Charlie musi zmierzyć się z konsekwencjami odwołanego ślubu z Mią... i nieoczekiwanych zaślubin Alana i 22-letniej Kandi.

Alan czuje się winny, kiedy Charlie w końcu wyjawia mu, dlaczego zerwał z Mią. Okazuje się, że jego starszy brat nie zdecydował się na ślub, ponieważ Mia chciała, by Alan i Jake wyprowadzili się z jego domu.

Chcąc zaimponować ślicznej dziewczynie, Charlie próbuje nauczyć się pływania na desce i o mały włos się nie topi. Po odzyskaniu przytomności mówi Alanowi, że kiedy jego życie wisiało na włosku, zobaczył twarz ich zmarłego ojca.

Alan chce zatrzymać dla siebie psa, argumentując, że po rozstaniu z Kandi, ta dostała zarówno apartament, jak i samochód.

Alan cieszy się, że kiedy Judith poślubi swojego nowego narzeczonego Herba, on sam nie będzie już musiał płacić jej alimentów.

Chociaż Charlie nie dogaduje się ze swoją matką o ciętym języku, to dziwnym trafem podoba mu się Lydia, agentka nieruchomości, która zachowuje się dokładnie tak, jak Evelyn.

Berta przysięga zemstę na żonatym mężczyźnie który zapłodnił jej córkę Naomi i zmusza Charliego, by ten towarzyszył jej w tej misji. Tymczasem Naomi pomaga Bercie w pracach domowych.

Nie mogąc zasnąć, Alan korzysta z rady Charliego i idzie pobiegać po plaży. Po tym, jak jego nocny jogging kończy się w nieprzyjemny sposób, Alan zasięga porady psychiatry, aby ustalić źródło jego bezsenności.

Charlie wścieka się na Alana, ponieważ ten zawsze pożycza od niego pieniądze i obiecuje, że następnym razem to on zapłaci za posiłek. Kiedy Alan zostawia brata z kolejnym nieopłaconym rachunkiem, Charlie postanawia dać mu nauczkę.

Charlie musi wybrać między swoją dziewczyną Lydią i Bertą, z których każda zabiega o jego wsparcie i uważa, że to ta druga przekroczyła granicę.

Charlie zamierza spędzić wigilię jedynie w towarzystwie niedawno poznanej kobiety. Jednak jego dom nawiedzają coraz to nowi goście i starszy z braci Harperów wbrew własnej woli zostaje gospodarzem przyjęcia wigilijnego.

Kiedy Berta odkrywa, że Alan potajemnie spotyka się z jej córką Naomi, ten spodziewa się kłopotów. Jednak reakcja gosposi Charliego jest zaskakująca... i dużo gorsza od tego, co przewidywał Alan.

Jake mówi Charliemu i Alanowi, że często słyszy Judith i jej narzeczonego Herba podczas seksu i chyba wie, dlaczego jego mama ciągle instruuje Herba w łóżku.

Po wizycie Danielle, nowej, seksownej sąsiadki obu braci, Charlie dochodzi do wniosku, że jest to idealna partia dla Alana i próbuje ich ze sobą zeswatać.

Kiedy Rose ogłasza, że przeprowadza się na stałe do Londynu, Charlie początkowo nie chce jej słuchać. Jednak ostatecznie uświadamia sobie, że musi stawić czoła swoim uczuciom.

Charlie spotyka się z młodą, seksowną dziewczyną, która nakłania go do wizyty w nowym, modnym klubie. Jednak kiedy bracia zjawiają się na miejscu, okazuje się, że pozostali imprezowicze mają ich za zramolałych staruszków.

Po tym, jak Alan i Charlie mówią Evelyn, że nikt nie będzie opłakiwał jej po śmierci, zgorzkniała matka na kilka tygodni zrywa kontakt ze swoimi synami.

Kiedy Alan przyłapuje Jake’a na oglądaniu plakatów z seksownymi kobietami, uświadamia sobie, że jego syn jest już niemal dorosły. Dlatego podejmuje ostatnią próbę nawiązania bliższej więzi z Jake’em.

Zbliża się ślub Judith i Herba i Charlie jest w coraz bliższych stosunkach z siostrą pana młodego, Myrą. Jednak flirt Charliego z Myrą nie zyskuje aprobaty Judith, która nakazuje Alanowi, by zmusił brata do przerwania tego romansu.

Podczas gdy Alan przygotowuje Jake’a do ślubu Judith, Charlie romansuje z siostrą Herba, Myrą. Charlie wyznaje Myrze, że bardzo ją lubi, a ta sprawia mu miłą niespodziankę.

Kiedy Gre, samotny ojciec z grupy wsparcia Alana, który spędza z nim podejrzanie wiele czasu, wyjawia mu, że jest gejem, Charlie podejrzewa, że jego brat wpadł Gregowi w oko.

Charlie traci dziewczynę na rzecz młodego, przystojnego rzemieślnika Fernando, który remontuje taras w jego domu.

Kiedy nowy chłopak Evelyn, Teddy, zabiera Charliego i Alana prywatnym odrzutowcem do Vegas, bracia muszą poradzić sobie z „kompleksem tatusia”.