Quando Henry e George resolvem fazer uma reunião fraterna, Dennis logo convence seus amiguinhos a criarem sua própria fraternidade, sem perceber que dois dos integrantes eram ladrões mais do que atrapalhados.

Por causa de uma dor de garganta, Dennis acaba no hospital. Por lá, ouve terríveis histórias contadas por seus coleguinhas. Porém, quando descobre que o senhor Wilson está no quarto ao lado, logo esquece seus medos e faz de tudo para cuidar do seu velho amigo.

Dennis acha que já é grande o suficiente para não ter uma babá e que é hora de ele e Juca se tornarem homens! Em contrapartida, o senhor Wilson está querendo tornar sua aparência mais jovem e todos saem para explorar a floresta que fica mais "perigosa" com a presença do nosso homenzinho.

Dennis lidera um movimento para combater o valentão da vizinhança, depois que um ladrão tenta roubar a carteira do senhor Wilson. A confusão está armada e Dennis aprende uma importante lição sobre encrenqueiros e parte para encará-los frente a frente

Dennis aprende que ser responsável por um animal é difícil.

Sr. Wilson tenta vender sua casa e Dennis prova o ditado: "Compradores, cuidado."

Dennis altera planta e faz seu próprio projeto.

Dennis perde sua sorte quando quebra um espelho.

Dennis deixa todos malucos ao visitar a Base Naval.

Dennis tenta ajudar sua mãe por um dia, mas acaba se metendo em confusões. / Henry decide tirar um dia de folga para passar tempo com Dennis.

Ir acampar com Dennis provoca um novo tipo de febre no Sr. Wilson.

Dennis vai para a classe dos gênios na escola.