Alors que Charlie met le paquet pour séduire Caitlin, Michael Flaherty apparait pour la plus grande joie de tout l'équipe.

Un scandale éclate lorsque le maire abat un arbre en face de Gracie Mansion, afin d'attirer l'attention de sa bien-aimée. Charlie et Caitlin sont toujours en train de déterminer si ou non leur histoire rime à quelque chose. Mike annonce son retour dans l'équipe ainsi que sa rupture avec sa fiancée

Mike prend la place de Charlie, mais ce dernier le convainc d'essayer de reprendre le dialogue avec Alison

La relation que le maire entretient avec Claire commence à affecter ses chances de ré-élection. Il est contraint de trouver un lieu plus discret pour la voir : l'appartement de Charlie par exemple. Caitlin assiste à la toilette d'un bébé et est submergée par le désir de devenir maman. Cependant, les responsabilités que cela engendrent lui font peur. Carter lui propose une expérience maternelle unique : s'occuper de son chien Rags pendant toute une journée.

La campagne de ré-élection du maire est mise à mal lorsque son opposant, Julian Wheeler, a recours à de la politique de bas étage. Afin de contrattaquer, Charlie et Caitlin le suivent et prennent des photos très risquées de lui et de sa maitresse.

Winston engage une conseillère pour sa campagne électorale mais cette dernière s'avère être également médium. Alors que Stuart est de plus en plus impliqué dans sa relation avec Michelle, la jeune femme tente de savoir si elle est déjà enceinte à la suite de l'insémination artificielle.

Charlie reprend sa relation avec Jennifer, la chef de campagne de l'opposition. Le maire lui demande d'y mettre fin, mais Charlie ne peut s'y résoudre. Un jour, le maire rend une visite surprise à Charlie et lui fait une importante confidence. Or, ignorant que Jennifer est cachée, celle-ci entend tout.

Charlie et Jennifer fêtent leur premier mois de relation, quand Jennifer révèle que sa précédente histoire amoureuse était avec une femme. Charlie trouve cela assez excitant, jusqu'à ce qu'il suspecte un flirt entre Jennifer et Caitlin. Quand il les aperçoit en train de s'embrasser sur la bouche, son sang ne fait qu'un tour. Il devient fou de jalousie.

La mère de Caitlin, Jane, lui rend visite. Caitlin lui annonce qu'elle a un petit ami, et s'empresse d'enrôler Charlie.

L'opposant au maire se voit contraint de se retirer pour les élections à la suite d'une crise cardiaque. Mais c'est son épouse qui décide de prendre sa place et qui devient rapidement populaire dans les sondages.

Charlie met en péril sa relation avec Jennifer lorsqu'il se rend compte qu'il tient beaucoup plus à son équipe qu'à elle. Pendant ce temps le maire fait sa demande en mariage à Claire mais cette dernière refuse.

Stuart se rend compte qu'il est amoureux de Michelle. Quant à Charlie, il doit trouver la personne de son équipe qui mérite le plus un nouveau bureau.

Caitlin fait une surprise à Charlie en invitant son père, Ray, pour son anniversaire. Mais personne ne sait que Ray est en réalité un escroc qui a abandonné Charlie alors qu'il était encore enfant. Pendant ce temps, Paul essaye de réconforter Carter depuis que Rags, son chien, est mort.

La nièce du maire, Stéphanie, vient lui rendre visite au bureau. Directement, le courant passe bien entre Charlie et Stéphanie jusqu'à ce qu'il découvre qui elle est. Un peu plus tard, Charlie et Caitlin sont retrouvés dans une position compromettante dans la chambre du Maire en tentant de couvrir Stéphanie.

Carter est appelé pour une réunion imprévue, il laisse à Charlie le soin de s'occuper de Spencer, un jeune garçon de 16 ans. Mais comme Charlie a déjà un rendez-vous de prévu, il ne voit pas d'autre solution que d'emmener Spencer avec lui. Pendant ce temps, le maire est torturé par un sentiment de culpabilité qui provoque chez lui des insomnies.

Charlie a du mal à tenir la distance avec Tracy, sa nouvelle petite amie de 23 ans. En effet, elle sort tous les soirs et Charlie fatigue. Caitlin et Paul les rejoignent en boite de nuit, mais ils sont tous arrêtés par la police quand un ami de Tracey se fait contrôler en possession de Marijuana.

Caitlin se remémore une fête de lycée. À l'époque, elle connaissait Charlie et elle se rappelle qu'il fut la raison pour laquelle elle a perdu ce qui aurait pu être la meilleure relation de sa vie. Caitlin se rend compte que Tom n'est peut-être pas le bon et elle finit par embrasser Charlie. Pendant ce temps, lors d'une soirée de charité, Paul essaye de séduire une femme dont l'amie a des vues sur Carter qui est gay.

Caitlin est chamboulée par le baiser qu'elle a échangé avec Charlie. Elle cherche conseil auprès d'un psy. Par ailleurs, le maire décide d'offrir au personnel de la mairie un téléphone palm, ce qui permet à Charlie d'avoir accès aux conversations privées entre Caitlin et son psy.

Caitlin met un terme à sa relation avec Tom et fait savoir à Charlie qu'elle serait intéressée par un rendez-vous avec lui. Lorsqu'ils sortent ensemble, les choses paraissent bizarres jusqu'à ce qu'ils finissent à deux dans le même lit. Pendant ce temps, le maire engage Pete afin de remplacer Stuart pendant son absence. Mais Paul et Carter le considèrent comme une menace.

Charlie et Caitlin essayent tant bien que mal de se sentir en sécurité dans leur vie de couple. Alors que Charlie minimise l'importance d'une rencontre avec l'une de ses ex, Caitlin accompagne pour un dîner d'affaire l'un des 10 plus beaux hommes de New York afin de rendre Charlie jaloux.

Charlie et Caitlin se font surprendre par une caméra de surveillance alors qu'ils font l'amour dans le bureau du maire. La candidature d'adoption de Carter est enfin retenue. Il est papa, mais déchante lorsqu'il s'aperçoit que Paul est plus à l'aise que lui avec le bébé.