysięga zemstę na żonatym mężczyźnie który zapłodnił jej córkę Naomi i zmusza Charliego, by ten towarzyszył jej w tej misji. Tymczasem Naomi pomaga Bercie w pracach domowych.

Nie mogąc zasnąć, Alan korzysta z rady Charliego i idzie pobiegać po plaży. Po tym, jak jego nocny jogging kończy się w nieprzyjemny sposób, Alan zasięga porady psychiatry, aby ustalić źródło jego bezsenności.

Charlie wścieka się na Alana, ponieważ ten zawsze pożycza od niego pieniądze i obiecuje, że następnym razem to on zapłaci za posiłek. Kiedy Alan zostawia brata z kolejnym nieopłaconym rachunkiem, Charlie postanawia dać mu nauczkę.

Charlie musi wybrać między swoją dziewczyną Lydią i Bertą, z których każda zabiega o jego wsparcie i uważa, że to ta druga przekroczyła granicę.

Charlie zamierza spędzić wigilię jedynie w towarzystwie niedawno poznanej kobiety. Jednak jego dom nawiedzają coraz to nowi goście i starszy z braci Harperów wbrew własnej woli zostaje gospodarzem przyjęcia wigilijnego.

Kiedy Berta odkrywa, że Alan potajemnie spotyka się z jej córką Naomi, ten spodziewa się kłopotów. Jednak reakcja gosposi Charliego jest zaskakująca... i dużo gorsza od tego, co przewidywał Alan.

Jake mówi Charliemu i Alanowi, że często słyszy Judith i jej narzeczonego Herba podczas seksu i chyba wie, dlaczego jego mama ciągle instruuje Herba w łóżku.

Po wizycie Danielle, nowej, seksownej sąsiadki obu braci, Charlie dochodzi do wniosku, że jest to idealna partia dla Alana i próbuje ich ze sobą zeswatać.

Kiedy Rose ogłasza, że przeprowadza się na stałe do Londynu, Charlie początkowo nie chce jej słuchać. Jednak ostatecznie uświadamia sobie, że musi stawić czoła swoim uczuciom.

Charlie spotyka się z młodą, seksowną dziewczyną, która nakłania go do wizyty w nowym, modnym klubie. Jednak kiedy bracia zjawiają się na miejscu, okazuje się, że pozostali imprezowicze mają ich za zramolałych staruszków.

Po tym, jak Alan i Charlie mówią Evelyn, że nikt nie będzie opłakiwał jej po śmierci, zgorzkniała matka na kilka tygodni zrywa kontakt ze swoimi synami.

Kiedy Alan przyłapuje Jake’a na oglądaniu plakatów z seksownymi kobietami, uświadamia sobie, że jego syn jest już niemal dorosły. Dlatego podejmuje ostatnią próbę nawiązania bliższej więzi z Jake’em.

Zbliża się ślub Judith i Herba i Charlie jest w coraz bliższych stosunkach z siostrą pana młodego, Myrą. Jednak flirt Charliego z Myrą nie zyskuje aprobaty Judith, która nakazuje Alanowi, by zmusił brata do przerwania tego romansu.

Podczas gdy Alan przygotowuje Jake’a do ślubu Judith, Charlie romansuje z siostrą Herba, Myrą. Charlie wyznaje Myrze, że bardzo ją lubi, a ta sprawia mu miłą niespodziankę.

Kiedy Gre, samotny ojciec z grupy wsparcia Alana, który spędza z nim podejrzanie wiele czasu, wyjawia mu, że jest gejem, Charlie podejrzewa, że jego brat wpadł Gregowi w oko.

Charlie zabiera Jake’a na tor wyścigów konnych, gdzie dzieciak wygrywa zawrotną sumę pieniędzy. Tymczasem Alan utkwił na dobre w długaśnej kolejce w Wydziale Komunikacji.

Charlie traci dziewczynę na rzecz młodego, przystojnego rzemieślnika Fernando, który remontuje taras w jego domu.

Kiedy nowy chłopak Evelyn, Teddy, zabiera Charliego i Alana prywatnym odrzutowcem do Vegas, bracia muszą poradzić sobie z „kompleksem tatusia”.

Jake rozpoczyna naukę w szkole średniej, zaś Alan i Charlie starają się go przygotować radzić sobie w nowych sytuacjach.

Po wieczorze spędzonym w towarzystwie Evelyn, Charlie dziwnie się zachowuje. Tymczasem Alan umawia się na randkę z niejaką Sharon, która w dziwny sposób odreagowuje seks z Alanem.

Charlie ma dość spotykania się z bezbarwnymi, młodymi kobietami i przystaje na propozycję Alana, który chce przedstawić go Lindzie, sędzi sądu miejskiego.

W setnym odcinku serii Charlie jest coraz bliżej skonsumowania związku z Lindą, ale wydaje mu się, że na każdym kroku widzi Rose.

Charlie szuka kreatywnych sposobów na rozrywkę dla czteroletniego syna swojej dziewczyny, Lindy. Tymczasem Alan zostaje ludzkim królikiem doświadczalnym.

Dziewczyna Charliego, Linda, wstydzi się pokazać się z nim publicznie. Tymczasem Jake, pomimo zakazu Alana, wymyka się z domu na koncert.

Po kłótni Charliego z Alanem na temat jego pozycji w domu, młodszy z braci wyprowadza się z Jake’em do Evelyn.

Charlie odnosi sukces jako gwiazda piosenki dziecięcej, co wpędza Alana w depresję.

Po zaręczynach Evelyn i Teddy’ego, Charlie nie może oprzeć się urokowi Courtney, córki Teddy'ego, która wkrótce zostanie jego przybraną siostrą.

Próbując pocieszyć Jake’a, którego rzuciła dziewczyna, Alan odkrywa, że Charlie odbił mu jego licealną miłość. Teraz postanawia się zemścić.

Widząc, że Alan nie jest w pełni szczęśliwy w swoim związku, Charlie uczy młodszego brata trudnej sztuki zrywania z kobietami.

Kiedy Charliego zmaga choroba, jego sympatyczna stalkerka Rose, która właśnie wróciła z Anglii, otacza swojego ukochanego czułą acz nieco nietypową opieką.

Alan spotyka się z jedną z przyjaciółek swojej byłej żony, która zdradza mu sekret z życia seksualnego Judith.

Charlie idzie z Jake’em na podwójną randkę i załatwia dla Alana prostytutkę.

Alan martwi się, że miłosne podboje Charliego wymknęły mu się spod kontroli.

Alan szykuje przyjęcie weselne dla Evelyn i Teddy'ego, natomiast Charlie nie daje spokoju swojej przyszłej przybranej siostrze i przebiegłej córce Teddy’ego.

Zespół techników CSI bada tajemniczą śmierć w domu Charliego.

Charliego niezwykle pociąga niejaka Angie, dojrzała kobieta i autorka poradników. Tymczasem Alan i Jake kłócą się o wypracowanie szkolne nastolatka.

Charlie spotyka się obecnie z dojrzałą kobietą, która przedstawia go swojej dorosłej córce. Charlie uświadamia sobie, że znał ją już wcześniej.