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L'équipe de Michael Flaherty doit faire face à une grève des éboueurs, qui paralyse toute la ville de New York. En outre, le maire a commis une gaffe en insultant par inadvertance les gays, tandis qu'Ashley se pose des questions sur sa relation avec Mike.

Mike vient d'être désigné par le Manhattan Magazine comme "L"homme le plus sexy de New York".Dans le même temps, toute l'équipe va devoir s'occuper de la femme du maire, au cours d'un dîner important...

Michael et le Maire, toujours accaparés par la grève des éboueurs, confient le bureau à Stuart, au grand dam des autres membres de l'équipe. Mike et Ashley, qui viennent d'emménager dans un nouvel appartement, ont bien du mal à se voir...

Michael permet à une équipe de télévision de tourner un reportage sur lui, mais certains commentaires piquent Ashley au vif. Carter, lui, tente d'obtenir l'approbation du Maire sur un projet controversé, en mettant Mike hors-circuit...

Ashley et Michael tentent d'esquiver leurs nouveaux voisins, envahissants. Nikki organise une sorte de concours, afin de prouver qu'aucun des hommes de l'équipe ne pourrait remplir le rôle de père convenablement...

Quand le candidat pour l'administration des écoles municipales, soutenu par le Maire, se révèle des plus gênants, James presse Mike de s'en débarrasser au plus vite. Pendant ce temps, Ashley aspire à une carrière à la télé dans une émission de débat...

Carter et Nikki organisent un faux mariage pour forcer le Maire à réfléchir sur le mariage entre personnes du même sexe. Pendant ce temps, Paul est littéralement transformé, ayant gagné en confiance et en charme, depuis qu'il a été blessé à l'oeil. De son côté, Ashley voudrait cette fois quitter la télé pour revenir à la presse écrite...

Mike demande une faveur à un promoteur immobilier mais le prix à payer semble décidément hors de proportion. Pendant ce temps, Paul a bien du mal à louer la chute du taux de criminalité de la ville quand lui-même est de nouveau victime d'un cambriolage. Et Mike et Ashley se disputent sur l'émission à regarder quand ils sont au lit...

Un homme de ménage d'une école devient "Maire d'un jour" quand il gagne un concours théoriquement réservé aux enfants. De son côté, le Maire voudrait faire changer son image publique...

L'équipe du Maire affronte celle du Conseil Municipal lors d'un traditionnel concours pour Thanksgiving. L'enjeu est considérable puisque les perdants devront pousser la chansonnette devant les journalistes. De son côté, James a du mal à rompre avec une petite amie fraîchement débarquée du Wisconsin...

Mike tente d'apaiser le préfet de police en honorant un chien-policier récemment décédé. Mais les choses se compliquent quand au cours des funérailles, Paul et Carter égarent les restes de l'animal...

En remplaçant le Maire lors d'un talk-show télévisé, Mike essuie les questions de Ashley. Pendant ce temps, Paul joue au Père Noël tout en essayant d'éviter un rhume qui court dans le bureau. De leurs côtés, James, Nikki et Karen, pris dans un triangle amoureux infernal, demandent conseil à Carter...

Toute l'équipe tente, tant bien que mal, de remonter le moral de Mike qui vient de rompre avec Ashley. Enfin, jusqu'à ce qu'il ait vraiment besoin de se confier et interrompt Nikki en plein rendez-vous galant avec l'homme de ses rêves. Et Paul s'est donné comme résolution de devenir moins crédule...

Toutes les employées de la Mairie rêvent d'avoir un rendez-vous galant avec Mike. Mais celui-ci encore trop affecté par sa récente rupture, ne se sent pas prêt pour une nouvelle relation et se focalise sur le travail au grand désespoir de ses camarades de travail qui n'apprécient pas de faire des heures supplémentaires. Pour y remédier, ils vont inciter Mike à sortir avec la nouvelle assistante du procureur, Danielle Brinkman. Pendant ce temps, Paul rencontre le président de son fan-club, Claudia, qui a organisé le premier meeting du groupe. Et Carter et Stuart se retrouvent dans une situation bizarre après avoir bu un verre ensemble...

Mike a du mal à supporter le nouveau chef du personnel, Gabby Sanchez, complètement insensible à son charme ravageur. Pendant ce temps, Paul envisage d'aller plus loin avec Claudia...

C'est la Saint-Valentin et Spence, un ex de Carter, veut le revoir. De son côté, Mike a un horrible rendez-vous avec une magnifique copine de Nikki, et la soirée romantique de Paul avec Claudia restera à jamais gravée dans sa mémoire, mais pas pour les raisons qu'il espérait...

Pour le 50ème anniversaire du Maire, Paul est déterminé à avoir son vieil ami, George Stephanopoulos à la réception. Mike, lui, se charge d'autres célébrités telles que David Letterman. Mais au cours des préparatifs, le Maire est soupçonné d'avoir une liaison avec un membre de son personnel...

Lorsqu'une tempête de neige s'abat sur Manhattan, cela entraîne toute une série de réactions en chaîne au sein de la mairie. Mike tente de passer une soirée avec son béguin de jeunesse ; Carter et Stuart sont coincés dans la salle des chaudières ; Paul offense le maire par inadvertance et un nudiste vient se promener dans les locaux municipaux...

Mike découvre que sa nouvelle petite amie, Gayley, rembourse ses frais universitaires en travaillant comme strip-teaseuse la nuit ! Pendant ce temps, Claudia surprend Paul. Et Nikki joue avec Stuart...

C'est une catastrophe lorsque le nouvel interprète en langage de signes offense la communauté des malentendants. Chargé d'apaiser la tempête, Mike doit traiter avec Sarah Edelman. De son côté, Paul s'inquiète que Claudia ne veuille s'installer pour de bon...

Sur le plan personnel, Mike est confronté à son ex-petite amie, Carol, qui insiste pour porter son enfant. Au bureau, il joue les médiateurs quand, une fois de plus, le maire fait une énorme boulette en séparant un célèbre groupe de rock qui était sur le point de se reformer...

Quand le maire a une érection impromptue au cours d'une conférence de presse, Mike doit trouver une excuse pour expliquer les réticences apparentes du maire devant la défense des droits de la femme. De son côté, Nikki se demande si son nouveau petit ami, George, est un écrivain qui se cherche ou un raté dénué de tout talent...

Le maire se sépare de sa femme et s'installe avec Mike au grand désespoir de celui-ci. Pendant ce temps, le designer Isaac Mizrahi aide l'équipe du maire à organiser un défilé de mode de bienfaisance et donne la chance de sa vie à Nikki...

Tout de suite après avoir reçu les papiers de son divorce, le Maire part faire une virée en ville avec Paul, tandis que Mike tente en vain de les retrouver avant que toute la ville ne soit au courant. De son côté, Stuart devient le plus gentil des hommes pour sa nouvelle petite amie, et Paul a des arrières-pensées sur sa liaison avec Claudia...

Comme la presse est persuadée que Paul fait une dépression, Michael pense détenir la solution en demandant à un psychanalyste de prouver que Paul est sain d'esprit...

Lorsque Laurie, la nouvelle conquête de Mike, devient amie avec Nikki, Mike doit se battre bec et ongle avec sa collègue de bureau pour passer un peu de temps avec Laurie...

Après que Mike et Laurie ait couché ensemble, Mike est choqué de se rendre compte que, pour une fois, c'est lui qui cherche l'engagement...

Alors que Michael tente désespérément de rester copain avec Laurie, le maire tombe amoureux d'une jeune femme qui a des vues sur Mike...

Alors qu'il encourage l'initiative sportive du maire en courant à ses côtés, Carter est arrêté par la police qui le prend pour un agresseur. Carter est bien décidé à dévoiler l'incident au grand jour...

Alors qu'il fait la promotion de son livre autobiographique, le maire réalise qu'il est moins connu qu'un D.J. Au grand dam de Mike, le maire accepte de participer à une fausse élection avec le fameux D.J. afin de gagner le cur des New Yorkais..

La promesse qu'il avait faite à un ancien béguin d'université de se retrouver sur le toit de l'Empire State Building le jour de ses 30 ans s'ils étaient encore célibataires va tourner au cauchemar pour Mike...

Mike a rencontré Lisa, une jeune femme qui travaille pour une série télévisée. Il fait l'étrange expérience de voir les événements de son aventure repris dans les épisodes...

La mère de Mike est venue lui rendre visite pour une semaine. Il en profite pour l'inviter au restaurant avec le maire...

Afin d'éviter un nouveau scandale, Mike doit choisir entre protéger la réputation de sa mère Macy ou celle du maire de la ville de New York...

Meg, la fille du maire, crée un esclandre en intervenant lors d'un défilé de hansom carriage pour défendre les droits des animaux...

Le maire a gaffé : il a détruit les rêves de tous les enfants de New York en disant que le père Noël n'existe pas. Mike fait son possible pour convaincre un petit garçon qu'il faut croire au père Noël...

La fête du Nouvel An célébrée chez le maire dégénère. Et le lendemain, quelques employés de la mairie se sentent plutôt gênés, notamment Mike et Nikki, mais aussi Stuart et James...

Mike n'est plus le même depuis que son médecin lui a annoncé qu'il avait peut-être un cancer de la prostate...

Mike tente de persuader le maire de ne pas se rendre dans un club où les femmes sont interdites. Mais, il se retrouve lui-même au club à passer une soirée d'enfer...

La grand-mère de Stacy accuse Mike de vouloir pousser sa petite-fille à quitter le foyer familial. Mike voit le mauvais sort s'acharner sur lui...

Alors que la Saint-Valentin approche, Mike est heureux que son ex, Laurie, revienne dans sa vie. Et lorsque celle-ci découvre la bague de fiançailles que Paul destinait à Claudia, elle est certaine que Mike va la demander en mariage...

Alors que Mike hésite sur la date de son mariage, ses collègues imaginent les surprises qu'ils pourraient lui faire...

Pour soutenir la campagne anti-drogue du maire, Mike propose à l'équipe de faire un test médical...

Après la visite du pape à la mairie de New York, le maire veut absolument avoir le même charisme sur les citoyens. Entretemps, Mike est confronté à la religion et Carter veut que Nikki rencontre son meilleur ami...

Comme le veut la tradition, une fête d'enterrement de vie de jeune fille et de garçon est préparée pour Claudia et Paul...

Mike n'arrive pas à rompre avec sa nouvelle amie, une magicienne qui l'a ensorcelé. Quant à Carter et Stuart, ils ont décidé de se rendre dans une boîte de nuit...

Carter a besoin de trouver un locataire et Mike est bien décidé à exterminer le rat qui se promène dans la mairie...

Mike promet de s'occuper du mariage de Paul et Claudia. Mais le jour J, il se rend compte que l'église est occupée par des funérailles...

Mike usurpe involontairement la place d'un inconnu qui sauve la vie d'un bébé. Devenu héros local, il a des remords et cherche à rétablir la vérité. Le vieux chien que Carter a récupéré lui conseille de tout confesser.

Michael a une aventure avec un superbe mannequin, Heidi Klum. Un privilège qui le met malheureusement à la merci de la presse à scandale.

Michael est frustré de devoir taire sa liaison avec le top model Heidi Klum, au moment même où leur aventure commence à prendre des allures de véritable romance. Pendant ce temps-là, le nouveau ventilateur super puissant de Paul fait des dégâts en dispersant les cendres de tante Sarah, vache sacrée ayant appartenu à la famille de James.

Mike est entrainé dans une partie de chasse, où il tire accidentellement sur un jeune faon.

Mike envisage d'adopter un bébé abandonné à une conférence de presse, ce qui ne fait qu'attiser la passion de Nikki pour celui-ci. Le maire, quant à lui, envisage de prendre rendez-vous chez un psychiatre.

Le maire et son adjoint se font prendre en otage par une jeune fille armée. Après une nuit de détention, ils sont libérés mais totalement dépouillés.

Mike, qui découvre que son ami d'enfance, Nate Scott, a plus de choses en commun avec Carter qu'il n'y paraît, est sous le choc. Pendant ce temps là, Paul enseigne à Stacy l'art de la radinerie.

Lorsque Mike surprend Nikki à parler d'un certain Arthur, petit ami fictif de la jeune femme, il ne peut s'empêcher de lui tendre un piège en l'invitant à dîner le soir-même en compagnie de sa nouvelle conquête.

Jeff Gordon et Jayson Williams, stars du Nascar et des New Jersey Nets, font des promesses à un enfant malade et le maire se sent obligé de surenchérir. Par maladresse, il lui fait don d'un de ses reins. Mais c'est Mike qui est compatible avec Derek Evans.

Mike organise le Thanksgiving télévisé du maire. Sont conviés sa famille, ses amis et collègues dont les moindres faits et gestes sont retransmis dans toute la ville.

Toute l'équipe du maire est en effervescence : il faut préparer le bal costumé de la Mairie de New-York. Afin d'obtenir le vote de Pete, le conseiller municipal, Mike le présente à Stacy.

Le Ghana offre un singe au zoo de Central Park à New York. Pourtant réputé pour être particulièrement intelligent, l'animal exaspère Mike qui décide de le provoquer pour prouver que sa réputation est fausse. Mais il le laisse bientôt s'échapper dans les couloirs de la mairie

Alors que la relation entre Nikki et Arthur semble sur le point de franchir un nouveau tournant, Mike se met en travers de leur route, allant jusqu'à provoquer involontairement une grève de chauffeurs de taxis.

Lorsque les nouvelles toilettes publiques ultramodernes de la ville s'avèrent inaccessibles aux personnes souffrant d'une surcharge pondérale, Mike accepte de se mettre à leur place et de revêtir pour la journée un costume d'obèse. Plus tard, lors d'une vente de charité qui est loin de connaitre le succès attendu par le maire, Mike fera l'expérience douloureuse de la discrimination : défilant au milieu des enchérisseurs, personne ne voudra miser sur lui.

Le maire s'inquiète pour sa sécurité, lorsqu'il ira inaugurer un quai.

Nikki est arrêtée pour prostitution lors d'une sortie avec Mike

James tombe amoureux de Marie, la tante de Stacy. Celui-ci voit là l'occasion de réaliser son fantasme : sortir avec une femme plus âgée. Alors que la passion se déchaine à l'intérieur du bureau, Mike et Nikki décident de tenir leur liaison secrète.

Mike convainc le maire de nommer Owen Joyce son mentor politique, à la tête du projet des festivités du millénaire de la ville. Mais lorsque Owen affirme qu'il est le Messie, Mike se rend compte que son héros n'a peut-être pas tout à fait le profil requis pour le poste.

Invité à l'émission «Politically Incorrect», le maire révèle, à la plus grande surprise de Mike, un secret politique à l'animateur Bill Maher et aux autres personnes présentes sur le plateau. Pendant ce temps-là, Carter sort avec un boxeur qui ne veut pas dévoiler son homosexualité, et Stacy fait de Paul un véritable mordu des sandwiches à la viande.

Forcé de travailler sur l'Oscar du Dimanche, l'équipe se remémore les meilleurs films.

Apprenant qu'il est stérile, Paul demande à Mike de donner son sperme pour aider Claudia à devenir maman. Mike accepte, au plus grand désarroi de Nikki, mais sa nuit avec Claudia lui réserve bien des surprises.

Carter a pris une grande décision : il va rompre avec Bennett. Mais sa jalousie lui joue pourtant des tours, surtout quand Bennett offre à Stuart une place pour un grand match de boxe.

Un article consacré à Mike en première page du New York Times donne en fait la vedette à Carter, ce qui n'est pas sans créer une certaine tension entre eux. Angoissé à l'idée de devoir garder le secret sur la liaison entre Mike et Nikki, James est victime d'une éruption cutanée virulente.

Mike tente d'inculquer à James des rudiments de responsabilité financière. Mais quand James choisit d'investir dans des valeurs Internet, Mike ne joue pas le jeu. Le cours de l'action se met à flamber.

Heidi Klum est engagée par le maire pour l'aider à promouvoir sa nouvelle campagne de protection des droits des animaux. Mais la présence de Mike à ses côtés réveille en elle un désir bestial.

Heidi Klum est bien décidée à mettre fin à l'idylle de Mike et de Nikki, laquelle, à la suite d'un malentendu, est convaincue que Mike est prêt à la plaquer.

Décidément, tout se ligue contre Mike : non seulement il doit justifier la présence d'Heidi dans son appartement, mais il se voit également contraint de recruter quelqu'un pour organiser la campagne du Maire aux élections sénatoriales.

Paul est inquiet depuis qu'il a entendu que Caitlin désire s'installer à son bureau. Finalement, cette dernière investit le bureau de Mike. Mais celui-ci a d'autres problèmes : Nikki a décidé de rompre.

Depuis que le maire a commencé sa campagne nationale, Caitlin a renforcé la sécurité et a mené une enquête sur le passé de tous les membres du personnel. Mike lui demande alors de consulter les dossiers personnels de Caitlin. Mais celle-ci refuse. Mike, Carter et Stuart décident donc de forcer la porte de son bureau.

Mike tente une nouvelle fois de reconquérir Nikki, sans succès. Afin de prouver son intérêt pour le système éducatif, le maire accepte de passer un examen (équivalent du BEPC).

Caitlin accorde une interview à un magazine gay mais ses propos sur Mike et le maire sont déformés. De son côté, Paul se voit refusé l'entrée aux toilettes de la mairie après une dispute.

Mike et Caitlin se voient dans l'obligation de coopérer pour convaincre le maire de participer à la campagne sénatoriale. Carter vit le parfait amour avec un noir millionnaire.

Mike jette son dévolu sur Lindsay Shaw, donatrice politique pour aider la campagne sénatoriale du maire, qui est en faillite. Pourtant, sa hâte involontaire va avoir un effet contraire : Lindsay renonce à aider et se présente contre le maire.

Paul participe au jeu Qui veut devenir millionnaire ? Il gagnera le million. Pendant ce temps, Mike et Caitlin décident de fixer des règles pour gérer tour à tour les semaines du maire, qui s'est retrouvé au fond d'un puits.

Toute l'équipe du maire se retrouve à la campagne pour fêter Thanksgiving avec le Sénateur. Ce dernier est persuadé que Mike et Caitlin forment un couple parfait.

Après que le maire a exprimé ses doutes au sujet de ses aptitudes, Mike tente de lui prouver qu'il a tort en traitant avec une association de portiers. Grâce à ses gains de jeu, Paul ouvre un restaurant à thème politique.

Quand Mike accuse Caitlin d'être «Miss parfaite», elle accepte de monter dans le cabriolet du maire pour une petite promenade romantique. James engage Deirdre comme nouvelle assistante de Mike, mais il a peur d'être obligé de la licencier sur ordre de ce dernier.

Mike invite Caitlin à sa soirée de Noël. Lorsqu'elle accepte, il pense qu'une relation intime pourrait s'offrir à lui, aussi annule-t-il la soirée pour rester seul avec elle. Mais lorsqu'elle arrive à la soirée avec son propre cavalier, Mike doit se dépêcher de trouver des invités pour remplir la maison.

Mike se sent attiré par la sœur de Caitlin. Mais elle a un défaut : elle n'est pas Caitlin. Le maire demande à Mike de lui trouver une accompagnatrice pour assister à une conférence.

Une machine à sous est livrée à la mairie sur ordre du maire, qui a décidé de favoriser le jeu. Mike cherche à redorer son image de personne aimant les enfants. James souffre d'une rage de dent, et en pince pour Muriel, la nouvelle préposée au courrier.

Mike engage un réalisateur pour filmer la campagne publicitaire du maire. Ce dernier se trouve être l'ex-mari de Caitlin. Le tournage tourne à la catastrophe et Mike décide de le virer.

Pour étouffer un mouvement de mécontentement à la fédération du troisième âge, Mike décide de convaincre la première femme new-yorkaise ayant voté de se prononcer pour le maire.

Carter est amoureux d'Alex mais Mike ne l'apprécie guerre. Il le trouve trop prétentieux, trop sûr de lui. Caitlin lui conseille de faire un effort, d'apprendre à mieux le connaitre.

Un disque de rap est sorti, contenant des extraits d'un discours du maire. Paul se demande si, avant Claudia, il n'aurait pas eu une nuit d'amour avec Deirdre. James prend part à un concours d'élevage de cochons.

Le maire réagit étrangement à l'annonce de la mort de son père. La boule magique de Paul devient une véritable diseuse de bonne aventure à toute l'équipe, au grand regret de Carter. James pense avoir une relation avec Caitlin.

Le président doit rencontrer le maire de New-York. Caitlin, qui espérait le voir, est désappointée lorsque le maire préfère que Mike soit en sa compagnie durant cette rencontre. Dépitée, elle termine dans un bar en compagnie de Stuart.

Quand Mike est prêt à partir avec le maire en tournée électorale, Caitlin lui annonce son mariage avec son petit-ami, ce qui rend Mike furieux.

Caitlin et Mike partent en déplacement afin d'assister à une conférence à San Francisco.

Caitlin et Trevor sont sur le point de convoler dans la ville lumière. Mike décide de les suivre pour déclarer sa flamme à Caitlin. Au bureau, James voit rouge quand il apprend que le maire reçoit une décoration de guerre imméritée. De son côté, Stuart tente de convaincre Nikki de poser en maillot de bain pour le calendrier d'une œuvre de charité.

Mike parie à Cailtin qu'il peut passer une semaine sans rapports. Cailtin ne va donc pas se laisser faire.

Lorsque la presse découvre que le maire est lié à la mafia, Mike décide de se sacrifier pour sauver le reste du groupe.

Il est temps pour Michael de démissionner de son poste à la mairie avant qu'il ne devienne écologiste.

Alors que Charlie met le paquet pour séduire Caitlin, Michael Flaherty apparait pour la plus grande joie de tout l'équipe.

Un scandale éclate lorsque le maire abat un arbre en face de Gracie Mansion, afin d'attirer l'attention de sa bien-aimée. Charlie et Caitlin sont toujours en train de déterminer si ou non leur histoire rime à quelque chose. Mike annonce son retour dans l'équipe ainsi que sa rupture avec sa fiancée

Mike prend la place de Charlie, mais ce dernier le convainc d'essayer de reprendre le dialogue avec Alison

La relation que le maire entretient avec Claire commence à affecter ses chances de ré-élection. Il est contraint de trouver un lieu plus discret pour la voir : l'appartement de Charlie par exemple. Caitlin assiste à la toilette d'un bébé et est submergée par le désir de devenir maman. Cependant, les responsabilités que cela engendrent lui font peur. Carter lui propose une expérience maternelle unique : s'occuper de son chien Rags pendant toute une journée.

La campagne de ré-élection du maire est mise à mal lorsque son opposant, Julian Wheeler, a recours à de la politique de bas étage. Afin de contrattaquer, Charlie et Caitlin le suivent et prennent des photos très risquées de lui et de sa maitresse.

Winston engage une conseillère pour sa campagne électorale mais cette dernière s'avère être également médium. Alors que Stuart est de plus en plus impliqué dans sa relation avec Michelle, la jeune femme tente de savoir si elle est déjà enceinte à la suite de l'insémination artificielle.

Charlie reprend sa relation avec Jennifer, la chef de campagne de l'opposition. Le maire lui demande d'y mettre fin, mais Charlie ne peut s'y résoudre. Un jour, le maire rend une visite surprise à Charlie et lui fait une importante confidence. Or, ignorant que Jennifer est cachée, celle-ci entend tout.

Charlie et Jennifer fêtent leur premier mois de relation, quand Jennifer révèle que sa précédente histoire amoureuse était avec une femme. Charlie trouve cela assez excitant, jusqu'à ce qu'il suspecte un flirt entre Jennifer et Caitlin. Quand il les aperçoit en train de s'embrasser sur la bouche, son sang ne fait qu'un tour. Il devient fou de jalousie.

La mère de Caitlin, Jane, lui rend visite. Caitlin lui annonce qu'elle a un petit ami, et s'empresse d'enrôler Charlie.

L'opposant au maire se voit contraint de se retirer pour les élections à la suite d'une crise cardiaque. Mais c'est son épouse qui décide de prendre sa place et qui devient rapidement populaire dans les sondages.

Charlie met en péril sa relation avec Jennifer lorsqu'il se rend compte qu'il tient beaucoup plus à son équipe qu'à elle. Pendant ce temps le maire fait sa demande en mariage à Claire mais cette dernière refuse.

Stuart se rend compte qu'il est amoureux de Michelle. Quant à Charlie, il doit trouver la personne de son équipe qui mérite le plus un nouveau bureau.

Caitlin trouve l'amour auprès de Tom, un homme plus âgé dont la fille sort avec Charlie. Pendant ce temps, le Maire est déprimé par l'anniversaire de la mort de sa mère mais Carter le présente à Christine. Cependant, lorsque Carter révèle au Maire que Christine est la receveuse du cœur de sa mère, leur relation change.

Caitlin fait une surprise à Charlie en invitant son père, Ray, pour son anniversaire. Mais personne ne sait que Ray est en réalité un escroc qui a abandonné Charlie alors qu'il était encore enfant. Pendant ce temps, Paul essaye de réconforter Carter depuis que Rags, son chien, est mort.

La nièce du maire, Stéphanie, vient lui rendre visite au bureau. Directement, le courant passe bien entre Charlie et Stéphanie jusqu'à ce qu'il découvre qui elle est. Un peu plus tard, Charlie et Caitlin sont retrouvés dans une position compromettante dans la chambre du Maire en tentant de couvrir Stéphanie.

Carter est appelé pour une réunion imprévue, il laisse à Charlie le soin de s'occuper de Spencer, un jeune garçon de 16 ans. Mais comme Charlie a déjà un rendez-vous de prévu, il ne voit pas d'autre solution que d'emmener Spencer avec lui. Pendant ce temps, le maire est torturé par un sentiment de culpabilité qui provoque chez lui des insomnies.

Charlie a du mal à tenir la distance avec Tracy, sa nouvelle petite amie de 23 ans. En effet, elle sort tous les soirs et Charlie fatigue. Caitlin et Paul les rejoignent en boite de nuit, mais ils sont tous arrêtés par la police quand un ami de Tracey se fait contrôler en possession de Marijuana.

Caitlin se remémore une fête de lycée. À l'époque, elle connaissait Charlie et elle se rappelle qu'il fut la raison pour laquelle elle a perdu ce qui aurait pu être la meilleure relation de sa vie. Caitlin se rend compte que Tom n'est peut-être pas le bon et elle finit par embrasser Charlie. Pendant ce temps, lors d'une soirée de charité, Paul essaye de séduire une femme dont l'amie a des vues sur Carter qui est gay.

Caitlin est chamboulée par le baiser qu'elle a échangé avec Charlie. Elle cherche conseil auprès d'un psy. Par ailleurs, le maire décide d'offrir au personnel de la mairie un téléphone palm, ce qui permet à Charlie d'avoir accès aux conversations privées entre Caitlin et son psy.

Caitlin met un terme à sa relation avec Tom et fait savoir à Charlie qu'elle serait intéressée par un rendez-vous avec lui. Lorsqu'ils sortent ensemble, les choses paraissent bizarres jusqu'à ce qu'ils finissent à deux dans le même lit. Pendant ce temps, le maire engage Pete afin de remplacer Stuart pendant son absence. Mais Paul et Carter le considèrent comme une menace.

Charlie et Caitlin essayent tant bien que mal de se sentir en sécurité dans leur vie de couple. Alors que Charlie minimise l'importance d'une rencontre avec l'une de ses ex, Caitlin accompagne pour un dîner d'affaire l'un des 10 plus beaux hommes de New York afin de rendre Charlie jaloux.

Charlie et Caitlin se font surprendre par une caméra de surveillance alors qu'ils font l'amour dans le bureau du maire. La candidature d'adoption de Carter est enfin retenue. Il est papa, mais déchante lorsqu'il s'aperçoit que Paul est plus à l'aise que lui avec le bébé.