Jake rozpoczyna naukę w szkole średniej, zaś Alan i Charlie starają się go przygotować radzić sobie w nowych sytuacjach.

Po wieczorze spędzonym w towarzystwie Evelyn, Charlie dziwnie się zachowuje. Tymczasem Alan umawia się na randkę z niejaką Sharon, która w dziwny sposób odreagowuje seks z Alanem.

Charlie ma dość spotykania się z bezbarwnymi, młodymi kobietami i przystaje na propozycję Alana, który chce przedstawić go Lindzie, sędzi sądu miejskiego.

W setnym odcinku serii Charlie jest coraz bliżej skonsumowania związku z Lindą, ale wydaje mu się, że na każdym kroku widzi Rose.

Charlie szuka kreatywnych sposobów na rozrywkę dla czteroletniego syna swojej dziewczyny, Lindy. Tymczasem Alan zostaje ludzkim królikiem doświadczalnym.

Po kłótni Charliego z Alanem na temat jego pozycji w domu, młodszy z braci wyprowadza się z Jake’em do Evelyn.

Charlie odnosi sukces jako gwiazda piosenki dziecięcej, co wpędza Alana w depresję.

Po zaręczynach Evelyn i Teddy’ego, Charlie nie może oprzeć się urokowi Courtney, córki Teddy'ego, która wkrótce zostanie jego przybraną siostrą.

Próbując pocieszyć Jake’a, którego rzuciła dziewczyna, Alan odkrywa, że Charlie odbił mu jego licealną miłość. Teraz postanawia się zemścić.

Widząc, że Alan nie jest w pełni szczęśliwy w swoim związku, Charlie uczy młodszego brata trudnej sztuki zrywania z kobietami.

Kiedy Charliego zmaga choroba, jego sympatyczna stalkerka Rose, która właśnie wróciła z Anglii, otacza swojego ukochanego czułą acz nieco nietypową opieką.

Alan spotyka się z jedną z przyjaciółek swojej byłej żony, która zdradza mu sekret z życia seksualnego Judith.

Charlie idzie z Jake’em na podwójną randkę i załatwia dla Alana prostytutkę.

Alan martwi się, że miłosne podboje Charliego wymknęły mu się spod kontroli.

Alan szykuje przyjęcie weselne dla Evelyn i Teddy'ego, natomiast Charlie nie daje spokoju swojej przyszłej przybranej siostrze i przebiegłej córce Teddy’ego.

Zespół techników CSI bada tajemniczą śmierć w domu Charliego.

Charliego niezwykle pociąga niejaka Angie, dojrzała kobieta i autorka poradników. Tymczasem Alan i Jake kłócą się o wypracowanie szkolne nastolatka.

Charlie spotyka się obecnie z dojrzałą kobietą, która przedstawia go swojej dorosłej córce. Charlie uświadamia sobie, że znał ją już wcześniej.